N-hex-5-enyl-hydrazinecarboxylic acid tert-butylester | 924289-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-hex-5-enyl-hydrazinecarboxylic acid tert-butylester
• 英文别名: tert-butyl N-amino-N-hex-5-enylcarbamate
• CAS: 924289-28-1
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 214.308
• InChiKey: CIPUSIQGPNIELL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hex-5-enyl-hydrazinecarboxylic acid tert-butylester 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到N-Hex-5-enyl-N',N'-dimethyl-hydrazinecarboxylic acid tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic Inhibitors of Hepatitis C Virus

  摘要：

  式(I)的化合物：及其N-氧化物、盐和立体异构体，其中A为OR1、NHS(═O)pR2、NHR3、NRaRb、C(═O)NHR3或C(═O)NRaRb，其中；R1为氢、C1-C6烷基、C0-C3烷基环戊基、C0-C3烷基杂环戊基；R2为C1-C6烷基、C0-C3烷基环戊基、C0-C3烷基杂环戊基或NRaRb；R3为C1-C6烷基、C0-C3烷基环戊基、C0-C3烷基杂环戊基、—OC1-C6烷基、—OC0-C3烷基环戊基、—OC0-C3烷基杂环戊基；其中R1、R2或R3中的任何烷基、环戊基或杂环戊基可选择性地被取代；p独立地为1或2；n为3、4、5或6；表示可选的双键；Rq为H或当L为CRz时，Rq也可以是C1-C6烷基；Ry和Ry′独立地为C1-C6烷基；L为N或CRz；Rz为H或与带星号的碳形成双键；W为—CH2—、—O—、—OC(═O)NH—、—OC(═O)—、—S—、—NH—、—NRa、—NHS(═O)2—、—NHC(=0)NH—或—NHC(═O)—、—NHC(═S)NH—或键；R8为含有1或2个饱和、部分饱和或不饱和碳或杂环环的可选择性取代的环系统，在NS-3丝氨酸蛋白酶的抑制中具有用途，例如黄病毒感染。

  公开号：

  US20090023758A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)hex-5-en-1-ylcarbamate 在 肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以93%的产率得到N-hex-5-enyl-hydrazinecarboxylic acid tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic Inhibitors of Hepatitis C Virus

  摘要：

  式(I)的化合物：及其N-氧化物、盐和立体异构体，其中A为OR1、NHS(═O)pR2、NHR3、NRaRb、C(═O)NHR3或C(═O)NRaRb，其中；R1为氢、C1-C6烷基、C0-C3烷基环戊基、C0-C3烷基杂环戊基；R2为C1-C6烷基、C0-C3烷基环戊基、C0-C3烷基杂环戊基或NRaRb；R3为C1-C6烷基、C0-C3烷基环戊基、C0-C3烷基杂环戊基、—OC1-C6烷基、—OC0-C3烷基环戊基、—OC0-C3烷基杂环戊基；其中R1、R2或R3中的任何烷基、环戊基或杂环戊基可选择性地被取代；p独立地为1或2；n为3、4、5或6；表示可选的双键；Rq为H或当L为CRz时，Rq也可以是C1-C6烷基；Ry和Ry′独立地为C1-C6烷基；L为N或CRz；Rz为H或与带星号的碳形成双键；W为—CH2—、—O—、—OC(═O)NH—、—OC(═O)—、—S—、—NH—、—NRa、—NHS(═O)2—、—NHC(=0)NH—或—NHC(═O)—、—NHC(═S)NH—或键；R8为含有1或2个饱和、部分饱和或不饱和碳或杂环环的可选择性取代的环系统，在NS-3丝氨酸蛋白酶的抑制中具有用途，例如黄病毒感染。

  公开号：

  US20090023758A1

文献信息

• HCV NS-3 Serine Protease Inhibitors
  申请人：Rosenquist Asa

  公开号：US20100003216A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  Compounds of the formula where the variables are as defined in the specification inhibit the NS3 protease of flavivirus sych as hepatitis C virus (HCV). The compounds comprise a novel linkage between a heterocyclic P2 unit and those portions of the inhibitor more distal to the nominal cleavage site of the native substrate, which linkage reverses the orientation of peptidic bonds on the distal side relative to those proximal to the cleavage site.

