ethyl 4-(benzo[d] [1,3]dioxol-5-yl)-6-methyl-2-(methylthio)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ethyl 4-(benzo[d] [1,3]dioxol-5-yl)-6-methyl-2-(methylthio)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-methyl-2-methylsulfanyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 334.396
• InChiKey: GVCTZCDTWHZCQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(benzo[d] [1,3]dioxol-5-yl)-6-methyl-2-(methylthio)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate 在 potassium carbonate 、 eosin Y bis(tetrabutyl ammonium salt) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到ethyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-methyl-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-substituted pyrimidines and benzoxazoles via a visible-light-driven organocatalytic aerobic oxidation: enhancement of the reaction rate and selectivity by a base

  摘要：

  利用有机光催化剂藻红Y双(四丁基铵盐)(TBA-藻红Y)和廉价氧化剂分子氧，已经实现了各种2-取代二氢嘧啶和酚亚胺的高效可见光驱动光催化氧化反应。在碱的辅助下，从底物二氢嘧啶或酚亚胺到TBA-藻红Y激发态的显著增强的光诱导电子转移，使得空气氧化能够选择性地生成2-(甲硫基)嘧啶或2-芳基苯并噁唑。

  DOI：

  10.1039/c4gc00337c
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 4-(benzo[d] [1,3]dioxol-5-yl)-6-methyl-2-(methylthio)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶硒硒诱导人乳腺癌的DNA损伤，细胞周期停滞和细胞凋亡

  摘要：

  合成了新型嘧啶类硒脲并针对肿瘤和正常细胞系进行了评估。在这些化合物中，命名为3j的化合物最初对肿瘤细胞显示出相关的细胞毒性和选择性。考虑到该化合物的结构要求，设计并合成了3j的三个类似物。几乎所有测试的化合物都显示出相当大的细胞毒性。但是，3a类似物之一8a被证明具有高度选择性和细胞毒性，尤其是对于乳腺癌细胞（MCF-7）（IC 50  = 3.9μM）。此外，8a导致DNA损伤，抑制细胞增殖，能够在S期阻滞细胞周期并通过人乳腺癌细胞的凋亡诱导细胞死亡。此外，药代动力学特性的预测表明8a对于口服给药可能具有良好的吸收和渗透特性。总的来说，当前的研究确定了8a作为一种潜在的药物原型，可以用作治疗乳腺癌的DNA相互作用细胞毒剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.026

文献信息

• Reactions with Hydrazonoyl Halides 42¹: Synthesis of Some New 2,3-Dihydro-1,3,4thiadiazoles, 2,3-Dihydro-1,3,4-selenadiazoles and Triazolino[, ]pyrimidines
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Mohamed A. M. Alkhodshi

  DOI：10.1080/104265090508091

  日期：2005.1.1

  Abstract 2,3-Dihydro-1,3,4-thiadiazoles, 2,3-dihydro-1,3,4-selenadiazoles, unsymmetrical azines and triazolino[ [4] , [3] ]pyrimidines were prepared from reaction of (2Z)-3-aza-2-bromo-1-naphto[ [1] , [2] ]furan-2-yl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one (6) with each of potassium thiocyanate, potassium selenocyanate, alkyl carbodithioate, ethyl 6-methyl-2-methylthio-4-substituted 3,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate

  摘要 2,3-二氢-1,3,4-噻二唑类、2,3-二氢-1,3,4-硒二唑类、不对称吖嗪类和三唑并[[4]、[3]]嘧啶类化合物由(2Z )-3-aza-2-bromo-1-naphto[[1], [2]]furan-2-yl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one (6) 与每个硫氰酸钾、硒氰酸钾、碳二硫代烷基酯、6-甲基-2-甲硫基-4-取代的3,4-二氢嘧啶-5-羧酸乙酯或（4-甲基-6-取代的2-硫酮-1,3,6-三氢嘧啶- 5-羧酸盐）。所有化合物都尽可能根据元素分析、光谱数据和替代合成方法进行阐明。
• Reactions of Hydrazonoyl Halides 35 1 : Synthesis of Some New 1,2,4-Triazolino[4,3-a]pyrimidines, 2,3-Dihydro-1,3,4-thiadiazoles and 2,3-Dihydro-1,3,4-selenadiazoles
  作者：Nora M. Rateb、Nadia A. Abdel-Riheem、Ali A. Al-Atoom、Abdou O. Abdelhamid

