(3E,5R,7S)-7-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5-methyloct-3-en-2-one | 237393-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3E,5R,7S)-7-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5-methyloct-3-en-2-one
• 英文别名: (E,5R,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyloct-3-en-2-one
• CAS: 237393-16-7
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂Si
• 分子量: 270.488
• InChiKey: OBYNCLJMCCUHQV-OKWZRIHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5R,7S)-7-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5-methyloct-3-en-2-one 在 甲基磺酰胺 AD-mix-α 、 K₂OsO₂(OH)2 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-{(4R,5S)-5-[(1R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-butyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-ethanone
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B1的合成研究。

  摘要：

  [结构：见文字]。两性霉素B1的三个片段2、3和4的合成已经完成。烯丙基醇10的1，3-异构化是通过rh氧羰基催化完成的，并已成功地用于合成中。除醛31外，（-）-MIB催化的不对称乙烯基锌以及不对称二乙烯基甲醇32的区域和立体选择性环氧化是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol052620g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-hept-5-enal 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 (4R,5R)-2,2-二甲基-a,a,a',a'-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 、 hydroxy(triphenyl)silane,trioxorhenium 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.58h， 生成 (3E,5R,7S)-7-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5-methyloct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B1的合成研究。

  摘要：

  [结构：见文字]。两性霉素B1的三个片段2、3和4的合成已经完成。烯丙基醇10的1，3-异构化是通过rh氧羰基催化完成的，并已成功地用于合成中。除醛31外，（-）-MIB催化的不对称乙烯基锌以及不对称二乙烯基甲醇32的区域和立体选择性环氧化是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol052620g

文献信息

• Synthesis of the C-14–C-26 segment of amphidinolide B
  作者：Haruaki Ishiyama、Takahiro Takemura、Masashi Tsuda、Jun’ichi Kobayashi

  DOI：10.1039/a900938h

  日期：——

  The C-14–C-26 segment 2 of amphidinolide B 1, a potent cytotoxic 26-membered macrolide, has been synthesized.

  已合成了C-14-C-26段2的安菲丁内酯B1，这是一种强效细胞毒性26元大环内酯。
• Synthetic Studies on Amphidinolide B1
  作者：Amit K. Mandal、John S. Schneekloth,、Kouji Kuramochi、Craig M. Crews

  DOI：10.1021/ol052620g

  日期：2006.2.1

  amphidinolide B1 have been accomplished. The 1,3-isomerization of allylic alcohol 10 was accomplished via rhenium oxo catalysis and has been applied successfully in the synthesis. (-)-MIB-catalyzed asymmetric vinylzinc addition to aldehyde 31 and the regio- and stereoselective epoxidation of unsymmetrical divinyl methanol 32 were key steps.

  [结构：见文字]。两性霉素B1的三个片段2、3和4的合成已经完成。烯丙基醇10的1，3-异构化是通过rh氧羰基催化完成的，并已成功地用于合成中。除醛31外，（-）-MIB催化的不对称乙烯基锌以及不对称二乙烯基甲醇32的区域和立体选择性环氧化是关键步骤。