  式中的变量如规范中所定义，可以抑制黄热病病毒(NS3蛋白酶)等黄病毒的蛋白酶，如丙型肝炎病毒(HCV)。这些化合物包括一个新的链接，连接一个杂环P2单位和那些离原生底物的名义剪切位点更远的抑制剂部位，该链接将离剪切位点远侧的肽键的方向与靠近剪切位点的肽键的方向相反。
• MACROCYLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：EP1910347A2

  公开（公告）日：2008-04-16
• US7700552B2
  申请人：——

  公开号：US7700552B2

  公开（公告）日：2010-04-20
• [EN] MACROCYLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYLIQUES DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2007017144A2

  公开（公告）日：2007-02-15

  [EN] Compounds of the formula (I): and N-oxides, salts and stereoisomers thereof wherein A is OR¹, NHS(=O)_PR², NHR³, NRaRb, C(=O)NHR³ or C(=O)NRaRb wherein; R¹ is hydrogen, C₁-C₆alkyl, C₀-C₃alkylenecarbocyclyl, C₀-C₃alkyleneheterocyclyl; R² is C₁-C₆alkyl, C₀-C₃alkylenecarbocyclyl, C₀-C₃alkyleneheterocyclyl or NRaRb; R³ is C₁-C₆alkyl, C₀-C₃alkylenecarbocyclyl, C₀-C₃alkyleneheterocyclyl, -OC₁- C₆alkyl, -OC₀-C₃alkylenecarbocyclyl, -OC₀-C₃alkyleneheterocyclyl ; wherein any alkyl, carbocyclyl or heterocycylyl in R¹, R² or R³ are optionally substituted p is independently 1 or 2; n is 3, 4, 5 or 6; denotes an optional double bond; Rq is H or when L is CRz, Rq can also be C₁-C₆alkyl; Ry and Ry' are independently C₁-C₆alkyl; L is N or CRz; Rz is H or forms a double bond with the asterisked carbon; W is -CH₂-, -O-, -OC(=O)NH-, -OC(=O)-, -S-, -NH-, -NRa, -NHS(=O)₂-, -NHC(=0)NH- or -NHC(=O)-, -NHC(=S)NH- or a bond; R⁸ is an optionally substituted ring system containing 1 or 2 saturated, partially saturated or unsaturated carbo or heterocyclic rings have utility in the inhibition of NS-3 serine proteases, such as flavivirus infections.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I) et des N-oxydes, sels et stéréoisomères de ceux-ci, dans laquelle A représente OR¹, NHS(=O)_PR², NHR³, NRaRb, C(=O)NHR³ ou C(=O)NraRb ; R¹ représentant hydrogène, C₁-C₆alkyle, C₀-C₃ alkylènecarbocyclyle, C₀-C₃alkylènehétérocyclyle ; R² représentant C₁-C₆ alkyle, C₀-C₃alkylènecarbocyclyle, C₀-C₃ alkylènehétérocyclyle ou NraRb ; R³ représentant C₁-C₆ alkyle, C₀-C₃alkylènecarbocyclyle, C₀-C₃alkylènehétérocyclyle, -OC₁- C₆ alkyle, -OC₀-C₃ alkylènecarbocyclyle, -OC₀-C₃alkylèneheterocyclyle ; tout alkyle, carbocyclyle ou hétérocycylyle dans R¹, R² ou R³ étant éventuellement substitué ; p valant indépendamment 1 ou 2 ; n vaut 3, 4, 5 ou 6 ; ----- représente une double liaison facultative ; Rq représente H ou lorsque L représente CRz, Rq peut également représenter C₁-C₆alkyle ; Ry et Ry' représentent indépendamment C₁-C₆alkyle ; L représente N ou CRz ; Rz représente H ou forme une double liaison avec le carbone indiqué par un astérisque ; W représente -CH₂-, -O-, -OC(=O)NH-, -OC(=O)-, -S-, -NH-, -NRa, -NHS(=O)₂-, -NHC(=0)NH- ou -NHC(=O)-, -NHC(=S)NH- ou une liaison ; R⁸ représente un système de noyau éventuellement substitué contenant 1 ou 2 noyaux carbo ou hétérocycliques saturés, partiellement saturés ou insaturés utiles pour inhiber les sérines protéases NS-3, de type infections flavivirales.
• Macrocyclic Inhibitors of Hepatitis C Virus
  申请人：Wahling Horst

