2,2-Bis-benzenesulfonyl-N-phenyl-acetamide | 15310-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Bis-benzenesulfonyl-N-phenyl-acetamide
• 英文别名: N-Phenyl-2,2-bis(phenylsulfonyl)acetamide；2,2-bis(benzenesulfonyl)-N-phenylacetamide
• CAS: 15310-30-2
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅S₂
• 分子量: 415.491
• InChiKey: ISPQFRIDMZLGFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰甲基磺酰苯 、 异氰酸苯酯 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,2-Bis-benzenesulfonyl-N-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Dubenko,R.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 442 - 444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The low KEnol values of β-sulfonyl-substituted amides
  作者：Ahmad Basheer、Masaaki Mishima、Zvi Rappoport

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.927

  日期：——

  the non-planarity of the enols, since th calculated structures are planar. It is suggested that the sulfonyl-substituted amides are more stabilized than the β-esteror β-cyanosubstituted amides. An amide substituted by β−nonafluorosulfonyl, β−acetyl groups enolizes on the acetyl group, forming a strong, nearly symmetri cal intramolecular hydrogen bond. The use of 600 MHz NMR spectroscopy can extend the

  被一个 β-磺酰基和另一个 β-磺酰基、β-酯或 β-CN 基团取代的酰胺形成的相应烯醇的百分比非常低，低于 β,β-二酯和 β-氰基, β-酯取代系统，尽管后者的电子离域能力相等或稍弱，这比磺酰基更有助于稳定烯醇。这不能归因于烯醇的非平面性，因为计算出的结构是平面的。这表明磺酰基取代的酰胺比β-酯或β-氰基取代的酰胺更稳定。被β-九氟磺酰基、β-乙酰基取代的酰胺在乙酰基上烯醇化，形成强的、几乎对称的分子内氢键。600 MHz NMR 光谱的使用可以扩展可观察到的烯醇的范围。
• Dubenko,R.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 442 - 444
  作者：Dubenko,R.G. et al.

  DOI：——

  日期：——