申请人:CIBA-GEIGY AG
公开号:EP0344111A2
公开(公告)日:1989-11-29
Substituierte Tetrathio- und Tetraselenotetracene der Formel I
worin Z für -S- oder -Se- steht und
a) R1, R2, R3 und R4 H sind, und R5 bis R8 je für H stehen und mindestens einer der Reste R5 bis R8 unabhängig voneinander einen Substituenten aus der Gruppe unsubstituiertes oder mit Halogen, -CN, -CONR9R10, -OR9, -SR9 oder -COOR9 substituiertes C1-C20-Alkyl(̵X)̵p mit Ausnahme von C1-C4-Alkyl und Methoxy, C2-C18-Alkenyl(̵X)̵p, C2-C18-Alkinyl(̵X)̵p, C3-C8-Cycloalkyl(̵X)̵p, (C1-C12-Alkyl)-C3-C8-cycloal- kyl(̵X)̵p , C3-C8-Cycloalkyl-CrH2r(̵X)̵p, (C1-C12-Alkyl)-C3-C8-cycloalkyl-CrH2r(̵X)̵p, Phenyl(̵X)̵p, (C1-C12-Alkyl)phenyl(̵X)̵p , Phenyl-CrH2r(̵X)̵p, (C1-C12-Alkyl)phenyl-Cr-H2r(̵X)̵p, darstellen, r für 1 oder 2 und p für 0 oder 1 stehen und X -O-, -S-, -SO-oder -S02-bedeutet, oder R5 bis R8 unabhängig einen Substituenten aus der Gruppe -Br, -CF3, -CN, -Si(C1-C4-Alkyl)3, -S(̵CmH2mO)̵n R11 oder-O (̵CmH2 O)̵n R11 bedeuten, oder je eines von R5 bis R8 für -F oder -CI und mindestens ein weiteres von R5 bis R8 einen Substituenten der zuvor definierten Gruppen einschliesslich C1-C4-Alkyl und Methoxy bedeutet, R9 und R10 unabhängig voneinander H, Ci-C12-Alkyl, Phenyl oder (̵CmH2m O)̵q R11, oder R9 und R10 zusammen Tetramethylen, Pentamethylen, 3-Oxapentylen oder -CH2CH2NR9CH2CH2- bedeuten, R11 für H oder C1-C12-Alkyl steht, m für eine Zahl von 2 bis 4, n für eine Zahl von 2 bis 20 und q für eine Zahl von 1 bis 20 stehen, oder
b) R1 bis R8 unabhängig voneinander H oder einen der zuvor definierten Substituenten einschliesslich C1-C4-Alkyl und Methoxy darstellen, oder -COOR9 oder -CONR9R10 oder je zwei benachbarte Reste von R1 bis RB -CO-O-CO- oder -CO-NR9-CO- bedeuten, und mindestens eines von R1 bis R4 sowie R5 bis R8 einen Substituenten bedeuten, mit Ausnahme von R2, R3, R6 und R7 gleich -F und Methyl, und wobei R9 und R10 die zuvor angegebenen Bedeutungen haben.
Sie bilden mit Elektronenacceptoren Charge-Transferkomplexe, die als organische elektrische Leiter, Displays, optische Schalter und Sensoren verwendet werden können.
式 I 的被取代的四硫代和四硒代四蒽
其中 Z 是 -S- 或 -Se- 和
a)R1、R2、R3 和 R4 为 H,R5 至 R8 各为 H,且 R5 至 R8 中至少有一个彼此独立的基是由以下基团组成的取代基:C1-C20-烷基(̵X)̵p,该基团未被取代或被卤素、-CN、-CONR9R10、-OR9、-SR9 或-COOR9 取代,但 C1-C4- 烷基和甲氧基除外;C2-C18-烯基(̵X)̵p;C2-C18-炔基(̵X)̵p;C2-C18-炔基(̵X)̵p、C2-C18-炔基(̵X)̵p,C3-C8-环烷基(̵X)̵p,(C1-C12-烷基)-C3-C8-环烷基(̵X)̵p,C3-C8-环烷基-CrH2r(̵X)̵p,(C1-C12-烷基)-C3-C8-环烷基-CrH2r(̵X)̵p、苯基(̵X)̵p,(C1-C12 烷基)苯基(̵X)̵p,苯基-CrH2r(̵X)̵p,(C1-C12 烷基)苯基-Cr-H2r(̵X)̵p,r 是 1 或 2,p 是 0 或 1,X 是 -O-,-S-、-SO-或-S02-,或 R5 至 R8 独立地代表由以下组成的取代基:-Br、-CF3、-CN、-Si(C1-C4-烷基)3、-S(̵CmH2mO)̵n R11 或-O (̵CmH2 O)̵n R11、或 R5 至 R8 中各自有一个代表-F 或-CI,且 R5 至 R8 中至少还有一个代表上文中定义的基团的取代基,包括 C1-C4 烷基和甲氧基、R9 和 R10 相互独立地为 H、Ci-C12 烷基、苯基或 (̵CmH2m O)̵q R11,或 R9 和 R10 合在一起为四亚甲基、五亚甲基、3-氧杂戊烯或 -CH2CH2NR9CH2CH2-,R11 为 H 或 C1-C12 烷基,m 为 2 至 4 的数字,n 为 2 至 20 的数字,q 为 1 至 20 的数字,或
b) R1 至 R8 相互独立地为 H 或上文定义的取代基之一,包括 C1-C4 烷基和甲氧基,或为 -COOR9 或 -CONR9R10 或 R1 至 RB 的两个相邻基各自为 -CO-O-CO- 或 -CO-NR9-CO-,且 R1 至 R4 和 R5 至 R8 中至少有一个为取代基,但 R2、R3、R6 和 R7 例外,它们为 -F 和甲基,其中 R9 和 R10 具有上文给出的含义。
它们与电子受体形成电荷转移络合物,可用作有机电导体、显示器、光学开关和传感器。