2-chloro-5-methylene-10-(4-methylpiperazino)-5H-dibenzocycloheptene | 124380-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 2-chloro-5-methylene-10-(4-methylpiperazino)-5H-dibenzocycloheptene
• 英文别名: 1-(2-Chloro-5-methylene-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-10-yl)-4-methyl-piperazine；1-(13-chloro-2-methylidene-9-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3,5,7,9,12,14-heptaenyl)-4-methylpiperazine
• CAS: 124380-92-3
• 化学式: C₂₁H₂₁ClN₂
• 分子量: 336.864
• InChiKey: PRRVUGWDILXJOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-5H-dibenzocyclohepten-5-one 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-chloro-5-methylene-10-(4-methylpiperazino)-5H-dibenzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  氯氮平的氯取代，空间受阻的5,11-二氮杂bo类似物可作为潜在的手性抗精神病药。

  摘要：

  变温质子核磁共振研究表明，5-（2-亚丙基）-10-（4-甲基哌嗪子基）-5H-二苯并[a，d]环庚烯是一种非典型抗精神病药氯氮平的5,11-二苯并类似物[8-氯-11-（4-甲基哌嗪子）-5H-二苯并[b，e] [1,4]二氮杂]以热稳定的构型异构体形式存在。与氯氮平相比，在5H-二苯并[a，d]环庚烯部分的C-5处存在2-亚丙基对氯氮平的这种5,11-二苯并类似物在体外的亲和力没有太大的干扰。鼠脑中毒蕈碱和多巴胺D-1和D-2的结合位点。由于5H-二苯并[b，e] [1,4]二氮杂moiety部分上氯取代基的存在和位置对与氯氮平有关的1,4-二氮杂pine的各自结合亲和力有显着影响，因此氯取代5 制备了氯氮平的11-dicarbo类似物，以进一步检查结构-活性关系。与氯氮平和氯氮平的其他5H-二苯并[b，e] [1,4]二氮杂analogue类似物相比，评估这些类似物与毒蕈碱和多巴胺结

  DOI：

  10.1021/jm00164a053