N-丁基-2-呋喃甲胺 | 88230-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-丁基-2-呋喃甲胺
• 中文别名: 丁基-(2-呋喃甲基)胺
• 英文名称: N-Butyl-N-(furan-2-ylmethyl)amine
• 英文别名: N-butan-1-(furan-2-yl)methanamine；N-(2-furylmethyl)butylamine；N-butyl-N-furfurylamine；N-furfuryl-N-butylamine；N-butylfurfurylamine；butyl-furfuryl-amine；N-(furan-2-ylmethyl)butan-1-amine
• CAS: 88230-53-9
• 化学式: C₉H₁₅NO
• mdl: MFCD01924418
• 分子量: 153.224
• InChiKey: FTACOWCYJXGWAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C
• 沸点：
  200.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丁基-2-呋喃甲胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-butyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  列诺沙明类似物高级中间体的合成

  摘要：

  本文介绍了一种简单易行的方法，用于合成高级异吲哚酮中间体伦诺沙明及其类似物。呋喃的分子内 Diels-Alder 反应是该合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965950
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 正丁胺 作用下， 生成 N-丁基-2-呋喃甲胺
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of Dimethylaminoethanol and Dimethylaminoethylamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01125a050

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity of Octahydroepoxyisoindole‐7‐carboxylic Acids and Norcantharidin–Amide Hybrids as Norcantharidin Analogues
  作者：Lacey Hizartzidis、Jayne Gilbert、Christopher P. Gordon、Jennette A. Sakoff、Adam McCluskey

  DOI：10.1002/cmdc.201900180

  日期：2019.6.18

  Octahydroepoxyisoindole analogues of norcantharidin were accessed through a Diels-Alder reaction of an amine-substituted furan with maleic anhydride and subsequent reduction of the bicyclo[2.2.1]heptene olefin. Despite retention of the carboxylate and the ether bridgehead known to impart cytotoxic activity to norcantharidin, none of these analogues displayed notable cytotoxicity against the 11 cell

  通过胺取代的呋喃与马来酸酐的狄尔斯-阿尔德反应和随后的双环[2.2.1]庚烯烯烃的还原，来获得降冰片烷din素的八氢环氧异吲哚类似物。尽管保留了已知会赋予降冰片素细胞毒性活性的羧酸盐和醚桥头素，但这些类似物均未显示出对以下11种细胞系具有明显的细胞毒性：HT29（结肠），MCF-7（乳腺癌），A2780（卵巢），H460（肺），A431（皮肤），Du145（前列腺），BE2-C（神经母细胞瘤），SJ-G2和U87（胶质母细胞瘤），MIA（胰腺）和SMA（自发鼠星形细胞瘤）。降冰伞花素合成后氨基取代系统的引入提供了容易地获得14个酸/酰胺取代的降冰伞花素类似物的途径。这些，在最初的25μm化合物筛选剂量下，只有四个显示出足够的活性，足以保证对生长抑制的全面评估。这些类似物的共同点是存在4-联苯基部分，特别是3-（2-（呋喃-2-基甲基）-3-（4-联苯基氨基）-3-氧丙基氨基甲酰基）-7-氧杂双环[2
• Conversion of furfural to tetrahydrofuran-derived secondary amines under mild conditions
  作者：Shi Jiang、Eric Muller、François Jerôme、Marc Pera-Titus、Karine De Oliveira Vigier

  DOI：10.1039/d0gc00119h

  日期：——

  production of amino-containing compounds from biomass is an important goal of research programs. Starting from carbohydrate-based furfural, a simple and highly efficient system was developed for producing a library of secondary and tertiary tetrahydrofurfurylamines under mild conditions (25 °C/1 bar H2) with excellent yields (>90%). Commercially available Pd/Al2O3 proved to be a suitable catalyst and exhibited

  由生物质生产含氨基化合物是研究计划的重要目标。从基于碳水化合物的糠醛开始，开发了一种简单高效的系统，可在温和条件下（25°C / 1 bar H 2）以优异的收率（> 90％）生产仲和叔四氢糠胺库。市场上可买到的Pd / Al 2 O 3被证明是合适的催化剂，并表现出出色的性能。
• Reductive Amination Revisited: Reduction of Aldimines with Trichlorosilane Catalyzed by Dimethylformamide─Functional Group Tolerance, Scope, and Limitations
  作者：Kirill K. Popov、Joanna L. P. Campbell、Ondřej Kysilka、Jan Hošek、Christopher D. Davies、Milan Pour、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01561

  日期：2022.1.21

  Aldimines, generated in situ from aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes and aliphatic, aromatic, and heteroaromatic primary or secondary amines, can be reduced with trichlorosilane in the presence of dimethylformamide (DMF) as an organocatalyst (≤10 mol %) in toluene or CH2Cl2 at room temperature. The reduction tolerates ketone carbonyls, esters, amides, nitriles, sulfones, sulfonamides, NO2

