2-(4-chlorophenyl)-2-ethyloxirane | 826-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-2-ethyloxirane
• 英文别名: 2-Ethyl-2-(4-chlor-phenyl)-oxiran
• CAS: 826-43-7
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: IEZVVQJBWLQPQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-2-ethyloxirane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenyl)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  2-p-CHLOROPHENYLALKANOLS

  摘要：

  2-对氯苯基-1-丁醇（V）通过对对氯苯乙酰氯（I）与乙基氯化镁的缩合反应以及所得的1-氯-2-对氯苯基-2-丁醇（II）的脱氢氯化制得2-乙基-2-对氯苯氧环丙烷（III），随后进行还原反应合成。研究发现，用氢化铝锂还原III可得到三级醇2-对氯苯基-2-丁醇（IV），而用氢化铝还原III可得到一级醇V。这两种醇IV和V也通过明确的方法制备。尝试合成醇V的更高同系物并不太成功。

  DOI：

  10.1139/v64-413

文献信息

• Regiodivergent Hydroborative Ring Opening of Epoxides via Selective C–O Bond Activation
  作者：Marc Magre、Eva Paffenholz、Bholanath Maity、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacs.0c05917

  日期：2020.8.19

  A magnesium-catalyzed regiodivergent C–O bond cleavage protocol is presented. Readily available magnesium catalysts achieve the selective hydroboration of a wide range of epoxides and oxetanes yielding secondary and tertiary alcohols in excellent yields and regioselectivities. Experimental mechanistic investigations and DFT calculations provide insight into the unexpected regiodivergence and explain

  提出了镁催化的区域发散 C-O 键裂解方案。容易获得的镁催化剂实现了多种环氧化物和氧杂环丁烷的选择性硼氢化反应，以优异的产率和区域选择性得到仲醇和叔醇。实验机理研究和 DFT 计算提供了对意外区域发散的洞察，并解释了 C-O 键活化和产物形成的不同机制。
• New ethenylimidazole derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them; intermediates, useful in their preparation and a process for the preparation thereof
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0049913A2

  公开（公告）日：1982-04-21

  The invention relates to new ethenylimidazoles of the formula in which n is 0, 1 or 2, R1 represents a halogen atom, a trifluoromethyl group or an alkyl or alkoxy group with at most 6 carbon atoms, the two substituents being the same or different when n is 2, R2 represents an alkyl group with 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group with 2 to 4 carbon atoms or a cycloalkyl group with 3 to 6 carbon atoms, R3 represents a hydrogen atom, an alkyl group with 1 to 6 carbon atoms or an alkenyl group with 2 to 4 carbon atoms and R4 represents a hydrogen atom, an alkyl group with 1 to 6 carbon atoms or a nitro group, and their acid addition salts. Other features of the invention are - processes for the preparation of compounds of formula I, - pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, - novel phosphine oxides of the formula in which R5 and R6 are the same or different and each represents an unsubstituted or substituted phenyl group and R3 and R4 are as defined above, - a process for the preparation of phosphine oxides of formula XI.

  本发明涉及新的乙烯基咪唑，其式如下 其中 n 为 0、1 或 2，R1 代表卤素原子、三氟甲基或最多 6 个碳原子的烷基或 烷氧基，当 n 为 2 时，两个取代基相同或不同，R2 代表 1 至 6 个碳原子的烷基、2 至 4 个碳原子的烯基或 3 至 6 个碳原子的环烷基，R3 代表氢原子、R3 代表氢原子、1-6 个碳原子的烷基或 2-4 个碳原子的烯基，R4 代表氢原子、1-6 个碳原子的烷基或硝基，以及它们的酸加成盐。 本发明的其他特点是 - 制备式 I 化合物的工艺 - 包含式 I 化合物的药物组合物 - 式 I 的新型膦氧化物 其中 R5 和 R6 相同或不同，各自代表未取代或取代的苯基，R3 和 R4 如上所定义、 - 一种制备式 XI 的膦氧化物的工艺。
• 2-<i>p</i>-CHLOROPHENYLALKANOLS
  作者：Marshall Kulka

  DOI：10.1139/v64-413

  日期：1964.12.1

  2-p-Chlorophenyl-1-butanol (V) has been synthesized by the condensation of p-chlorophenacyl chloride (I) with ethylmagnesium chloride and dehydrochlorination of the resulting 1-chloro-2-p-chlorophenyl-2-butanol (II) to 2-ethyl-2-p-chlorophenyloxirane (III), followed by reduction. It has been discovered that reduction of III with lithium aluminium hydride yielded the tertiary alcohol, 2-p-chlorophenyl-2-butanol (IV), while reduction of III with aluminium hydride yielded the primary alcohol V. The two alcohols IV and V were also prepared by unambiguous methods. Attempts to synthesize the higher homologues of the alcohol V were not very successful.

  2-对氯苯基-1-丁醇（V）通过对对氯苯乙酰氯（I）与乙基氯化镁的缩合反应以及所得的1-氯-2-对氯苯基-2-丁醇（II）的脱氢氯化制得2-乙基-2-对氯苯氧环丙烷（III），随后进行还原反应合成。研究发现，用氢化铝锂还原III可得到三级醇2-对氯苯基-2-丁醇（IV），而用氢化铝还原III可得到一级醇V。这两种醇IV和V也通过明确的方法制备。尝试合成醇V的更高同系物并不太成功。