(E,E)-4-{4-(3,4,5-tridodecyloxystyryl)-2,5-bis[(S)-2-methylbutoxy]styryl}aniline | 878375-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E,E)-4-{4-(3,4,5-tridodecyloxystyryl)-2,5-bis[(S)-2-methylbutoxy]styryl}aniline
• 英文别名: 4-[(E)-2-[2,5-bis[(2S)-2-methylbutoxy]-4-[(E)-2-(3,4,5-tridodecoxyphenyl)ethenyl]phenyl]ethenyl]aniline
• CAS: 878375-72-5
• 化学式: C₆₈H₁₁₁NO₅
• 分子量: 1022.63
• InChiKey: RAIPDMMXWFRFTH-BXDHLGRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.8
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  48
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-4-{4-(3,4,5-tridodecyloxystyryl)-2,5-bis[(S)-2-methylbutoxy]styryl}aniline 、 3,6-bis(acetylamino)phthalic anhydride 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 以91%的产率得到N-[2-[4-[(E)-2-[2,5-bis[(2S)-2-methylbutoxy]-4-[(E)-2-(3,4,5-tridodecoxyphenyl)ethenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]-7-(1-hydroxyethylideneamino)-1,3-dioxoisoindol-4-yl]ethanimidic acid
  参考文献：
  名称：

  OPV 发色团的手性排列：基于脲基邻苯二甲酰亚胺的折叠体的开发

  摘要：

  折叠器在解决方案中采用二级结构的能力已被用于组织外围功能。我们之前报道的聚（脲基邻苯二甲酰亚胺）折叠体被证明是用于外围定位的低聚（对亚苯基亚乙烯基）（OPV）发色团手性组织的极好支架。简便的高产合成提供了所需的 OPV 装饰构件。缩聚提供了足够长度的聚合物以允许构建包括几圈的螺旋结构。通过色谱分离短链和长链。较长链的 THF 中的圆二色性研究表明存在螺旋排列的 OPV。然而，在 CHCl3 中没有观察到这种效应。值得注意的是庚烷中 OPV 折叠体的测量。在具有 THF 历史的样品的庚烷中观察到双签棉花效应。在具有 CHCl3 历史的样品的庚烷中未观察到棉花效应。在这个超分子合成的例子中，溶剂决定了二级结构中超分子手性的表达。在扫描隧道显微镜分析中，无法形成完整转弯的短链低聚物级分揭示了石墨/1-苯基辛烷界面处圆形结构的存在。这与装饰折叠器的建议构象完全一致。在扫描隧道显微镜分析中，无法形成

  DOI：

  10.1021/ja063405d
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(4-硝基苯甲基)磷酸盐 在 potassium tert-butylate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E,E)-4-{4-(3,4,5-tridodecyloxystyryl)-2,5-bis[(S)-2-methylbutoxy]styryl}aniline
  参考文献：
  名称：

  超分子结构对手性低聚（对亚苯基亚乙烯基）卟啉组装体能量传递特性的影响

  摘要：

  介绍了对包含所有反式亚乙烯基（亲水性或亲脂性）或酰胺键（亲脂性）的低聚（对亚苯基亚乙烯基）（OPV）附加卟啉的比较研究。在有机溶剂中获得的超分子排列类型证明强烈依赖于共价连接的性质。在所有反式亚乙烯基键的情况下，获得J型分子间堆积并且组装仅具有中等稳定性。相反，从酰胺连接系统获得的超分子结构显示出 H 型堆叠排列，由于沿堆叠方向的分子间氢键，从而使堆叠的构建块有利地互锁，从而增强了稳定性和手性。有趣的是，观察到的稳定性和组织性差异通过监测两种类型组件的顺序能量转移过程定性地说明。在两个系统中，从 OPV（供体）到相应卟啉核心的有效分子内能量转移之后是从锌卟啉（供体）到游离碱卟啉（受体）的能量转移。然而，酰胺连接系统改进的分子间组织提高了沿堆叠方向的能量转移效率。此外，水溶性 (OPV) 附加卟啉系统在水性环境中形成高度稳定的组件。然而，沿堆叠方向较差的能量传输效率表明这些组件相对缺乏组织。在两个系统中，从

