2,6-dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)nicotinonitrile | 402503-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)nicotinonitrile
• 英文别名: 2-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 402503-12-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: QFMIHRHXKZDVRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)nicotinonitrile 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-6-morpholinonicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Guareschi Pyridine Scaffold as a Valuable Platform for the Identification of Selective PI3K Inhibitors

  摘要：

  设计了一系列新型的4-芳基-3-氰基-2-(3-羟基苯基)-6-吗啉代吡啶作为潜在的磷脂酰肌醇-3-激酶(PI3K)抑制剂。通过Guareschi反应合成了关键的4-芳基-3-氰基-2,6-二羟基吡啶中间体。根据芳基基团的性质，观察到了不同的选择性。化合物9b是针对PI3Kα同工酶的选择性抑制剂，并保持良好的抑制活性。为了合理化其选择性特征，还进行了对接研究。

  DOI：

  10.3390/molecules200917275
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,6-dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Guareschi Pyridine Scaffold as a Valuable Platform for the Identification of Selective PI3K Inhibitors

  摘要：

  设计了一系列新型的4-芳基-3-氰基-2-(3-羟基苯基)-6-吗啉代吡啶作为潜在的磷脂酰肌醇-3-激酶(PI3K)抑制剂。通过Guareschi反应合成了关键的4-芳基-3-氰基-2,6-二羟基吡啶中间体。根据芳基基团的性质，观察到了不同的选择性。化合物9b是针对PI3Kα同工酶的选择性抑制剂，并保持良好的抑制活性。为了合理化其选择性特征，还进行了对接研究。

  DOI：

  10.3390/molecules200917275

文献信息

• Solvent and Structural Effects on the UV–Vis Absorption Spectra of Some 4,6-Disubstituted-3-Cyano-2-Pyridones
  作者：Adel S. A. Alimmari、Bojan Đ. Božić、Aleksandar D. Marinković、Dušan Ž. Mijin、Gordana S. Ušćumlić

  DOI：10.1007/s10953-012-9897-1

  日期：2012.11

  was synthesized and their UV–Vis absorption spectra were recorded in the region 200–600 nm in the set of selected solvents. The effects of solvent dipolarity/polarizability and solvent–solute hydrogen-bonding interactions on the spectral shifts were analyzed by means of the linear solvation energy relationship concept of Kamlet and Taft. The influence of solvents as well as substituents on the 2-

  合成了一系列 4,6-二取代-3-氰基-2-吡啶酮，并在选定的溶剂组中在 200-600 nm 区域记录了它们的 UV-Vis 吸收光谱。通过 Kamlet 和 Taft 的线性溶剂化能关系概念，分析了溶剂偶极/极化率和溶剂-溶质氢键相互作用对光谱位移的影响。评估了溶剂以及取代基对 2-吡啶酮/2-羟基吡啶互变异构平衡的影响。在所有研究的溶剂中，发现 2-羟基吡啶形式的吸收带最大值出现在比 2-吡啶酮形式更短的波长处。吡啶酮环第 6 位的甲基和苯基被羟基取代，