(2S,4R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylhept-6-en-2-ol | 1429470-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,4R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylhept-6-en-2-ol
• 英文别名: (2S,4R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methylhept-6-en-2-ol
• CAS: 1429470-03-0
• 化学式: C₂₄H₃₄O₂Si
• 分子量: 382.618
• InChiKey: UUEIDGLWGWGION-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylhept-6-en-2-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3aS,6S,8R,9R,12S,14R,19aR,E)-12-(hydroxymethyl)-8-(methoxymethoxy)-2,2,6,9,14-pentamethyl-4,5,6,7,8,9,12,13,14,15,19,19a-dodecahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-i][1]oxacyclooctadecan-10(18H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成鹅膏蛋白C：C1-C18大内酯核的立体选择性合成

  摘要：

  描述了全功能的鹅膏蛋白C大环核的不对称和收敛合成。尖锐的不对称环氧化，吉尔曼反应，烯烃交叉复分解，α氨氧基化和闭环复分解反应是合成大内酯的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.052
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-benzyloxy-4-methylhexanal 在 咪唑 、 palladium on activated charcoal 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 亚硝基苯 、 D-脯氨酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2S,4R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylhept-6-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  合成鹅膏蛋白C：C1-C18大内酯核的立体选择性合成

  摘要：

  描述了全功能的鹅膏蛋白C大环核的不对称和收敛合成。尖锐的不对称环氧化，吉尔曼反应，烯烃交叉复分解，α氨氧基化和闭环复分解反应是合成大内酯的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.052

文献信息

• Toward the synthesis of tulearin C: stereoselective synthesis of the C1–C18 macrolactone core
  作者：J.S. Yadav、M. Venkatesh、N. Swapnil、A.R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.052

  日期：2013.5

  The asymmetric and convergent synthesis of fully functionalized macrocyclic core of tulearin C is described. Sharpless asymmetric epoxidation, Gillman’s reaction, olefin cross metathesis, α aminoxylation, and ring closing metathesis reactions are the key steps utilized in the synthesis of macrolactone.

  描述了全功能的鹅膏蛋白C大环核的不对称和收敛合成。尖锐的不对称环氧化，吉尔曼反应，烯烃交叉复分解，α氨氧基化和闭环复分解反应是合成大内酯的关键步骤。