  DOI：10.1080/10426500307853

  日期：2003.5.1

  Hydrazonoyl halides have been caused to react with each of ethyl 4-(2 H -benzo[3,4- d ]1,3-dioxolen-5-yl)-6-methyl-2-methylthio-3,4-dihydropyrimidin-5-carboxylate, potassium thiocyanate (or thiourea), potassium selenocyanate, and alkyl carbodithioate in the presence of triethylamine to give 4,3-dihydro-1,2,4-triazolino[4,3- a ]pyrimidine, 1,3,4-thiadiazoline, 1,2,4-selenadiazoline, and unsymmetrical

  已使腙酰卤与 4-(2 H-苯并[3,4-d]1,3-二氧戊环-5-基)-6-甲基-2-甲硫基-3,4-二氢嘧啶- 5-羧酸盐、硫氰酸钾（或硫脲）、硒氰酸钾和碳二硫代烷基酯在三乙胺存在下得到4,3-二氢-1,2,4-三唑并[4,3-a]嘧啶，1,3， 4-噻二唑啉、1,2,4-硒二唑啉和不对称吖嗪衍生物，收率良好。新化合物的结构是在元素分析、光谱数据和其他可能的合成方法的基础上阐明的。
• Novel pyrimidinic selenourea induces DNA damage, cell cycle arrest, and apoptosis in human breast carcinoma
  作者：Flavio A.R. Barbosa、Tâmila Siminski、Rômulo F.S. Canto、Gabriela M. Almeida、Nádia S.R.S. Mota、Fabiana Ourique、Rozangela Curi Pedrosa、Antonio Luiz Braga

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.026

  日期：2018.7

  were synthesized and evaluated against tumour and normal cell lines. Among these, the compound named 3j initially showed relevant cytotoxicity and selectivity for tumour cells. Three analogues of 3j were designed and synthesized keeping in view the structural requirements of this compound. Almost all the tested compounds displayed considerable cytotoxicity. However, 8a, one of the 3j analogues, was shown

  合成了新型嘧啶类硒脲并针对肿瘤和正常细胞系进行了评估。在这些化合物中，命名为3j的化合物最初对肿瘤细胞显示出相关的细胞毒性和选择性。考虑到该化合物的结构要求，设计并合成了3j的三个类似物。几乎所有测试的化合物都显示出相当大的细胞毒性。但是，3a类似物之一8a被证明具有高度选择性和细胞毒性，尤其是对于乳腺癌细胞（MCF-7）（IC 50  = 3.9μM）。此外，8a导致DNA损伤，抑制细胞增殖，能够在S期阻滞细胞周期并通过人乳腺癌细胞的凋亡诱导细胞死亡。此外，药代动力学特性的预测表明8a对于口服给药可能具有良好的吸收和渗透特性。总的来说，当前的研究确定了8a作为一种潜在的药物原型，可以用作治疗乳腺癌的DNA相互作用细胞毒剂。
• Synthesis of 2-substituted pyrimidines and benzoxazoles via a visible-light-driven organocatalytic aerobic oxidation: enhancement of the reaction rate and selectivity by a base
  作者：Lin Wang、Zhi-Gang Ma、Xiao-Jing Wei、Qing-Yuan Meng、Deng-Tao Yang、Shao-Fu Du、Zi-Fei Chen、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c4gc00337c

  日期：——

  An efficient visible-light-driven photocatalytic oxidation of various 2-substituted dihydropyrimidines and phenolic imines has been achieved using an organic photocatalyst eosin Y bis(tetrabutyl ammonium salt) (TBA-eosin Y) and inexpensive oxidant molecular oxygen. With the aid of a base, significantly enhanced photoinduced electron transfer from substrates dihydropyrimidines or phenolic imines to the excited state of TBA-eosin Y has enabled the aerobic oxidation to yield 2-(methylthio)pyrimidines or 2-arylbenzoxazoles selectively.

  利用有机光催化剂藻红Y双(四丁基铵盐)(TBA-藻红Y)和廉价氧化剂分子氧，已经实现了各种2-取代二氢嘧啶和酚亚胺的高效可见光驱动光催化氧化反应。在碱的辅助下，从底物二氢嘧啶或酚亚胺到TBA-藻红Y激发态的显著增强的光诱导电子转移，使得空气氧化能够选择性地生成2-(甲硫基)嘧啶或2-芳基苯并噁唑。