3-(2-ethynylnaphthalen-1-yl)propynoic acid N-benzylN-(naphthalen-2-yl)amide | 1589489-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-ethynylnaphthalen-1-yl)propynoic acid N-benzylN-(naphthalen-2-yl)amide
• 英文别名: N-benzyl-3-(2-ethynylnaphthalen-1-yl)-N-naphthalen-2-ylprop-2-ynamide
• CAS: 1589489-77-9
• 化学式: C₃₂H₂₁NO
• 分子量: 435.525
• InChiKey: WBJDQGUGSALPGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-ethynylnaphthalen-1-yl)propynoic acid N-benzylN-(naphthalen-2-yl)amide 在 dimethylsulfide gold(I) chloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  S形双氮杂环烯的对映选择性合成及增强圆偏振发光

  摘要：

  氮杂螺旋烯和 S 型双氮杂螺旋烯的对映选择性合成是通过 Au 催化的炔烃的顺序分子内加氢芳基化实现的。对 Au(I) 复合物使用过量的 AgOTf 对这种转变至关重要。有趣的是，S形双氮杂螺旋烯的圆偏振发光活性明显高于氮杂螺旋烯。

  DOI：

  10.1021/ja500841f
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-(benzyl(naphthalen-2-yl)amino)-3-oxoprop-1-yn-1-yl)naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(2-ethynylnaphthalen-1-yl)propynoic acid N-benzylN-(naphthalen-2-yl)amide
  参考文献：
  名称：

  S形双氮杂环烯的对映选择性合成及增强圆偏振发光

  摘要：

  氮杂螺旋烯和 S 型双氮杂螺旋烯的对映选择性合成是通过 Au 催化的炔烃的顺序分子内加氢芳基化实现的。对 Au(I) 复合物使用过量的 AgOTf 对这种转变至关重要。有趣的是，S形双氮杂螺旋烯的圆偏振发光活性明显高于氮杂螺旋烯。

  DOI：

  10.1021/ja500841f

文献信息

• Enantioselective Synthesis and Enhanced Circularly Polarized Luminescence of S-Shaped Double Azahelicenes
  作者：Kyosuke Nakamura、Seiichi Furumi、Masayuki Takeuchi、Tetsuro Shibuya、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ja500841f

  日期：2014.4.16

  The enantioselective synthesis of azahelicenes and S-shaped double azahelicenes has been achieved via the Au-catalyzed sequential intramolecular hydroarylation of alkynes. The use of excess AgOTf toward a Au(I) complex is crucial for this transformation. Interestingly, the circularly polarized luminescence activity of the S-shaped double azahelicenes was significantly higher than that of the azahelicenes

  氮杂螺旋烯和 S 型双氮杂螺旋烯的对映选择性合成是通过 Au 催化的炔烃的顺序分子内加氢芳基化实现的。对 Au(I) 复合物使用过量的 AgOTf 对这种转变至关重要。有趣的是，S形双氮杂螺旋烯的圆偏振发光活性明显高于氮杂螺旋烯。