1-(5,5-dimethyl-2-methylenehex-3-ynyloxy)-4-nitrobenzene | 1236063-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5,5-dimethyl-2-methylenehex-3-ynyloxy)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-(5,5-Dimethyl-2-methylidenehex-3-ynoxy)-4-nitrobenzene；1-(5,5-dimethyl-2-methylidenehex-3-ynoxy)-4-nitrobenzene
• CAS: 1236063-64-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: LOWUMIUJAKGSRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-allyloxy-4-nitrobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.2h， 生成 1-(5,5-dimethyl-2-methylenehex-3-ynyloxy)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇衍生物区域选择性溴化和顺序碳-碳键形成反应的一锅法

  摘要：

  已经开发了一种有效的一锅法，用于烯丙醇衍生物的区域选择性溴化（两步反应顺序），然​​后在同一反应容器中进行 Sonogashira、Negishi 或 Suzuki-Miyaura 偶联反应（三步反应顺序）。这些一锅系统中的关键反应是区域选择性 DBU 促进的反式 HBr 消除带有相邻 O 官能团的邻位二溴化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300173

文献信息

• Novel One-Pot Method for Chemoselective Bromination and Sequential Sonogashira Coupling
  作者：Noriki Kutsumura、Kentaro Niwa、Takao Saito

  DOI：10.1021/ol101110v

  日期：2010.8.6

  An efficient one-pot method for bromination-elimination of allyl alcohol derivatives and sequential Sonogashira coupling has been developed. A highlight of the method is chemoselective DBU-promoted elimination of vicinal dibromoalkanes having an adjacent O-functional group.
• One-Pot Method for Regioselective Bromin­ation and Sequential Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions of Allylic Alcohol Derivatives
  作者：Noriki Kutsumura、Yusuke Matsubara、Kentaro Niwa、Ai Ito、Takao Saito

  DOI：10.1002/ejoc.201300173

  日期：2013.6

  An efficient one-pot method for the regioselective bromination of allylic alcohol derivatives (two-step reaction sequence) followed by Sonogashira, Negishi, or Suzuki–Miyaura coupling reactions in the same reaction vessel (three-step reaction sequence) has been developed. The key reaction in these one-pot systems is the regioselective DBU-promoted trans HBr elimination of vicinal dibromides bearing

  已经开发了一种有效的一锅法，用于烯丙醇衍生物的区域选择性溴化（两步反应顺序），然​​后在同一反应容器中进行 Sonogashira、Negishi 或 Suzuki-Miyaura 偶联反应（三步反应顺序）。这些一锅系统中的关键反应是区域选择性 DBU 促进的反式 HBr 消除带有相邻 O 官能团的邻位二溴化物。