N-丙基-1,3-苯并噻唑-2-胺 | 24622-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: N-丙基-1,3-苯并噻唑-2-胺
• 英文名称: N-propylbenzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: 2-(propylamino)benzothiazole；2-Propylaminobenzothiazole；benzothiazol-2-yl-propyl-amine；Benzothiazol-2-yl-propyl-amin；2-(Propylamino)-benzothiazol；2-n-Propylamino-benzthiazol；n-Propyl-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 24622-33-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂S
• mdl: MFCD00613458
• 分子量: 192.285
• InChiKey: GYOABOCBMBUFQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  298.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丙基-1,3-苯并噻唑-2-胺 、 异硫氰酸异丙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Joshua, Chittoor P.; Thomas, Saramma K., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 2, p. 405 - 410

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丙基-2-硫脲 在 lead(II) dihydrogen orthophosphate 、 H2 、 buffer solution 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-丙基-1,3-苯并噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  El-Meligy,M.S.A.; Mohamed,S.A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1974, vol. 316, p. 154 - 158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Conversion of Substituted Aryl Thioureas to 2-Aminobenzothiazoles Using Benzyltrimethylammonium Tribromide
  作者：Alfonzo D. Jordan、Chi Luo、Allen B. Reitz

  DOI：10.1021/jo0349431

  日期：2003.10.1

  The reaction of molecular bromine (Br2) with arylthioureas is known to produce 2-aminobenzothiazoles (Hugerschoff reaction). We show here that benzyltrimethylammonium tribromide (1, PhCH2NMe3Br3), a stable, crystalline organic ammonium tribromide (OATB), can be readily utilized as an alternative electrophilic bromine source. It is easier to control the stoichiometry of addition with an OATB, which

  已知分子溴（Br2）与芳基硫脲反应生成2-氨基苯并噻唑（Hugerschoff反应）。我们在这里显示了三溴苄基三甲基铵（1，PhCH2NMe3Br3），一种稳定的结晶有机三溴化铵（OATB），可以很容易地用作替代的亲电子溴源。用OATB更容易控制添加的化学计量，从而最大程度地减少了由过量试剂引起的芳香族溴化反应。我们已经开发了一种直接程序，该程序可以使用四丁基硫氰酸铵（Bu4NSCN）和PhCH2NMe3Br3从异硫氰酸酯和胺中制备官能化的2-氨基苯并噻唑。
• Structure–activity relationship of dihydroimidazo-, dihydropyrimido, tetrahydrodiazepino-[2,1-b]-thiazoles, and -benzothiazoles as an acylation catalyst
  作者：Sentaro Okamoto、Yuzo Sakai、Saki Watanabe、Shohei Nishi、Aya Yoneyama、Hitomi Katsumata、Yu Kosaki、Rumi Sato、Megumi Shiratori、Misuzu Shibuno、Tsukasa Shishido

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.135

  日期：2014.3

  synthesized by a condensation reaction of cyclic thioureas 15 and α-bromoacetophenones 14. Investigations of the acylation reactions of 1-phenylethanol with acid anhydrides in the presence of these cyclic isothiourea catalysts revealed their structure–activity relationships. Remarkable electronic effects resulting from substituent(s) on a benzo or phenyl moiety and the influence of the size of the annulating

  环状异硫脲1，2，3，和4通过一个四步骤程序由相应的合成邻-bromoanilines 10经由Pd或铜催化的环化-苯并噻唑形成。Nonbenzo类似物7，8，和9通过循环硫脲的缩合反应合成的15和α-bromoacetophenones 14。在这些环状异硫脲催化剂的存在下，对1-苯乙醇与酸酐的酰化反应的研究表明了它们的结构活性关系。观察到由苯并或苯基部分上的一个或多个取代基引起的显着电子效应以及环环尺寸的影响。供电子取代基的引入提高了反应速率。还研究了对3型和7型手性催化剂的一些取代作用。
• One-pot synthesis of 2-aminobenzothiazoles using a new reagent of [bmim]br₃in [bmim]BF₄
  作者：Zhang-Gao Le、Jian-Ping Xu、Huo-Yu Rao、Min Ying

  DOI：10.1002/jhet.5570430447

  日期：2006.7

  The one-pot direct synthesis of 2-aminobenzothiazoles from phenyl isothiocyanate and amines using a new reagent of 1-butyl-3-methylimidazolium tribromide ([Bmim]Br3) in ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium tetraflouoroborate ([Bmim]BF4) is described.

  在离子液体1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐（[Bmim] ）中使用1-丁基-3-甲基咪唑三溴化物（[Bmim] Br 3）的新试剂，由异硫氰酸苯酯和胺一锅法直接合成2-氨基苯并噻唑描述了BF 4）。
• Antiviral agents
  申请人：——

  公开号：US20040077633A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  This invention relates to compounds of formula I their salts, and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions comprising these compounds and their use in the treatment of picornavirus infections in mammals as well as novel intermediates useful in the preparation of the compounds of formula I. 1

  这项发明涉及公式I的化合物及其盐，以及药学上可接受的衍生物，包括这些化合物的药物组合物以及它们在治疗哺乳动物的小RNA病毒感染中的用途，以及在制备公式I化合物中有用的新型中间体。
• Metal-Free Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles via Iodine-Catalyzed and Oxygen-Promoted Cascade Reactions of Isothiocyanatobenzenes with Amines
  作者：Yuanshuang Xu、Bin Li、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01683

  日期：2017.9.15

  the cascade reactions of isothiocyanatobenzenes with primary or secondary amines by using iodine as a catalyst and oxygen as an oxidant is presented. Mechanistically, the formation of the title compounds involves the in situ formation of the required benzothiourea intermediate followed by its intramolecular cross dehydrogenative coupling of a C(sp2)–H bond and a S–H bond. To our knowledge, this should

  本文提出了一种高效，可持续的合成方法，通过使用碘作为催化剂，氧气作为氧化剂，通过异硫氰酸根合苯与伯胺或仲胺的级联反应，合成2-氨基苯并噻唑。从机理上讲，标题化合物的形成涉及原位形成所需的苯并硫脲中间体，然后其分子内的C（sp 2）-H键和S-H键交叉脱氢偶联。就我们所知，这应该是第一个实例，其中使用碘作为催化剂，以分子氧作为氧化剂，以水为副产物，在无金属条件下由简单廉价的异硫氰酸酯和胺有效制备2-氨基苯并噻唑。与文献协议相比，该方法消除了使用邻卤取代的前体，昂贵的过渡金属催化剂和危险的氧化剂。