  公开号：US20090023758A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Compounds of the formula (I): and N-oxides, salts and stereoisomers thereof wherein A is OR 1 , NHS(═O) p R 2 , NHR 3 , NRaRb, C(═O)NHR 3 or C(═O)NRaRb wherein; R 1 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 0 -C 3 alkylenecarbocyclyl, C 0 -C 3 alkyleneheterocyclyl; R 2 is C 1 -C 6 alkyl, C 0 -C 3 alkylenecarbocyclyl, C 0 -C 3 alkyleneheterocyclyl or NRaRb; R 3 is C 1 -C 6 alkyl, C 0 -C 3 alkylenecarbocyclyl, C 0 -C 3 alkyleneheterocyclyl, —OC 1 -C 6 alkyl, —OC 0 -C 3 alkylenecarbocyclyl, —OC 0 -C 3 alkyleneheterocyclyl; wherein any alkyl, carbocyclyl or heterocycylyl in R 1 , R 2 or R 3 are optionally substituted p is independently 1 or 2; n is 3, 4, 5 or 6; denotes an optional double bond; Rq is H or when L is CRz, Rq can also be C 1 -C 6 alkyl; Ry and Ry′ are independently C 1 -C 6 alkyl; L is N or CRz; Rz is H or forms a double bond with the asterisked carbon; W is —CH 2 —, —O—, —OC(═O)NH—, —OC(═O)—, —S—, —NH—, —NRa, —NHS(═O) 2 —, —NHC(=0)NH— or —NHC(═O)—, —NHC(═S)NH— or a bond; R 8 is an optionally substituted ring system containing 1 or 2 saturated, partially saturated or unsaturated carbo or heterocyclic rings have utility in the inhibition of NS-3 serine proteases, such as flavivirus infections.

  式(I)的化合物：及其N-氧化物、盐和立体异构体，其中A为OR1、NHS(═O)pR2、NHR3、NRaRb、C(═O)NHR3或C(═O)NRaRb，其中；R1为氢、C1-C6烷基、C0-C3烷基环戊基、C0-C3烷基杂环戊基；R2为C1-C6烷基、C0-C3烷基环戊基、C0-C3烷基杂环戊基或NRaRb；R3为C1-C6烷基、C0-C3烷基环戊基、C0-C3烷基杂环戊基、—OC1-C6烷基、—OC0-C3烷基环戊基、—OC0-C3烷基杂环戊基；其中R1、R2或R3中的任何烷基、环戊基或杂环戊基可选择性地被取代；p独立地为1或2；n为3、4、5或6；表示可选的双键；Rq为H或当L为CRz时，Rq也可以是C1-C6烷基；Ry和Ry′独立地为C1-C6烷基；L为N或CRz；Rz为H或与带星号的碳形成双键；W为—CH2—、—O—、—OC(═O)NH—、—OC(═O)—、—S—、—NH—、—NRa、—NHS(═O)2—、—NHC(=0)NH—或—NHC(═O)—、—NHC(═S)NH—或键；R8为含有1或2个饱和、部分饱和或不饱和碳或杂环环的可选择性取代的环系统，在NS-3丝氨酸蛋白酶的抑制中具有用途，例如黄病毒感染。