2,3-dibromo-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalene | 99983-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2,3-dibromo-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalene
• 英文别名: 2,3-Dibrom-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalin；(2R,3R)-2,3-Dibromo-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene；9,10-dibromotricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-triene
• CAS: 99983-45-6
• 化学式: C₁₁H₁₀Br₂
• 分子量: 302.008
• InChiKey: UGOBXGMGPCCRHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-bromo-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  降冰片二烯和苯并降冰片二烯二聚体的合成和 Diels-Alder 环加成反应。

  摘要：

  从已知的一溴化物衍生物开始合成降冰片二烯和苯并降冰片二烯的二聚形式。研究了二聚体与TCNE和PTAD的Diels-Alder环加成反应，获得了新的降冰片烯多环化合物。所有化合物均使用 NMR 光谱进行了正确表征。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.39
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-甲桥萘 在 1,2-二溴四氯乙烷 作用下， 生成 2,3-dibromo-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  降冰片二烯和苯并降冰片二烯二聚体的合成和 Diels-Alder 环加成反应。

  摘要：

  从已知的一溴化物衍生物开始合成降冰片二烯和苯并降冰片二烯的二聚形式。研究了二聚体与TCNE和PTAD的Diels-Alder环加成反应，获得了新的降冰片烯多环化合物。所有化合物均使用 NMR 光谱进行了正确表征。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.39

文献信息

• Wittig; Knauss, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 895,899
  作者：Wittig、Knauss

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Diels–Alder cycloaddition reaction of norbornadiene and benzonorbornadiene dimers
  作者：Bilal Nişancı、Erdin Dalkılıç、Murat Güney、Arif Daştan

  DOI：10.3762/bjoc.5.39

  日期：——

  Dimeric forms of norbornadiene and benzonorbornadiene were synthesized starting with known monobromide derivatives. The Diels-Alder cycloaddition reaction of dimers with TCNE and PTAD was investigated and new norbornenoid polycyclics were obtained. All compounds were characterized properly using NMR spectroscopy.

  从已知的一溴化物衍生物开始合成降冰片二烯和苯并降冰片二烯的二聚形式。研究了二聚体与TCNE和PTAD的Diels-Alder环加成反应，获得了新的降冰片烯多环化合物。所有化合物均使用 NMR 光谱进行了正确表征。