4-(3,5-dichlorophenyl)-1,2,4-triazoline-3,5-dione | 96567-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,5-dichlorophenyl)-1,2,4-triazoline-3,5-dione
• 英文别名: 4-(3,5-Dichlorophenyl)-3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione；4-(3,5-dichlorophenyl)-1,2,4-triazole-3,5-dione
• CAS: 96567-01-0
• 化学式: C₈H₃Cl₂N₃O₂
• 分子量: 244.037
• InChiKey: JUKHFDZWOUWVLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-dichlorophenyl)-1,2,4-triazoline-3,5-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,15-bis(3,5-dichlorophenyl)-8,10,19,21-tetramethyl-2,4,6,8,10,13,15,17,19,21-decaazahexacyclo<10.10.0.0^1.18.0^2.6.0^7.12.0^13.17>docosan-3,5,9,11,14,16,20,22-octaone
  参考文献：
  名称：

  Wamhoff, Heinrich; Wald, Klemens; Kirfel, Armin, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 2, p. 436 - 443

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,5-二氯苯基)-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮 在 calcium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(3,5-dichlorophenyl)-1,2,4-triazoline-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  乌拉唑的望远镜氧化和环加成获得二氮杂环丁烯

  摘要：

  我们以前访问二氮杂环丁烯支架的方法不允许修改源自 1,2,4-三唑啉-3,5-二酮成分的取代基。我们已经规避了这一挑战，并扩大了对脚手架额外结构多样性的访问。伸缩的乌拉唑氧化和路易斯酸催化的环化提供了 R 3取代的二氮杂环丁烯。次氯酸钙介导的乌拉唑氧化，随后 MgCl 2催化所得三唑啉二酮与硫代炔烃的环化促进了二氮杂环丁烯的形成，该二氮杂环丁烯在源自三唑啉二酮组分的R 3位置带有取代。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00280

文献信息

• WAMHOFF, H.;WALD, K.;KIRFEL, A.;FARKAS, L.;SAMIMI, NABI;WILL, G., CHEM. BER., 1985, 118, N 2, 436-443
  作者：WAMHOFF, H.、WALD, K.、KIRFEL, A.、FARKAS, L.、SAMIMI, NABI、WILL, G.

  DOI：——

  日期：——
• Wamhoff, Heinrich; Wald, Klemens; Kirfel, Armin, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 2, p. 436 - 443
  作者：Wamhoff, Heinrich、Wald, Klemens、Kirfel, Armin、Farkas, Lajos、Samimi, Nabi、Will, Georg

  DOI：——

  日期：——
• Telescoped Oxidation and Cycloaddition of Urazoles to Access Diazacyclobutenes
  作者：Brock A. Miller、Chandima J. Narangoda、Thomas L. Johnson、Ryan D. Barata、Flavoris Belue、Erin E. Solomon、Alexis A. Bragg、Daniel C. Whitehead

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00280

  日期：2022.6.3

  previous method to access the diazacyclobutene scaffold did not allow for modification of the substituent originating from the 1,2,4-triazoline-3,5-dione component. We have circumvented this challenge and expanded access to additional structural diversity of the scaffold. A telescoped urazole oxidation and Lewis acid-catalyzed cyclization provided R3-substituted diazacyclobutenes. Calcium hypochlorite-mediated

  我们以前访问二氮杂环丁烯支架的方法不允许修改源自 1,2,4-三唑啉-3,5-二酮成分的取代基。我们已经规避了这一挑战，并扩大了对脚手架额外结构多样性的访问。伸缩的乌拉唑氧化和路易斯酸催化的环化提供了 R 3取代的二氮杂环丁烯。次氯酸钙介导的乌拉唑氧化，随后 MgCl 2催化所得三唑啉二酮与硫代炔烃的环化促进了二氮杂环丁烯的形成，该二氮杂环丁烯在源自三唑啉二酮组分的R 3位置带有取代。