N-{(1R)-3-氟-1-羟基-1-[4-(甲基磺酰基)苯基]-2-丙基}乙酰胺 | 138872-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-{(1R)-3-氟-1-羟基-1-[4-(甲基磺酰基)苯基]-2-丙基}乙酰胺
• 中文别名: 二环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸,1-甲基-,内-(9CI)；二氯氟苯尼考
• 英文名称: Dideschloro Florfenicol
• 英文别名: N-[(1R,2S)-3-fluoro-1-hydroxy-1-(4-methylsulfonylphenyl)propan-2-yl]acetamide
• CAS: 138872-76-1
• 化学式: C₁₂H₁₆FNO₄S
• 分子量: 289.33
• InChiKey: SMWQTDMSXSQXOI-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-133°C
• 沸点：
  598.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

文献信息

• FLORFENICOL SYNTHESIZING METHOD
  申请人：MASTEAM BIO-TECH CO. LTD.

  公开号：US20160318859A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The present invention discloses a new florfenicol synthesizing method. The method synthesizes florfenicol products meeting requirements of the Drug Administration by a series of combinations of cyclization, selective reduction, fluorinated open ring, deprotection and acylation, hydroxyl sulfoacid esterified configuration converting reaction, hydrolysis reaction and the like. The synthesizing method of the present invention utilizing chiral amine closed-ring aziridine three-membered ring uses a physical separation method to repeatedly purify chiral aminoketone of high yield obtaining single R configuration, and uses selective reduction and converts the configuration to obtain florfenicol, greatly improving atom economy, while avoiding waste water pollution caused by the existing process, and greatly reducing costs for treating waste water and reducing pollution to the environment, thus lowering costs and simplifying the process. In addition, the present invention uses triethylamine hydrofluoride as a fluorinated open-ring reagent, to improve safety of a liquid reaction compared to a gas reaction and reduce corrosion of equipment, facilitating industrial production.

  本发明公开了一种新的氟苄胺合成方法。该方法通过一系列环化、选择性还原、氟开环、去保护、酰化、羟基磺酸酯化构型转化反应、水解反应等组合，合成符合药品管理局要求的氟苄胺产品。本发明的合成方法利用手性胺闭环环氮丙烷三元环，采用物理分离方法重复纯化高产量的手性氨酮，获得单一的R构型，并利用选择性还原将构型转化为氟苄胺，大大提高了原子经济性，同时避免了现有工艺造成的废水污染，显著降低了处理废水成本，减少对环境的污染，从而降低成本并简化了工艺。此外，本发明使用三乙胺氢氟化物作为氟开环试剂，相比气相反应，提高了液相反应的安全性，减少了对设备的腐蚀，有利于工业生产。
• FLORFENICOL PRODRUG HAVING IMPROVED WATER SOLUBILITY
  申请人：Schering-Plough Ltd.

  公开号：EP1696934B1

  公开（公告）日：2013-05-29
• [EN] WATER-SOLUBLE PRODRUGS OF FLORFENICOL AND ITS ANALOGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE FLORFENICOL SOLUBLES DANS L'EAU ET ANALOGUES
  申请人：SCHERING PLOUGH LTD

  公开号：WO2008076259A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  [EN] The present invention discloses certain novel prodrugs of florfenicol and/or of florfenicol analogs, including prodrugs of salts pharmaceutically acceptable salts of florfenicol and its analogs, including nitrogen-containing esters of the secondary alcohol group of florfenicol and of its analogs, and pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions containing them, and methods of administering them to subjects. In particular embodiments the prodrugs are sufficiently water-soluble to serve the functions needed of a water-soluble prodrug of florfenicol or of a water-soluble prodrug of a florfenicol analog. A certain subclass of the compounds also possesses the hydrolytic stability needed to maintain the prodrug in solution in the subject's system until appropriate conditions exist when the prodrug can hydrolyze, releasing florfenicol or the florfenicol analog in question.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux promédicaments de florfénicol et/ou d'analogues de florfénicol, y compris des promédicaments de sels pharmaceutiquement acceptables de florfénicol et de ses analogues, comprenant des esters contenant de l'azote, du groupe alcool secondaire de florfénicol et de ses analogues, et des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci, des compositions les contenant et des méthodes d'administration de ceux-ci à des sujets. Dans des modes de réalisation particuliers, les promédicaments sont suffisamment solubles dans l'eau pour assurer les fonctions nécessaires d'un promédicament de florfénicol soluble dans l'eau ou d'un promédicament soluble dans l'eau d'un analogue de florfénicol. Une certaine sous-classe des composés présente également la stabilité hydrolytique nécessaire pour maintenir le promédicament en solution dans le système du sujet jusqu'à ce que se produisent les conditions adéquates pour que le promédicament puisse s'hydrolyser, libérant ainsi le florfénicol ou l'analogue de florfénicol en question.