2,3,7,8-tetrakis((5′-(5-trimethylsilylthien-2-yl)-5″-trimethylsilyl-2,2′:4′,2″-terthien-5-yl))-pyrazino[2,3-g]quinoxaline | 1191289-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2,3,7,8-tetrakis((5′-(5-trimethylsilylthien-2-yl)-5″-trimethylsilyl-2,2′:4′,2″-terthien-5-yl))-pyrazino[2,3-g]quinoxaline
• 英文别名: 2,3,7,8-tetrakis[5'-(5-trimethylsilylthien-2-yl)-5''-trimethylsilyl-2,2':4',2''-terthien-5-yl]pyrazino[2,3-g]quinoxaline；Trimethyl-[5-[2-(5-trimethylsilylthiophen-2-yl)-5-[5-[2,3,8-tris[5-[5-(5-trimethylsilylthiophen-2-yl)-4-(5-trimethylsilylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]pyrazino[2,3-g]quinoxalin-7-yl]thiophen-2-yl]thiophen-3-yl]thiophen-2-yl]silane；trimethyl-[5-[2-(5-trimethylsilylthiophen-2-yl)-5-[5-[2,3,8-tris[5-[5-(5-trimethylsilylthiophen-2-yl)-4-(5-trimethylsilylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]pyrazino[2,3-g]quinoxalin-7-yl]thiophen-2-yl]thiophen-3-yl]thiophen-2-yl]silane
• CAS: 1191289-49-2
• 化学式: C₉₈H₁₀₂N₄S₁₆Si₈
• 分子量: 2073.65
• InChiKey: NYCMPKYSCLBDNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  32.39
• 重原子数：
  126
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  19.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  422
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,7,8-tetrakis((5′-(5-trimethylsilylthien-2-yl)-5″-trimethylsilyl-2,2′:4′,2″-terthien-5-yl))-pyrazino[2,3-g]quinoxaline 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以95%的产率得到2,3,7,8-tetrakis((5′-(thien-2-yl)-2,2′:4′,2″-terthien-5-yl))-pyrazino[2,3-g]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  含共轭噻吩基树枝状大分子和聚合物的吡嗪并喹喔啉的合成及其光伏性能

  摘要：

  将基于吡嗪并喹喔啉的结构单元掺入π-共轭树枝状聚合物和聚合物中。使用收敛/发散方法合成树枝状聚合物，而通过Stille交叉偶联反应合成供体/受体共聚物。研究了结构确定的树枝状聚合物和π-共轭聚合物的光学和电子性能以及它们在光伏器件中的性能。由于存在电子不足的吡嗪并喹喔啉部分，所研究材料的吸收光谱相对于所有含噻吩的材料发生了红移。从第二代树枝状聚合物和聚合物与PC 71 BM的混合物中分别获得高达1.7％和0.8％的功率转换效率。

  DOI：

  10.1021/ma302404y
• 作为产物：
  描述：

  2-[5,5''-bis(trimethylsilyl)-[2,2':3',2''-terthiophen]-5'-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 2,3,7,8-tetra(2-(5-bromothienyl))-pyrazino[2,3-g]quinoxaline 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 正辛基三甲基溴化铵 、 potassium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到2,3,7,8-tetrakis((5′-(5-trimethylsilylthien-2-yl)-5″-trimethylsilyl-2,2′:4′,2″-terthien-5-yl))-pyrazino[2,3-g]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Conjugated Oligothienyl Dendrimers Based on a Pyrazino[2,3-g]quinoxaline Core

  摘要：

  The synthesis of a new series of conjugated dendrimers based on an electron-accepting core is introduced. The compounds showed broad absorption bands over 300-700 nm and have reduced HOMO-LUMO gaps of 1.7-1.9 eV. Incorporation of these compounds in bulk heterojunction solar cells as electron-donating material along with PC(61)BM as electron acceptor gave power conversion efficiencies of up to 1.3% for the second-generation dendrimer.

  DOI：

  10.1021/ol9015546

文献信息

• Conjugated Oligothienyl Dendrimers Based on a Pyrazino[2,3-<i>g</i>]quinoxaline Core
  作者：Michael Mastalerz、Viktor Fischer、Chang-Qi Ma、René A. J. Janssen、Peter Bäuerle

  DOI：10.1021/ol9015546

  日期：2009.10.15

  The synthesis of a new series of conjugated dendrimers based on an electron-accepting core is introduced. The compounds showed broad absorption bands over 300-700 nm and have reduced HOMO-LUMO gaps of 1.7-1.9 eV. Incorporation of these compounds in bulk heterojunction solar cells as electron-donating material along with PC(61)BM as electron acceptor gave power conversion efficiencies of up to 1.3% for the second-generation dendrimer.
• Synthesis and Photovoltaic Performance of Pyrazinoquinoxaline Containing Conjugated Thiophene-Based Dendrimers and Polymers
  作者：Gisela L. Schulz、Michael Mastalerz、Chang-Qi Ma、Martijn Wienk、René Janssen、Peter Bäuerle

  DOI：10.1021/ma302404y

  日期：2013.3.26

  Pyrazinoquinoxaline-based building blocks were incorporated into both π-conjugated dendrimers and polymers. The dendrimers were synthesized using a convergent/divergent approach whereas the donor/acceptor copolymers were synthesized via Stille cross-coupling reactions. The structurally defined dendrimers and the π-conjugated polymers were investigated with respect to their optical and electronic properties

  将基于吡嗪并喹喔啉的结构单元掺入π-共轭树枝状聚合物和聚合物中。使用收敛/发散方法合成树枝状聚合物，而通过Stille交叉偶联反应合成供体/受体共聚物。研究了结构确定的树枝状聚合物和π-共轭聚合物的光学和电子性能以及它们在光伏器件中的性能。由于存在电子不足的吡嗪并喹喔啉部分，所研究材料的吸收光谱相对于所有含噻吩的材料发生了红移。从第二代树枝状聚合物和聚合物与PC 71 BM的混合物中分别获得高达1.7％和0.8％的功率转换效率。