[(Z)-Phenethylimino]-acetic acid ethyl ester | 40073-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(Z)-Phenethylimino]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E)-2-phenethyliminoacetate；ethyl 2-(2-phenylethylimino)acetate
• CAS: 40073-41-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: YEMVDKPJZBADIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 [(Z)-Phenethylimino]-acetic acid ethyl ester 在 copper(ll) bromide 作用下， 反应 18.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 1, 4-Dihydropyridines by Addition-Rearrangement Process with Imine Derivatives and β-Ketoester as Starting Materials in Solvent-Free Conditions (SUPPORTING INFORMATION)

  摘要：

  以Cu2+为催化剂，亚胺和β-酮酯为原料，在无溶剂条件下合成了4位带有羧基的N-取代1,4-二氢吡啶。通过首次加成到β-酮酯的分离产物的反应，提出并检验了由加成-重排过程组成的可能机制。

  DOI：

  10.2174/157017809787893082
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 2-苯乙胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 [(Z)-Phenethylimino]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 1, 4-Dihydropyridines by Addition-Rearrangement Process with Imine Derivatives and β-Ketoester as Starting Materials in Solvent-Free Conditions (SUPPORTING INFORMATION)

  摘要：

  以Cu2+为催化剂，亚胺和β-酮酯为原料，在无溶剂条件下合成了4位带有羧基的N-取代1,4-二氢吡啶。通过首次加成到β-酮酯的分离产物的反应，提出并检验了由加成-重排过程组成的可能机制。

  DOI：

  10.2174/157017809787893082

文献信息

• Synthesis of New 1, 4-Dihydropyridines by Addition-Rearrangement Process with Imine Derivatives and β-Ketoester as Starting Materials in Solvent-Free Conditions (SUPPORTING INFORMATION)
  作者：Xueming Chen、Xiaoguang Huang、Yunyun Chen、Feng He、Xingshu Li

  DOI：10.2174/157017809787893082

  日期：2009.4.1

  N-substituted 1,4-dihydropyridines bearing a carboxyl group at the 4-position were synthesized in solvent-free conditions with Cu2+ as the catalyst, imine and β-ketoester as starting materials. The possible mechanism which consists of addition-rearrangement process was proposed and examined by the reaction of isolated product of first addition to β- ketoester.

  以Cu2+为催化剂，亚胺和β-酮酯为原料，在无溶剂条件下合成了4位带有羧基的N-取代1,4-二氢吡啶。通过首次加成到β-酮酯的分离产物的反应，提出并检验了由加成-重排过程组成的可能机制。