N-丁基脲 | 592-31-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: N-丁基脲
• 中文别名: 丁基脲；正丁基脲；n-丁基脲
• 英文名称: 1-butyl-urea
• 英文别名: butylurea；N-butylurea
• CAS: 592-31-4
• 化学式: C₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00007956
• 分子量: 116.163
• InChiKey: CNWSQCLBDWYLAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-98 °C (lit.)
• 沸点：
  217.23°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0551 (rough estimate)
• 溶解度：
  甲醇
• 物理描述：
  N-butylurea is an odorless white solid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  TABLETS FROM WATER; NEEDLES FROM BENZENE
• 气味：
  ODORLESS

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

丁尿素亚催眠剂量增强了小鼠对巴比妥酸盐的睡眠时间，SKF-525A 延长了这种效果。丁尿素保护小鼠免受马钱子碱的致死性，但不防止抽搐，而戊四唑引起抽搐但不致死。

SUBSEDATIVE IP DOSE OF BUTYLUREA POTENTIATED BARBITURATE SLEEPING TIME IN MICE, AN EFFECT WHICH WAS PROLONGED BY SKF-525A. BUTYLUREA PROTECTED MICE AGAINST STRYCHNINE LETHALITY, BUT NOT CONVULSIONS, & PENTETRAZOLE CONVULSIONS BUT NOT LETHALITY.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

诱变性：突变研究 87: 17 (1981)。姊妹染色单体交换 - 体外染色体效应研究，非人类：阳性。

MUTAGENICITY: MUTATION RESEARCH 87: 17 (1981). SISTER CHROMATID EXCHANGE - IN VITRO CHROMOSOMAL EFFECT STUDIES, NON-HUMAN: POSITIVE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37,S45
• 危险类别码：
  R68,R20/21/22,R37
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  YS3675000
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥的环境。

SDS

1.1 产品标识符
: N-Butylurea
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P330 漱口。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H12N2O
分子式
: 116.16 g/mol
分子量
成分 浓度
Butylurea
-
化学文摘编号(CAS No.) 592-31-4
EC-编号 209-748-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 95 - 98 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - 1,255 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
离体的基因毒性 - 仓鼠 - 成纤维细胞
细胞发生分析
对体内基因的毒性 - 大鼠 - 经口
细胞发生分析
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: YS3675000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

类别：农药

• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：
  • 口服-大鼠 LD50: 1255 毫克/公斤
  • 腹腔-小鼠 LD50: 1285 毫克/公斤

可燃性危险特性：热分解排出有毒氮氧化物烟雾

储运特性：库房通风、低温干燥

灭火剂：水、干粉、二氧化碳、泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丁基脲 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-丁基-1-亚硝基脲
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-N-亚硝基脲在烷基化反应中的立体效应：动力学方法

  摘要：

  4-（对硝基苄基）吡啶（NBP）的烷基化反应是通过五个N-烷基-N进行的，该陷阱是具有类似于DNA碱基的亲核特性的烷基化剂-亚硝基脲（甲基，乙基，丙基，丁基和烯丙基亚硝基脲）在7：3（v / v）水/二恶烷介质中于5.0-6.5 pH范围内进行了研究。烷基亚硝基脲（ANU）的分解产生烷基重氮离子，在某些情况下可直接或通过碳阳离子产生NBP-R加合物。确定了这些物种的NBP烷基化速率常数。发现以下烷基化电位序列：甲基->乙基->烯丙基->丙基->丁基。将Ingold-Taft相关分析应用于动力学结果表明，NBP烷基化反应主要通过空间控制发生。NBP-R加合物的摩尔吸收系数的值还揭示了空间效应对烷基化加合物形成的决定性影响。动力学结果与ANU的生物学活性一致。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1402
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸正丁酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-丁基脲
  参考文献：
  名称：

  N-substituted imidazol-2-one compounds for treatment of circulatory

  摘要：

  描述了一类N-取代咪唑-2-酮化合物，用于治疗循环系统疾病。特别感兴趣的化合物是具有以下结构的血管紧张素II拮抗剂：其中m为1；其中R.sup.1从甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、4-甲基丁基、正戊基、新戊基、苯基、苄基、苯乙基、环己基、环己基甲基、环己基乙基、环己酰、1-氧代-2-环己基乙基、苯甲酰、1-氧代-2-苯乙基、1-氧代丙基、1-氧代丁基、1-氧代戊基和2-羟基丁基中选择；其中R.sup.0从氢代、甲基、氟、氯、单氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲酰基、羧基和二甲氧基甲基中选择；其中R.sup.2从甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、苯基、苄基、苯乙基、环己基、环己基甲基、丙基硫、丁基硫和羟基烷基中选择；其中R.sup.3、R.sup.4、R.sup.6、R.sub.7、R.sup.8、R.sup.10和R.sup.11中的每一个都是氢代；但R.sup.5和R.sup.9中至少一个必须从COOH、SH、PO.sub.3 H.sub.2、SO.sub.3 H、CONHNH.sub.2、CONHNHSO.sub.2 CF.sub.3、OH、或其酮式中选择；或其构象异构体或药学上可接受的盐。这些化合物在治疗或控制高血压和充血性心力衰竭方面特别有用。

