2-[2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-2-oxoethyl]benzofuran-3(2H)-one | 1360620-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-[2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-2-oxoethyl]benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 2-[2-(2,5-Dimethylpyrrol-1-yl)-2-oxoethyl]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 1360620-07-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: YBRKSQFSQOLYER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)prop-2-yn-1-one 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 N-甲基吗啉 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-2-oxoethyl]benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  不饱和 1-酰基-1H-吡咯的 Stetter 反应

  摘要：

  α,β-不饱和 1-酰基-1H-吡咯用作使用有机催化 Stetter 反应构建 1,4-二羰基系统的使能单元。1-酰基-1H-吡咯单元增强的亲电性允许从脂肪醛催化构建稠合和非稠合吡喃酮，与芳香醛相容，并且还促进了涉及芳香醛和脂肪醛的反应的分子间变体.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101151

文献信息

• Stetter Reactions of Unsaturated 1-Acyl-1H-pyrroles
  作者：Christopher B. W. Phippen、Anna M. Goldys、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1002/ejoc.201101151

  日期：2011.12

  α,β-Unsaturated 1-acyl-1H-pyrroles are employed as enabling units for the construction of 1,4-dicarbonyl systems using the organocatalytic Stetter reaction. The enhanced electrophilicity of the 1-acyl-1H-pyrrole unit allows for the catalytic construction of fused and non-fused pyranones from aliphatic aldehydes, is compatible with aromatic aldehydes, and also facilitates an intermolecular variant of

  α,β-不饱和 1-酰基-1H-吡咯用作使用有机催化 Stetter 反应构建 1,4-二羰基系统的使能单元。1-酰基-1H-吡咯单元增强的亲电性允许从脂肪醛催化构建稠合和非稠合吡喃酮，与芳香醛相容，并且还促进了涉及芳香醛和脂肪醛的反应的分子间变体.