(5α,8α,10α,13α,14β)-androst-9(11)-ene-3,12,17-trione | 960403-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5α,8α,10α,13α,14β)-androst-9(11)-ene-3,12,17-trione
• 英文别名: (5S,8R,10R,13R,14R)-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,12,17-trione
• CAS: 960403-44-5
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: RZTHXFHOXZWNRT-WCSWIMDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5α,8α,10α,13α,14β)-androst-9(11)-ene-3,12,17-trione 在 氨 、 lithium 、 jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 、 (5S,8S,9R,10R,13R,14R)-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,12,17-trione
  参考文献：
  名称：

  对映体脱氧胆酸：总合成，表征和对结肠癌细胞系的初步毒性。

  摘要：

  脱氧胆酸（DCA）是一种内源性仲胆汁酸，与多种病理状况有关，包括结肠癌的形成和进展以及胆汁淤积性肝病。DCA参与这些疾病过程的部分原因是其调节细胞内信号传导级联的能力，大概是通过直接受体激活和一般去污剂介导的膜变化。为了进一步探索DCA诱导的细胞信号变化，我们完成了从非手性2-甲基-1,3-环戊烷二酮的对映体脱氧胆酸（ent -DCA）的全合成。使用通过（R）-（-）-Hajos-Parrish酮进行的对-睾酮合成的改良方法，我们成功完成了对-DCA分25步进行，收率0.3％，通过X射线晶体学证实了该产品的所有立体化学归属。我们对这种合成的研究还发现了开发包含C3-C9单键的新型A，B-顺式甾体骨架系统的方法，以及选择性缩酮化聚酮A中通常反应性较低的12-羰基的条件， B-顺式雄激素。的临界胶束浓度（CMC）ENT -DCA，通过将染料溶解法测定，是等同于天然DCA的CMC。对HT-29和

  DOI：

  10.1021/jo701559q
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(5α,8α,10α,13α,14β)-androst-9(11)-ene-3,12,17-trione
  参考文献：
  名称：

  对映体脱氧胆酸：总合成，表征和对结肠癌细胞系的初步毒性。

  摘要：

  脱氧胆酸（DCA）是一种内源性仲胆汁酸，与多种病理状况有关，包括结肠癌的形成和进展以及胆汁淤积性肝病。DCA参与这些疾病过程的部分原因是其调节细胞内信号传导级联的能力，大概是通过直接受体激活和一般去污剂介导的膜变化。为了进一步探索DCA诱导的细胞信号变化，我们完成了从非手性2-甲基-1,3-环戊烷二酮的对映体脱氧胆酸（ent -DCA）的全合成。使用通过（R）-（-）-Hajos-Parrish酮进行的对-睾酮合成的改良方法，我们成功完成了对-DCA分25步进行，收率0.3％，通过X射线晶体学证实了该产品的所有立体化学归属。我们对这种合成的研究还发现了开发包含C3-C9单键的新型A，B-顺式甾体骨架系统的方法，以及选择性缩酮化聚酮A中通常反应性较低的12-羰基的条件， B-顺式雄激素。的临界胶束浓度（CMC）ENT -DCA，通过将染料溶解法测定，是等同于天然DCA的CMC。对HT-29和

  DOI：

  10.1021/jo701559q

文献信息

• Enantiomeric Deoxycholic Acid:  Total Synthesis, Characterization, and Preliminary Toxicity toward Colon Cancer Cell Lines
  作者：Bryson W. Katona、Nigam P. Rath、Shrikant Anant、William F. Stenson、Douglas F. Covey

  DOI：10.1021/jo701559q

  日期：2007.11.1

  A,B-cis androgens. The critical micelle concentration (cmc) of ent-DCA, determined by a dye solubilization method, was identical to the cmc of natural DCA. Toxicity studies toward HT-29 and HCT-116 human colon cancer cell lines demonstrated that ent-DCA had similar effects on proliferation, yet showed a markedly decreased ability to induce apoptosis as compared to natural DCA.

  脱氧胆酸（DCA）是一种内源性仲胆汁酸，与多种病理状况有关，包括结肠癌的形成和进展以及胆汁淤积性肝病。DCA参与这些疾病过程的部分原因是其调节细胞内信号传导级联的能力，大概是通过直接受体激活和一般去污剂介导的膜变化。为了进一步探索DCA诱导的细胞信号变化，我们完成了从非手性2-甲基-1,3-环戊烷二酮的对映体脱氧胆酸（ent -DCA）的全合成。使用通过（R）-（-）-Hajos-Parrish酮进行的对-睾酮合成的改良方法，我们成功完成了对-DCA分25步进行，收率0.3％，通过X射线晶体学证实了该产品的所有立体化学归属。我们对这种合成的研究还发现了开发包含C3-C9单键的新型A，B-顺式甾体骨架系统的方法，以及选择性缩酮化聚酮A中通常反应性较低的12-羰基的条件， B-顺式雄激素。的临界胶束浓度（CMC）ENT -DCA，通过将染料溶解法测定，是等同于天然DCA的CMC。对HT-29和