(R)-2-bromo-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 1243312-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (R)-2-bromo-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: (R)-2-Bromo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；(2R)-2-bromo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 1243312-65-3
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: AYNCWMIFKFADCZ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-bromo-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  On the relation between elution order and absolute stereochemistry of alkylarylcarbinols from a Pirkle column

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00152a010
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 jones reagent 作用下， 生成 (R)-2-bromo-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  On the relation between elution order and absolute stereochemistry of alkylarylcarbinols from a Pirkle column

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00152a010

文献信息

• Photoinduced Promiscuity of Cyclohexanone Monooxygenase for the Enantioselective Synthesis of α‐Fluoroketones
  作者：Yongzhen Peng、Zhiguo Wang、Yang Chen、Weihua Xu、Yujing Hu、Zhichun Chen、Jian Xu、Qi Wu

  DOI：10.1002/anie.202211199

  日期：2022.12.12

  The photoinduced reductive dehalogenation promiscuity of cyclohexanone monooxygenase (CHMO) with a novel mechanism of ET/PT distinct from the photoinduced promiscuity of natural reductases is reported. Various highly enantioenriched α-fluoroketones were synthesized by photoinduced reductive dehalogenation of α,α-halofluoroketones in a process catalyzed by the rationally designed CHMO mutants.

  报道了环己酮单加氧酶 (CHMO) 的光诱导还原脱卤混杂与 ET/PT 的新机制不同于天然还原酶的光诱导混杂。在合理设计的 CHMO 突变体催化的过程中，通过 α,α-卤代氟酮的光诱导还原脱卤合成了各种高度对映体富集的 α-氟酮。
• Enantioselective protonation of monofluorinated silyl enol ethers by cooperative <scp>cation‐binding</scp> catalysis
  作者：Min‐Jung Jung、Sushovan Paladhi、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/bkcs.12675

  日期：——

  report on the successful enantioselective protonation of a range of silyl enol ethers of cyclic ketones with labile chiral secondary CF bonds by using Song's chiral oligoethylene glycols (oligoEGs) as cation-binding catalysts in the presence of CsF and a proton source. Highly enantioselective protonations of an array of silyl enol ethers of α-fluoro tetralones and α-fluoro benzosuberones were achieved

  在此，我们报道了在 CsF 和质子源存在下，通过使用 Song 的手性低聚乙二醇 (oligoEG) 作为阳离子结合催化剂，一系列具有不稳定手性二级 C  F 键的环酮甲硅烷基烯醇醚成功对映选择性质子化. 实现了一系列 α-氟四氢萘酮和 α-氟苯并环酮的甲硅烷基烯醇醚的高对映选择性质子化，产生相应的手性 α-仲 α-氟环酮，完全转化，ee 高达 96%。此外，该协议已成功扩展到访问手性 α-choro 和 α-溴环酮。这种成功的原位生成的基于氟离子的立体选择性催化是通过从手性催化剂、底物和 CsF 中创建一个密集限制的手性笼来驱动的。
• Enantioselective Bromination of Silyl Enol Ethers with Chiral Pentacarboxycyclopentadienyl Bromide
  作者：Pingfan Li、Guo Liu

  DOI：10.1055/a-2088-9219

  日期：2023.12

  Chiral pentacarboxycyclopentadienyl bromide reagents were synthesized to accomplish enantioselective bromination of silyl enol ethers to give corresponding α-bromoketone products in good yields and up to 77% ee. A catalytic version of this reaction was also demonstrated through the combination of Lewis acid activators and diethyl 2,2-dibromomalonate as stoichiometric achiral bromine source.

  合成了手性五羧基环戊二烯基溴化试剂，以实现甲硅烷基烯醇醚的对映选择性溴化，以良好的产率和高达 77% ee 得到相应的 α-溴酮产物。该反应的催化形式也通过路易斯酸活化剂和 2,2-二溴丙二酸二乙酯的组合作为化学计量的非手性溴源得到证明。