(R)-norketamine hydrochloride | 83777-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-norketamine hydrochloride
• 英文别名: Norketamine hydrochloride, (R)-；(2R)-2-amino-2-(2-chlorophenyl)cyclohexan-1-one;hydrochloride
• CAS: 83777-68-8
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO*ClH
• 分子量: 260.163
• InChiKey: CLPOJGPBUGCUKT-UTONKHPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-norketamine hydrochloride 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 15.0h， 生成 去甲氯胺酮
  参考文献：
  名称：

  （S）-氯胺酮和（S）-去甲胺酮的拆分与外消旋相结合的方法。

  摘要：

  简明，可回收，且有效的方法提出了一种用于制备（的小号） -氯胺酮（esketamine，（小号） - 1A）通过经典分辨率不需要的异构体的回收相结合。以可商购的酮2为起始原料，该程序具有三个步骤，其中包括（1）独特的羟基化环扩展重排，（2）通过甲磺酸盐进行轻度胺化以及（3）使用L -（+）-酒石酸进行手性分离。这三个简单步骤均在温和条件下进行，无需重结晶即可在99.5％ee中获得（S）-1a酒石酸盐。随后，将不需要的（R）消旋化保留在拆分母液中的1a是在路易斯酸存在下以定量收率进行的，化学收率> 99.0％。这种原始且经济的过程提供了67.4％的艾氯胺酮（如果没有消旋，则为28.9％），其母液无需柱纯化即可循环使用两次。另外，该方法也可用于制备更安全的潜在抗抑郁药（S）-去甲酮胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01090
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Norketamine 在 ethyl acetate hydrochloride 作用下， 生成 (R)-norketamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  （S）-氯胺酮和（S）-去甲胺酮的拆分与外消旋相结合的方法。

  摘要：

  简明，可回收，且有效的方法提出了一种用于制备（的小号） -氯胺酮（esketamine，（小号） - 1A）通过经典分辨率不需要的异构体的回收相结合。以可商购的酮2为起始原料，该程序具有三个步骤，其中包括（1）独特的羟基化环扩展重排，（2）通过甲磺酸盐进行轻度胺化以及（3）使用L -（+）-酒石酸进行手性分离。这三个简单步骤均在温和条件下进行，无需重结晶即可在99.5％ee中获得（S）-1a酒石酸盐。随后，将不需要的（R）消旋化保留在拆分母液中的1a是在路易斯酸存在下以定量收率进行的，化学收率> 99.0％。这种原始且经济的过程提供了67.4％的艾氯胺酮（如果没有消旋，则为28.9％），其母液无需柱纯化即可循环使用两次。另外，该方法也可用于制备更安全的潜在抗抑郁药（S）-去甲酮胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01090

文献信息

• Process for (<i>S</i>)-Ketamine and (<i>S</i>)-Norketamine via Resolution Combined with Racemization
  作者：Shenghua Gao、Xuezhi Gao、Zenong Wu、Houyong Li、Zhezhou Yang、Fuli Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01090

  日期：2020.7.2

  Subsequently, racemization of the unwanted (R)-1a remained in resolution mother liquor was performed in the presence of a Lewis acid in quantitative yield with >99.0% chemical purity. This original and economical process afforded esketamine in 67.4% (28.9% without racemization) overall yield with two times recycling of the mother liquor without column purification. In addition, this procedure can also be

  简明，可回收，且有效的方法提出了一种用于制备（的小号） -氯胺酮（esketamine，（小号） - 1A）通过经典分辨率不需要的异构体的回收相结合。以可商购的酮2为起始原料，该程序具有三个步骤，其中包括（1）独特的羟基化环扩展重排，（2）通过甲磺酸盐进行轻度胺化以及（3）使用L -（+）-酒石酸进行手性分离。这三个简单步骤均在温和条件下进行，无需重结晶即可在99.5％ee中获得（S）-1a酒石酸盐。随后，将不需要的（R）消旋化保留在拆分母液中的1a是在路易斯酸存在下以定量收率进行的，化学收率> 99.0％。这种原始且经济的过程提供了67.4％的艾氯胺酮（如果没有消旋，则为28.9％），其母液无需柱纯化即可循环使用两次。另外，该方法也可用于制备更安全的潜在抗抑郁药（S）-去甲酮胺。