(R)-methyl 3-oxo-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-fluorene-9a-carboxylate | 1173425-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (R)-methyl 3-oxo-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-fluorene-9a-carboxylate
• 英文别名: methyl (8aR)-6-oxo-8,9-dihydro-7H-fluorene-8a-carboxylate
• CAS: 1173425-22-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: RHGTZXHKRGALQT-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-oxo-2-(3-oxobutyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-methyl 3-oxo-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-fluorene-9a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化的对映选择性罗宾逊型环化反应

  摘要：

  让我们解决分歧：实现对映选择性迈克尔加成反应，然后通过两种磷酸催化的分子内羟醛反应，可以合成具有优异对映选择性的环己烯酮衍生物。在后一反应中观察到明显的动力学拆分。Ar ＝芳族基团，X ＝ H，卤素，Y ＝ H，Me，卤素。

  DOI：

  10.1002/anie.200901127

文献信息

• Recoverable silica-gel supported binam-prolinamides as organocatalysts for the enantioselective solvent-free intra- and intermolecular aldol reaction
  作者：Abraham Bañón-Caballero、Gabriela Guillena、Carmen Nájera、Enrico Faggi、Rosa María Sebastián、Adelina Vallribera

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.097

  日期：2013.1

  supported binam-derived prolinamides are efficient organocatalysts for the direct intramolecular and intermolecular aldol reaction under solvent-free conditions using conventional magnetic stirring. These organocatalysts in combination with benzoic acid showed similar results to those obtained under similar homogeneous reaction conditions using an organocatalyst of related structure. For the intermolecular process

  硅胶负载的比纳姆衍生的脯氨酰胺是使用常规磁力搅拌在无溶剂条件下直接进行分子内和分子间羟醛直接反应的有效有机催化剂。这些与苯甲酸组合的有机催化剂显示出与使用相关结构的有机催化剂在相似的均相反应条件下获得的结果相似的结果。对于分子间方法，羟醛产物是在室温下且仅使用2当量的酮获得的，具有高产率，区域，非对映和对映选择性。在这些反应条件下，醛之间的交叉羟醛反应也是可能的。回收的催化剂最多可重复使用九次，从而获得相似的结果。更有趣的是，
• Kinetic Resolution in Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Aldol Reactions: Enantioselective Robinson-Type Annulation Reactions
  作者：Masahiro Yamanaka、Masaya Hoshino、Takuya Katoh、Keiji Mori、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/ejoc.201200338

  日期：2012.8

  A remarkable kinetic resolution was achieved in a chiral phosphoric acid catalyzed intramolecular aldol reaction. Its combination with an enantioselective Michael reaction resulted in the formation of cyclohexenone derivatives with excellent enantioselectivities. DFT calculations on the intramolecular aldol reaction revealed the importance of the 3,3′-substituents of the phosphoric acid for the high

  在手性磷酸催化的分子内醛醇反应中实现了显着的动力学分辨率。它与对映选择性迈克尔反应的结合导致形成具有优异对映选择性的环己烯酮衍生物。分子内醛醇反应的 DFT 计算揭示了磷酸的 3,3'-取代基对于动力学拆分过程中的高对映选择性的重要性。