1,4-ethyleneisochroman-3-one | 4708-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,4-ethyleneisochroman-3-one
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-1,4-(epoxymethano)naphthalen-9-one；9-oxatricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6-trien-10-one
• CAS: 4708-20-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: HXMICCSUBZKMLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-环氧基-1,2,3,4-四氢萘 、 二氧化碳 在 萘 、 lithium 作用下， 生成 1,4-ethyleneisochroman-3-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚的还原亲电取代和扩环成异色满衍生物

  摘要：

  在催化量的萘的存在下，邻苯二甲酸1a与锂金属的还原裂解导致形成稳定的芳族二锂化合物。后者与CO 2，醛或酮的加成物闭环成异色满衍生物，导致原始杂环的扩环。还原亲电取代程序已成功地扩展到取代的酞菁1b和1c，以令人满意的产率提供了相应的异色满-3one。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01692-b

文献信息

• Electron-Transfer-Induced Reductive Cleavage of Phthalans:  Reactivity and Synthetic Applications
  作者：Ugo Azzena、Salvatore Demartis、Giovanni Melloni

  DOI：10.1021/jo9604548

  日期：1996.1.1

  The behavior of phthalan (1a) was investigated under conditions of electron transfer from alkali metals in aprotic solvents. Reaction with lithium in the presence of a catalytic amount of naphthalene in THF led to the reductive cleavage of an arylmethyl carbon-oxygen bond, with formation of a stable dilithium compound. Trapping of this intermediate with several electrophiles (alkyl halides, carbonyl derivatives, CO2) was successful. The extension of this procedure to several substituted phthalans (1b-i) was investigated, and the regiochemistry as well as the synthetic usefulness of these reactions are discussed.