  公开号：

  US05087634A1

文献信息

• First Synthesis of Highly Chemiluminescent Benzo[<i>b</i>]furan‐2(3<i>H</i>)‐ones Bearing a Urea Substructure
  作者：Reimar Krieg、Birgit Hoffmann、Dieter Weiß、Christoph Biskup

  DOI：10.1002/hlca.201800243

  日期：2019.6

  A series of benzo[b]furan‐2(3H)‐ones (coumaran‐2‐ones) bearing a urea substructure, namely derivatives of 3‐(aminocarbonylamino)benzo[b]furan‐2(3H)‐one, was prepared for the first time. The accessibility of these compounds through an electrophilic α‐amidoalkylation approach of phenols (Tscherniac–Einhorn reaction) in the key step as well as the chemiluminescence (CL) properties of the desired compounds

  一系列带有脲亚结构的苯并[ b ]呋喃-2（3 H）-ones（coumaran-2-ones），即3-（氨基羰基氨基）苯并[ b ]呋喃-2（3 H）-one的衍生物，是第一次准备。这些化合物在关键步骤中通过酚类的亲电α氨基烷基化方法（Tscherniac-Einhorn反应）的可及性以及所需化合物的化学发光（CL）性能在很大程度上取决于尿素部分的取代方式。讨论了竞争性的反应途径，并提出了一种具有普遍意义的改进的一锅法合成方法。总之，尤其是N，苯并[ b ]呋喃-2（3 H）-的N-二烷基氨基羰基氨基衍生物在用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理后表现出强烈的闪光，如蓝色CL在氧气或过氧化氢的存在下。比较的物理化学研究表明，就CL强度和衰变速度而言，新化合物的性能优于其氨基甲酸酯类似物，这使其有可能在短时间内用作基于CL的新工具。
• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：——

  公开号：US20030065187A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰胺或胺基团的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰基肼的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在另一些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在含氮杂环芳烃（例如吲哚、吡唑和吲哌）的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在醇的氧原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子的反应物（例如烯醇酸盐或丙二酸盐负离子）与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法都相对廉价。
• [EN] INDAZOLOPYRIMIDINONES AS FIBRINOLYSIS INHIBITORS<br/>[FR] INDAZOLOPYRIMIDINONES COMME INHIBITEURS DE LA FIBRINOLYSE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016173948A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The present application relates to novel substituted indazolopyrimidinones, to processes for their preparation, the compounds for use alone or in combinations in a method for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of acute and recurrent bleeding in patients with or without underlying hereditary or acquired hemostatic disorders, wherein the bleeding is associated with a disease or medical intervention selected from the group consisting of heavy menstrual bleeding, postpartum hemorrhage, hemorrhagic shock, trauma, surgery, transplantation, stroke, liver diseases, hereditary angioedema, nosebleed, and synovitis and cartilage damage following hemarthrosis.

  本申请涉及新型取代吲唑吡咯嘧啶酮，其制备方法，以及用于治疗和/或预防疾病的化合物，特别是用于治疗和/或预防患有或不患有基础遗传或获得性止血障碍的患者急性和复发性出血的方法，其中出血与从重经期出血、产后出血、出血性休克、创伤、手术、移植、中风、肝病、遗传性血管性水肿、鼻血、以及血液积聚后的滑膜炎和软骨损伤等一组疾病或医疗干预有关。
• Efficient Brønsted acid-catalyzed aza-Michael reaction of amides and ureas with α,β-unsaturated enones under high-pressure conditions
  作者：Saleha Azad、Tomohiro Kobayashi、Keiji Nakano、Yoshiyasu Ichikawa、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.082

  日期：2009.1

  A new strategy for the aza-Michael reaction of amides and ureas with α,β-unsaturated enones, which uses p-TsOH·H2O as an efficient and inexpensive catalyst under high-pressure conditions, has been developed.

  开发了一种新的策略，用于酰胺和脲与α，β-不饱和烯酮的aza-Michael反应，该方法在高压条件下使用p -TsOH·H 2 O作为一种高效且廉价的催化剂。
• A simple synthetic protocol for the protection of amides, lactams, ureas, and carbamates
  作者：Dandu R Reddy、Mohamed A Iqbal、Robert L Hudkins、Patricia A Messina-McLaughlin、John P Mallamo

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01964-0

  日期：2002.11

  A new procedure for protecting the amide, lactam, urea, and carbamate NH group with a triphenylmethyl (Tr) group is described. The utility of this method is illustrated with molecules that contain other functional groups. A mild deprotection using trifluoroacetic acid makes this a useful method for attaching amide groups on resin for combinatorial synthesis.

  描述了用三苯甲基（Tr）基保护酰胺，内酰胺，尿素和氨基甲酸酯NH基的新方法。包含其他官能团的分子说明了该方法的实用性。使用三氟乙酸的温和脱保护使其成为在组合合成树脂上连接酰胺基的有用方法。

表征谱图