2',3'-di-O-mesyl-5'-O-trityl-(1-β-D-lyxofuranosyl)uracil | 146763-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2',3'-di-O-mesyl-5'-O-trityl-(1-β-D-lyxofuranosyl)uracil
• 英文别名: 1-(2,3-di-O-mesyl-5-O-trityl-β-D-lyxofuranosyl) uracil；Mes(-2)[Mes(-3)][Trt(-5)]Lyxf(b)-uracil-1-yl；[(2R,3S,4S,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-methylsulfonyloxy-2-(trityloxymethyl)oxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 146763-12-4
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂O₁₀S₂
• 分子量: 642.708
• InChiKey: WYNPVPGZFOWEDH-CPKBAGSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-di-O-mesyl-5'-O-trityl-(1-β-D-lyxofuranosyl)uracil 在 吡咯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2’,3’-二脱氢-2’,3’-二脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 2′,3′-dithiouridine and [1-β-D-(2,3-dithioxylofuranosyl)]uracil

  摘要：

  The synthesis of 2',3'-di-(4-tolylthio)uridine (5) and {1-beta-D-[2,3-di-(4-tolylthio)xylofuranosyl])uracil (7) from (1-beta-D-lyxofuranosyl)uracil (3) and uridine, respectively, is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74745-9
• 作为产物：
  描述：

  uridine 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 2',3'-di-O-mesyl-5'-O-trityl-(1-β-D-lyxofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 2′,3′-dithiouridine and [1-β-D-(2,3-dithioxylofuranosyl)]uracil

  摘要：

  The synthesis of 2',3'-di-(4-tolylthio)uridine (5) and {1-beta-D-[2,3-di-(4-tolylthio)xylofuranosyl])uracil (7) from (1-beta-D-lyxofuranosyl)uracil (3) and uridine, respectively, is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74745-9

文献信息

• Reactions of 2′,3′-Di-O-mesyl-lyxo-uridine with secondary amines: First report on the one-pot conversion of mesylated nucleosides to enaminonucleosides and the crystal structure of α-enamine.
  作者：Kandasamy Sakthivel、Tanmaya Pathak、Cheravakkattu G Suresh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89333-9

  日期：1994.1

  2′,3′-Di-O-mesyl-5′-O-trityl-lyxo-uridine 1 reacted with secondary amines to produce enaminonucleosides 2a-d and 3a-d. Intermediacy of 2′-ketouridine was essential for the anomerisation and enamine formation to take place. The structure of the β-enamine was established unambiguously by analysing the hydrolysed product and that of α-enamine was proved with the help of crystal structure analysis.

  2'，3'-二-O-甲磺酰基5'-O-三苯甲基来苏-尿苷1与仲胺以产生enaminonucleosides反应图2a-d和3a-d中。2'-酮胍的中间性对于发生异构化和形成烯胺至关重要。通过分析水解产物可以明确地确定β-烯胺的结构，并通过晶体结构分析证明了α-烯胺的结构。