6-bromo-2-aminoimidazo[4,5-b]pyridine | 641617-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 6-bromo-2-aminoimidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 6-bromo-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-amine；6-bromo-1-methylimidazo[4,5-b]pyridin-2-amine
• CAS: 641617-45-0
• 化学式: C₇H₇BrN₄
• 分子量: 227.063
• InChiKey: UIGQFOXIYBGMHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-aminoimidazo[4,5-b]pyridine 、 苯硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑[4,5-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Cross-Coupling Reaction of 2-halo1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine Offers a New Synthetic Route to Mutagenic Heterocyclic Amine-PHIP and DMIP

  摘要：

  杂环食品诱变剂 2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5-b]吡啶 (PHIP) 和 2-氨基-1,6-二甲基咪唑[4,5-b] 的改进合成方法] 吡啶 (DMIP) 已被报道。该路线重点介绍了 2-卤代-1-甲基-咪唑并[4,5-b]吡啶与二苯甲酮亚胺的优化钯催化 Buchwald 交叉偶联，然后进行酸水解，生成化合物 7。使用精心设计的条件，Suzuki 交叉偶联反应作为8的最后一步，使用高效催化系统在杂环核上引入芳基和甲基。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2013.57.3.361
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-胺 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以15%的产率得到6-bromo-2-aminoimidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶的结构异构体的合成和诱变潜能

  摘要：

  已经进行了2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4，5- b ]吡啶（PhIP），三个结构异构体和两个去苯基PhIP同类物的合成。使用鼠伤寒沙门氏菌菌株TA98在Ames试验中评估致突变力。与这些杂环胺中的结构特征相关的致突变力增加，从而允许苯基和咪唑并[4,5- b ]吡啶N 2-氨基取代基之间的共振延长。相比之下，PhIP异构体的取代不允许苯基参与其氨基咪唑共鸣杂合体，而去苯基同类物的诱变性比PhIP低86-234倍。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450614