  在二甲基甲酰胺 (DMF) 作为有机催化剂 (≤10 mol%) 的甲苯或CH 2 Cl 2在室温下。还原耐受酮羰基、酯、酰胺、腈、砜、磺酰胺、NO 2、SF 5和CF 3基团、硼酸酯、叠氮化物、氧化膦、C=C和C≡C键和二茂铁核，但亚砜和ñ -oxides降低。α,β-不饱和醛亚胺仅进行 1,2-还原，使 C=C 键保持完整。ñ- 伯胺的单烷基化以 1:1 的醛与胺的比例实现，而过量的醛 (≥2:1) 允许第二次烷基化，产生叔胺。α-氨基酸的还原性N-烷基化在没有外消旋作用的情况下进行；所得产物含有 C≡C 键或 N 3基团，适用于点击化学。因此，该反应在效率和化学选择性方面优于传统方法（硼氢化物还原或催化氢化）。一些反应伙伴的溶解度似乎是唯一的限制。使用 NaHCO 3水溶液（即 NaCl 和二氧化硅）后处理产生的副产物对环境无害。作为一种更环保的替代品，DMA 可以代替 DMF 用作催化剂。
• Inhibitors of protein isoprenyl transferases
  申请人：University of Pittsburgh

  公开号：US06310095B1

  公开（公告）日：2001-10-30

  Compounds having the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R1 is (a) hydrogen, (b) loweralkyl, (c) alkenyl, (d) alkoxy, (e) thioalkoxy, (f) halo, (g) haloalkyl, (h) aryl-L2—, and (i) heterocyclic-L2—; R2 is selected from (a) (b) —C(O)NH—CH(R14)—C(O)OR15, (d) —C(O)NH—CH(R14)—C(O)NHSO2R16, (e) —C(O)NH—CH(R14)-tetrazolyl, (f) —C(O)NH-heterocyclic, and (g) —C(O)NH—CH(R14)—C(O)NR17R18; R3 is substituted or unsubstituted heterocyclic or aryl, substituted or unsubstituted cycloalkyl or cycloalkenyl, and —P(W)RR3RR3′; R4 is hydrogen, lower alkyl, haloalkyl, halogen, aryl, arylakyl, heterocyclic, or (heterocyclic)alkyl; L1 is absent or is selected from (a) —L4—N(R5)—L5—, (b) —L4—O—L5—, (c) —L4—S(O)n—L5— (d) —L4—L6—C(W)—N(R5)—L5—, (e) —L4—L6—S(O)m—N(R5)—L5 —, (f) —L4—N(R5)—C(W)—L7—L5—, (g) —L4—N(R5)—S(O)p—L7—L5—, (h) optionally substituted alkylene, (i) optionally substituted alkenylene, (j) optionally substituted alkynylene (k) a covalent bond, (l) and (m) are inhibitors of protein isoprenyl transferases. Also disclosed are protein isoprenyl transferase inhibiting compositions and a method of inhibiting protein isoprenyl transferases.

  具有以下结构式或其药用可接受盐的化合物，其中R1为(a)氢，(b)较低烷基，(c)烯基，(d)烷氧基，(e)硫代烷氧基，(f)卤素，(g)卤代烷基，(h)芳基-L2—，和(i)杂环-L2—；R2选自(a) (b) —C(O)NH—CH(R14)—C(O)OR15，(d) —C(O)NH—CH(R14)—C(O)NHSO2R16，(e) —C(O)NH—CH(R14)-四唑基，(f) —C(O)NH-杂环，和(g) —C(O)NH—CH(R14)—C(O)NR17R18；R3为取代或未取代的杂环或芳基，取代或未取代的环烷基或环烯基，以及—P(W)RR3RR3′；R4为氢，较低烷基，卤代烷基，卤素，芳基，芳基烷基，杂环，或(杂环)烷基；L1为空缺或选自(a) —L4—N(R5)—L5—，(b) —L4—O—L5—，(c) —L4—S(O)n—L5—，(d) —L4—L6—C(W)—N(R5)—L5—，(e) —L4—L6—S(O)m—N(R5)—L5—，(f) —L4—N(R5)—C(W)—L7—L5—，(g) —L4—N(R5)—S(O)p—L7—L5—，(h)可选择取代的烷基，(i)可选择取代的烯基，(j)可选择取代的炔基，(k)共价键，(l)和(m)是蛋白异戊二烯基转移酶的抑制剂。还公开了蛋白异戊二烯基转移酶抑制剂组合物和抑制蛋白异戊二烯基转移酶的方法。
• Furan containing ammonium salts from furfural: synthesis and properties evaluation
  作者：Paola Galletti、Adele Montecavalli、Fabio Moretti、Andrea Pasteris、Chiara Samorì、Emilio Tagliavini

  DOI：10.1039/b902855b

  日期：——

  Furan-containing quaternary ammonium iodides, bis(trifluoromethane)sulfonimides, and tetrafluoroborates are obtained in good overall yield with mild operation conditions starting from furfural, a cheap chemical substance obtainable from crop residue feedstocks. The application of these new ion pairs can be envisioned in the fields of ionic liquid solvents, of surfactants and of biocides in analogy

  含呋喃的碘化季铵盐，双（三氟甲烷）磺酰亚胺和四氟硼酸盐以良好的总收率获得，且从温和的操作条件开始，从 糠醛，一种廉价的化学物质，可从农作物残渣原料中获得。与苄基季铵盐类似，可以在离子液体溶剂，表面活性剂和杀生物剂领域中设想这些新的离子对的应用。鉴于实际应用，还对新离子对的热性能进行了确定，并对一些代表性产品进行了初步的生态毒理学评估。