3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-N-isopropyl-propionamide | 105072-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-N-isopropyl-propionamide
• 英文别名: 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-isopropylpropanamide；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-propan-2-ylpropanamide
• CAS: 105072-36-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• mdl: MFCD15707319
• 分子量: 235.283
• InChiKey: AMMYJGYKVDAJGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-isopropylacrylamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-N-isopropyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Amides from Piper capense with CNS Activity – A Preliminary SAR Analysis

  摘要：

  Piper capense L.f.（胡椒科）在南非传统上被用作催眠药。P. capense根部的生物测定引导分离出白胡椒碱（piperine，1）和4,5-二氢白胡椒碱（4,5-dihydropiperine，2），它们对GABAA受体的苯二氮平位点表现出中等亲和力（IC50值分别为1.2 mM和1.0 mM）。本研究表明，酰胺的严格结构特性对于亲和力至关重要。综合这些观察结果表明，碳链必须至少含有四个碳原子，并且靠近酰胺基团的共轭双键对于与受体结合是必要的，同时胺部分应较为庞大。

  DOI：

  10.3390/molecules14093833

文献信息

• Amides from Piper capense with CNS Activity – A Preliminary SAR Analysis
  作者：Mikael Pedersen、Bjørn Metzler、Gary Stafford、Johannes Van Staden、Anna Jäger、Hasse Rasmussen

  DOI：10.3390/molecules14093833

  日期：——

  Piper capense L.f. (Piperaceae) is used traditionally in South Africa as a sleep inducing remedy. Bioassay-guided fractionation of the roots of P. capense led to the isolation of piperine (1) and 4,5-dihydropiperine (2), which showed moderate affinity for the benzodiazepine site on the GABAA receptor (IC50 values of 1.2 mM and 1.0 mM, respectively). The present study suggests that strict structural properties of the amides are essential for affinity. Taken together, these observations suggest that the carbon chain must contain not less than four carbons, and that a conjugated double bond, adjacent to the amide group, is necessary for binding to the receptor and that the amine part should be bulky.

  Piper capense L.f.（胡椒科）在南非传统上被用作催眠药。P. capense根部的生物测定引导分离出白胡椒碱（piperine，1）和4,5-二氢白胡椒碱（4,5-dihydropiperine，2），它们对GABAA受体的苯二氮平位点表现出中等亲和力（IC50值分别为1.2 mM和1.0 mM）。本研究表明，酰胺的严格结构特性对于亲和力至关重要。综合这些观察结果表明，碳链必须至少含有四个碳原子，并且靠近酰胺基团的共轭双键对于与受体结合是必要的，同时胺部分应较为庞大。