  DOI：

  10.1021/ja072548c

文献信息

• Chiral Alignment of OPV Chromophores:  Exploitation of the Ureidophthalimide-Based Foldamer
  作者：Renatus W. Sinkeldam、Freek J. M. Hoeben、Maarten J. Pouderoijen、Inge De Cat、Jian Zhang、Shuhei Furukawa、Steven De Feyter、Vekemans、E. W. Meijer

  DOI：10.1021/ja063405d

  日期：2006.12.1

  The ability of foldamers to adopt a secondary structure in solution has been exploited to organize peripheral functionality. Our previously reported poly(ureidophthalimide) foldamer proved to be an excellent scaffold for the chiral organization of peripherally positioned oligo(p-phenylenevinylene) (OPV) chromophores. Facile high-yielding synthesis gave access to the required OPV-decorated building

  折叠器在解决方案中采用二级结构的能力已被用于组织外围功能。我们之前报道的聚（脲基邻苯二甲酰亚胺）折叠体被证明是用于外围定位的低聚（对亚苯基亚乙烯基）（OPV）发色团手性组织的极好支架。简便的高产合成提供了所需的 OPV 装饰构件。缩聚提供了足够长度的聚合物以允许构建包括几圈的螺旋结构。通过色谱分离短链和长链。较长链的 THF 中的圆二色性研究表明存在螺旋排列的 OPV。然而，在 CHCl3 中没有观察到这种效应。值得注意的是庚烷中 OPV 折叠体的测量。在具有 THF 历史的样品的庚烷中观察到双签棉花效应。在具有 CHCl3 历史的样品的庚烷中未观察到棉花效应。在这个超分子合成的例子中，溶剂决定了二级结构中超分子手性的表达。在扫描隧道显微镜分析中，无法形成完整转弯的短链低聚物级分揭示了石墨/1-苯基辛烷界面处圆形结构的存在。这与装饰折叠器的建议构象完全一致。在扫描隧道显微镜分析中，无法形成
• Synthesis of 3,6-Diaminophthalimides for Ureidophthalimide-Based Foldamers
  作者：Renatus W. Sinkeldam、Michel H. C. J. van Houtem、Guy Koeckelberghs、Jef A. J. M. Vekemans、E. W. Meijer

  DOI：10.1021/ol0524757

  日期：2006.2.1

  Herein, we report an improved methodology for the synthesis of a variety of 3,6-diaminophthalimides in high yields. This enables decoration of the periphery of foldamers; with a wide range of functionalities.
• Influence of Supramolecular Organization on Energy Transfer Properties in Chiral Oligo(<i>p</i>-phenylene vinylene) Porphyrin Assemblies
  作者：Freek J. M. Hoeben、Martin Wolffs、Jian Zhang、Steven De Feyter、Philippe Leclère、Albertus P. H. J. Schenning、E. W. Meijer

  DOI：10.1021/ja072548c

  日期：2007.8.1

  monitoring the sequential energy transfer process in both types of assemblies. Efficient intramolecular energy transfer from the OPVs (donors) to the respective porphyrin cores is followed by energy transfer from Zn-porphyrin (donor) to free-base porphyrin (acceptor) in both systems. However, the improved intermolecular organization for the amide-linked system increases the energy transfer efficiency along

  介绍了对包含所有反式亚乙烯基（亲水性或亲脂性）或酰胺键（亲脂性）的低聚（对亚苯基亚乙烯基）（OPV）附加卟啉的比较研究。在有机溶剂中获得的超分子排列类型证明强烈依赖于共价连接的性质。在所有反式亚乙烯基键的情况下，获得J型分子间堆积并且组装仅具有中等稳定性。相反，从酰胺连接系统获得的超分子结构显示出 H 型堆叠排列，由于沿堆叠方向的分子间氢键，从而使堆叠的构建块有利地互锁，从而增强了稳定性和手性。有趣的是，观察到的稳定性和组织性差异通过监测两种类型组件的顺序能量转移过程定性地说明。在两个系统中，从 OPV（供体）到相应卟啉核心的有效分子内能量转移之后是从锌卟啉（供体）到游离碱卟啉（受体）的能量转移。然而，酰胺连接系统改进的分子间组织提高了沿堆叠方向的能量转移效率。此外，水溶性 (OPV) 附加卟啉系统在水性环境中形成高度稳定的组件。然而，沿堆叠方向较差的能量传输效率表明这些组件相对缺乏组织。在两个系统中，从