2-bromo-4,5-bis(2,4-dimethyl-5-phenylthiophen-3-yl)thiophene | 943543-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2-bromo-4,5-bis(2,4-dimethyl-5-phenylthiophen-3-yl)thiophene
• 英文别名: 3-[5-Bromo-2-(2,4-dimethyl-5-phenylthiophen-3-yl)thiophen-3-yl]-2,4-dimethyl-5-phenylthiophene
• CAS: 943543-06-4
• 化学式: C₂₈H₂₃BrS₃
• 分子量: 535.593
• InChiKey: YTPCQUVROQYOQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,5-bis(2,4-dimethyl-5-phenylthiophen-3-yl)thiophene 、 苯硼酸 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以5%的产率得到2,3-bis(2,4-dimethyl-5-phenylthiophen-3-yl)-5-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  含噻唑的三角四芳基化合物的光致变色

  摘要：

  已经合成了基于 4,5-二芳基噻唑结构的三角形四芳基衍生物，并在溶液和结晶状态下研究了它们的光致变色性能。噻唑基取代的四亚芳基化合物在溶液中表现出可逆的光致变色，光环化量子产率高达 60%，而 4,5-二噻唑基噻唑衍生物即使在单晶状态下也能发生光致变色反应，尽管 4,5-二噻唑基噻唑（三噻唑）在结晶相中没有显示出光致变色反应。通过 X 射线晶体学分析发现 4,5-二噻吩基噻唑和 4,5-二噻唑基噻唑之间光致变色反应性的差异源于结晶状态的构象差异。对噻唑基取代的四芳基苯和相应的三噻吩衍生物测量溶液相中的热环回复活化能。光生闭环异构体向开环异构体转变的活化能随着噻唑单元对噻吩的取代次数增加而增加。噻唑相对于噻吩的芳香稳定能较低，被认为是噻唑基取代的四亚芳基闭环异构体热稳定性的原因。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700074
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2,4-二甲基-5-苯基噻吩 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 2-bromo-4,5-bis(2,4-dimethyl-5-phenylthiophen-3-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  含噻唑的三角四芳基化合物的光致变色

  摘要：

  已经合成了基于 4,5-二芳基噻唑结构的三角形四芳基衍生物，并在溶液和结晶状态下研究了它们的光致变色性能。噻唑基取代的四亚芳基化合物在溶液中表现出可逆的光致变色，光环化量子产率高达 60%，而 4,5-二噻唑基噻唑衍生物即使在单晶状态下也能发生光致变色反应，尽管 4,5-二噻唑基噻唑（三噻唑）在结晶相中没有显示出光致变色反应。通过 X 射线晶体学分析发现 4,5-二噻吩基噻唑和 4,5-二噻唑基噻唑之间光致变色反应性的差异源于结晶状态的构象差异。对噻唑基取代的四芳基苯和相应的三噻吩衍生物测量溶液相中的热环回复活化能。光生闭环异构体向开环异构体转变的活化能随着噻唑单元对噻吩的取代次数增加而增加。噻唑相对于噻吩的芳香稳定能较低，被认为是噻唑基取代的四亚芳基闭环异构体热稳定性的原因。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700074

文献信息

• Photochromism of Thiazole-Containing Triangle Terarylenes
  作者：Takuya Nakashima、Kazuhiko Atsumi、Shigekazu Kawai、Tetsuya Nakagawa、Yasuchika Hasegawa、Tsuyoshi Kawai

  DOI：10.1002/ejoc.200700074

  日期：2007.7

  synthesized and their photochromic properties have been studied both in solution and in the crystalline state. The thiazolyl-substituted terarylenes displayed reversible photochromism in solution, with photocyclization quantum yields as high as 60 %, while a 4,5-dithienylthiazole derivative underwent photochromic reaction even in the single-crystal state, although a 4,5-dithiazolylthiazole (terthiazole) showed

  已经合成了基于 4,5-二芳基噻唑结构的三角形四芳基衍生物，并在溶液和结晶状态下研究了它们的光致变色性能。噻唑基取代的四亚芳基化合物在溶液中表现出可逆的光致变色，光环化量子产率高达 60%，而 4,5-二噻唑基噻唑衍生物即使在单晶状态下也能发生光致变色反应，尽管 4,5-二噻唑基噻唑（三噻唑）在结晶相中没有显示出光致变色反应。通过 X 射线晶体学分析发现 4,5-二噻吩基噻唑和 4,5-二噻唑基噻唑之间光致变色反应性的差异源于结晶状态的构象差异。对噻唑基取代的四芳基苯和相应的三噻吩衍生物测量溶液相中的热环回复活化能。光生闭环异构体向开环异构体转变的活化能随着噻唑单元对噻吩的取代次数增加而增加。噻唑相对于噻吩的芳香稳定能较低，被认为是噻唑基取代的四亚芳基闭环异构体热稳定性的原因。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany