N-丁基-1-苯基甲亚胺 | 1077-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-丁基-1-苯基甲亚胺
• 中文别名: N-苄基丁胺
• 英文名称: N-benzylidenebutan-1-amine
• 英文别名: N-benzylidenebutylamine；N-butyl-1-phenylmethanimine；(benzylidene)butylamine；N-phenylmethylidene-1-butanamine；N-butyl-benzylimine；N-benzylidene(n-butyl)amine；N-benzylidenebutane-1-amine；Butylamine, N-benzylidene-
• CAS: 1077-18-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: IADUISXJUXDNFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-113 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.906 g/cm3(Temp: 24 °C)
• 保留指数：
  1368

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丁基-1-苯基甲亚胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到N-丙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Reductive Amination of Araldehydes by Aniline Using Borohydride with Cecl₃·7H₂O as Catalyst

  摘要：

  以 NaBH4 为廉价氢化物源，在 CeCl3-7H2O 催化下，在室温下于 EtOH 中实现了醛或苯乙酮与苯胺的一步法、两步还原胺化反应，且收率良好。

  DOI：

  10.3184/174751915x14356747417290
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 5-(cyclohexylmethylene)cyclopenta-1,3-diene-1,2-dicarboxylate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N-丁基-1-苯基甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  Demonstration of the facile reversibility of fulvene formation

  摘要：

  Cleavage of fulvenes under mild conditions and interchange between electron-deficient fulvenes and their constituent cyclopentadienes and imines is demonstrated for the first time. A series of cyclopentadienes and imines are investigated to probe the dependence of fulvene equilibration on structure. The exchange of one fulvene for another is demonstrated in the first reported example of transfulvenation. Finally, the metathesis of two fulvenes to generate all four possible cross products is shown. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.094

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Carbonylative Difunctionalization of C=N Bond of Azaarenes or Imines to Quinazolinones
  作者：Xibing Zhou、Yongzheng Ding、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/asia.202000359

  日期：2020.6.2

  Supporting information for this article is given via a link at the end of the document. By intercepting the acylpalladium species with C=N bond of azaarenes or imines other than free amines or alcohols, the difunctionalization of C=N bond was established via palladium‐catalyzed carbonylation/nucleophilic addition sequence. This method is compatible with a diverse range of azaarenes and imines and allows

  本文末尾的链接提供了本文的支持信息。通过用氮杂芳烃或亚胺的C = N键（除游离胺或醇以外）拦截酰基铝物种，可通过钯催化的羰基化/亲核加成序列建立C = N键的双官能化。该方法与各种范围的氮杂芳烃和亚胺兼容，并允许有效合成范围广泛的喹唑啉酮及其衍生物。通过廉价的原料一步一步合成乙二胺及其类似物，已证明了其合成用途。
• Lamellar Ni/Al-SBA-15 fibers: preparation, characterization, and applications as highly efficient catalysts for amine and imine syntheses
  作者：Ren Ren、Jiantai Ma

  DOI：10.1039/c5ra14382a

  日期：——

  A novel lamellar Ni/Al-SBA-15 fiber catalyst was prepared and successfully utilized in one-pot syntheses of amines and imines.

  一种新型的层状Ni/Al-SBA-15纤维催化剂已经制备成功，并成功地用于胺和亚胺的一锅法合成。
• Direct synthesis of imines by 9-azabicyclo-[3,3,1]nonan-N-oxyl/KOH-catalyzed aerobic oxidative coupling of alcohols and amines
  作者：Yan Wan、Jia-Qi Ma、Chao Hong、Mei-Chao Li、Li-Qun Jin、Xin-Quan Hu、Bao-Xiang Hu、Wei-Min Mo、Nan Sun、Zhen-Lu Shen

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.10.006

  日期：2018.8

  Abstract A simple and efficient method for preparation of imines by the oxidative coupling of benzyl alcohols with aromatic amines or aliphatic amines was developed. The reaction was catalyzed by 9-azabicyclo[3.3.1]nonan-N-oxyl (ABNO)/KOH with air as the economic and green oxidant. Under the optimal reaction conditions, a variety of imines were obtained in 80%-96% isolated yields.

  摘要提出了一种简单有效的方法，通过苯甲醇与芳族胺或脂肪族胺的氧化偶合来制备亚胺。该反应由9-氮杂双环[3.3.1]壬南-N-氧基（ABNO）/ KOH催化，空气为绿色经济氧化剂。在最佳反应条件下，以80％-96％的分离产率获得了各种亚胺。
• CeO₂ nanorods anchored on mesoporous carbon as an efficient catalyst for imine synthesis
  作者：Longlong Geng、Jinling Song、Yahui Zhou、Yan Xie、Jiahui Huang、Wenxiang Zhang、Luming Peng、Gang Liu

  DOI：10.1039/c6cc05496j

  日期：——

  CeO2 nanorods anchored on mesoporous carbon exhibit high activity and stability in aerobic oxidative coupling of alcohol and amine to imine. The abundant surface Ce3+ and the suitable interaction between...

  固定在中孔碳上的CeO2纳米棒在酒精和胺与亚胺的需氧氧化偶联中表现出高活性和稳定性。丰富的Ce3 +表面以及...之间的适当相互作用
• Aerobic oxidative coupling of alcohols and amines to imines over iron catalysts supported on mesoporous carbon
  作者：Longlong Geng、Jinling Song、Bin Zheng、Shujie Wu、Wenxiang Zhang、Mingjun Jia、Gang Liu

  DOI：10.1016/s1872-2067(16)62506-8

  日期：2016.9

  redox mechanism. The oxygen species in FeO x /HCMK-3 participate in the reaction and are then regenerated by oxidation with molecular O 2 . The reaction involves two consecutive steps: oxidative dehydrogenation of an alcohol to an aldehyde and coupling of the aldehyde with an amine to give an imine. Oxidative dehydrogenation of the alcohol is the rate-determining step in the reaction.

  以空气或分子氧为氧源的醇和胺的直接氧化偶联是一种环境友好的亚胺合成方法。我们为该反应开发了一种负载在介孔碳（由 FeO x /HCMK-3 表示）上的 Fe 催化剂，具有优异的活性和可回收性。FeO x /HCMK-3 是通过用硝酸铁溶液浸渍 HNO 3 处理的介孔碳 (CMK-3) 制备的。高度分散的 FeO x 物质赋予 FeO x /HCMK-3 高还原性，并负责高催化性能。FeO x /HCMK-3 上的亚胺合成遵循氧化还原机制。FeO x /HCMK-3 中的氧物种参与反应，然后通过与分子 O 2 氧化而再生。该反应包括两个连续的步骤：醇氧化脱氢为醛，醛与胺偶联得到亚胺。醇的氧化脱氢是反应中的限速步骤。

表征谱图