1-(2-naphthyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 120086-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(2-naphthyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-Naphthalen-2-yl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；1-naphthalen-2-yl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 120086-36-4
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: SHYCQJHQMRTEAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-naphthyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 sodium carbonate 、 (S)-(-)-[(5,6),(5',6')-双(乙烯二氧)联苯-2,2'-基]二苯基磷 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 24.17h， 以94%的产率得到(R)-1-(naphthalen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Concise Redox Deracemization of Secondary and Tertiary Amines with a Tetrahydroisoquinoline Core via a Nonenzymatic Process

  摘要：

  A concise deracemization of racemic secondary and tertiary amines with a tetrahydroisoquinoline core has been successfully realized by orchestrating a redox process consisted of N-bromosuccinimide oxidation and iridum-catalyzed asymmetric hydrogenation. This compatible redox combination enables one-pot, single-operation deracemization to generate chiral 1-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines with up to 98% ee in 93% yield, offering a simple and scalable synthetic technique for chiral amines directly from racemic starting materials.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06659
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酰氯 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 phosphorus pentoxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 1-(2-naphthyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉和相关化合物的苯环类作用。

  摘要：

  评价了一系列1,2,3,4-四氢异喹啉，四氢噻吩并[2,3-c]吡啶和相关化合物抑制[3H] -1- [1-（2-噻吩基）哌啶结合的能力和[3H] -N-烯丙基谷氨酸对苯环利定（PCP）和sigma受体的影响。在行为测定中评估了一系列代表性化合物，以确定这些化合物诱导PCP样​​定型行为和共济失调的能力。所有这些化合物均引起定型行为和共济失调，表明它们在PCP部位具有激动作用。

  DOI：

  10.1021/jm00126a016

文献信息

• Treatment of inflammatory bowel disease
  申请人：Woodruff Martin Trent

  公开号：US20060135411A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  This invention relates to methods of treatment of inflammatory bowel disease, and especially to treatment of this condition with cyclic peptidic and peptidomimetic compounds which have the ability to modulate the activity of G protein-coupled receptors. The compounds preferably act as antagonists of the C5a receptor, and are active against C5a receptors on polymorphonuclear leukocytes and macrophages. Particularly preferred compounds for use in the methods of the invention are disclosed.

  本发明涉及治疗炎症性肠病的方法，特别是用能调节 G 蛋白偶联受体活性的环肽和仿肽化合物治疗这种疾病。这些化合物最好能作为 C5a 受体的拮抗剂，对多形核白细胞和巨噬细胞上的 C5a 受体具有活性。本发明公开了用于本发明方法的特别优选化合物。
• Cyclic peptides as g-protein-coupled receptor antagonists
  申请人：Maxwell Stephen

  公开号：US20060217530A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  The invention relates to novel cyclic compounds which have the ability to modulate the activity of G protein-coupled receptors. The compounds preferably act as antagonists. In preferred embodiments, the invention provides cyclic peptidic and peptidomimetic antagonists of C5a receptors, which are active against C5a receptors on polymorphonuclear leukocytes and macrophages. The compounds of the invention are both potent and selective, and are useful in the treatment of a variety of inflammatory conditions.

  本发明涉及能够调节 G 蛋白偶联受体活性的新型环状化合物。这些化合物最好起拮抗剂的作用。在优选的实施方案中，本发明提供了 C5a 受体的环肽和拟肽拮抗剂，它们对多形核白细胞和巨噬细胞上的 C5a 受体具有活性。本发明的化合物既有效又有选择性，可用于治疗各种炎症。
• Treatment of osteoarthritis
  申请人：Shiels Alexander Ian

  公开号：US20060234921A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  This invention relates to methods of treatment of osteoarthritis, and especially to treatment of this condition with cyclic peptidic and peptidomimetic compounds which have the ability to modulate the activity of G protein-coupled receptors. The compounds preferably act as antagonists of the C5a receptor, and are active against C5a receptors on polymorphonuclear leukocytes and macrophages. Particularly preferred compounds for use in the invention are disclosed.

  本发明涉及治疗骨关节炎的方法，特别是用具有调节 G 蛋白偶联受体活性能力的环肽和仿肽化合物治疗骨关节炎的方法。这些化合物最好是 C5a 受体的拮抗剂，对多形核白细胞和巨噬细胞上的 C5a 受体具有活性。特别优选的用于本发明的化合物已经公开。
• GRAY, NANCY M.;CHENG, BRIAN K.;MICK, STEPHEN J.;LAIR, CECELIA M.;CONTRERA+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1242-1248
  作者：GRAY, NANCY M.、CHENG, BRIAN K.、MICK, STEPHEN J.、LAIR, CECELIA M.、CONTRERA+

  DOI：——

  日期：——
• CYCLIC PEPTIDES AS G-PROTEIN-COUPLED RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：University of Queensland

  公开号：EP1444251A1

  公开（公告）日：2004-08-11