2-(p-Nitrophenyl)-ethylphosphorsaeure | 46745-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-Nitrophenyl)-ethylphosphorsaeure
• 英文别名: 2-(4-Nitrophenyl)ethyl dihydrogen phosphate
• CAS: 46745-23-7
• 化学式: C₈H₁₀NO₆P
• 分子量: 247.144
• InChiKey: FUAXNAYUHVWSAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙醇 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(p-Nitrophenyl)-ethylphosphorsaeure
  参考文献：
  名称：

  David; Lubineau, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, vol. 4, p. 1569 - 1573

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Protected deoxyadenosines and deoxyguanosines
  申请人：——

  公开号：US20030162957A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  Processes are disclosed for the preparation of either an N-acyl deoxyadenosine or an N-acyl deoxyguanosine by acylating the hydroxyl groups and the exocyclic amino group of a corresponding deoxyadenosine or deoxyguanosine with anhydride to form a 3′-, 5′-O-acyl, N-acyl deoxyneucloside and then selectively removing the acyl groups from the hydroxyl groups to form an N-acyl deoxyadenosine or N-acyl deoxyguanosine.

  通过酰化相应的脱氧腺苷或脱氧鸟苷的羟基和外环氨基团，形成3'-、5'-O-酰基、N-酰基脱氧核糖核苷，然后选择性地去除羟基上的酰基，形成N-酰基脱氧腺苷或N-酰基脱氧鸟苷的制备过程已被披露。
• Novel phosphorylation reagents for improved processes to convert terminal hydroxyl groups of oligonucleotides into phosphate monoesters
  申请人：Proligo, LLC

  公开号：US20040230047A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  The present invention discloses novel phosphoramidite reagents for use in oligonucleotide synthesis. The present invention further discloses novel methods for the conversion of terminal hydroxyl groups of oligonucleotides into phosphate monoesters. By employing novel reagents, as also disclosed herein, the methods are fully compatible with standard procedures for solid phase oligonucleotide synthesis and do not require additional processing steps. The inventive reagents to phosphorylate terminal hydroxyl groups of oligonucleotides are superior to the prior art in that they for the first time combine the desired attributes of being a solid compound for facile handling, comprising two &bgr;-eliminating protective groups removable as fast or faster than the standard cyanoethyl group, providing a DMT-group for easy monitoring of the coupling efficiency, and enabling a fast final deprotection of the phosphorylated oligonucleotide without any extra manipulation steps.

  本发明揭示了用于寡核苷酸合成的新型磷酰胺酯试剂。本发明进一步揭示了将寡核苷酸的末端羟基转化为磷酸单酯的新方法。通过采用本文中还披露的新型试剂，这些方法与固相寡核苷酸合成的标准程序完全兼容，不需要额外的处理步骤。本发明的试剂用于磷酸化寡核苷酸的末端羟基，优于先前的技术，因为它们首次结合了以下所需特性：作为固体化合物便于处理，包括两个可快速去除的β-消除保护基，这些基团的去除速度快于标准的氰乙基基团，提供一个DMT基团便于监测偶联效率，并且使磷酸化寡核苷酸的最终去保护过程快速进行，无需任何额外的操作步骤。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：Leuck Michael

  公开号：US20080064867A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The present invention discloses novel methods for the synthesis of oligonucleotides with nucleoside phosphoramidites on solid supports. The methods comprise the stepwise chain assembly of oligonucleotides on supports with 5′-acyl phosphoramidites. The synthesis cycles consist of a front end deprotection step which is conducted with a solution of a primary amine or a phenolate, a phosphoramidite coupling step with a 5′-acyl nucleoside phosphoramidite in the presence of an activator, a phosphite oxidation step and an optional capping step. The novel methods improve the quality of synthetic oligonucleotides due to the irreversibility of the front end deprotection step, which prevents the formation of deletion sequences, and due to the avoidance of acidic reagents in the synthesis cycles, which prevent the formation of depurination side products. The invention further discloses novel nucleoside phosphoramidite compositions wherein the phosphoramidites carry acyl front end protective groups which are cleavable with primary amines or phenolates. The invention is applicable to the synthesis of oligodeoxyribonucleotides, oligoribonucleotides and oligonucleotides with modifications in their sugar or phosphate groups.

  本发明揭示了一种新的方法，用于在固相支持上合成具有核苷酸磷酰胺酯的寡核苷酸。该方法包括使用5'-酰基磷酰胺酯在支持上逐步组装寡核苷酸链。合成周期包括前端去保护步骤，该步骤使用一种原始胺或酚酸溶液进行，磷酰胺酯偶联步骤使用5'-酰基核苷酸磷酰胺酯在活化剂存在下进行，磷酸酯氧化步骤和可选的帽子步骤。由于前端去保护步骤的不可逆性防止了缺失序列的形成，而避免使用酸性试剂在合成周期中防止了去噻嗪副产物的形成，因此，这种新方法提高了合成寡核苷酸的质量。本发明进一步揭示了新的核苷酸磷酰胺酯组合物，其中磷酰胺酯携带可用原始胺或酚酸裂解的酰基前端保护基团。该发明适用于合成具有糖或磷酸基团修饰的寡脱氧核苷酸，寡核糖核苷酸和寡核苷酸。
• Size-controlled macromolecule
  申请人：Park Won Joon

  公开号：US20050037413A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present application discloses a substrate that includes a molecular layer of regularly spaced size-controlled macromolecules comprising a polymer comprising branched and linear regions in which a plurality of termini on the branched region are bound to the substrate, and a terminus of the linear region is functionalized.

  本申请公开了一种基底，该基底包括由大小受控的大分子构成的分子层，所述大分子包括具有分支和线性区域的聚合物，在分支区域上的多个末端与基底结合，而线性区域的末端则被功能化。
• Verfahren und Mittel zur Phosphorylierung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0195277A1

  公开（公告）日：1986-09-24

  Verbindungen der Formel sind Phosphorylierungsreagenzien, die mit acylierbaren Wasserstoffatomen unter Abspaltung des Amins HNR3R4 reagieren. Die erhaltenen Verbindungen werden zu den entsprechenden Phosphat-, Thiophosphat- oder Selenophosphatderivaten oxidiert und dann die Reste R1 und R2 mit Basen abgespalten. Die chemische Natur der Reste R1, R2, R3 und R4 richtet sich dementsprechend nach diesen Forderungen der Abspaltbarkeit.

  式中化合物为磷酸化试剂，可与可酰化的氢原子发生反应，并裂解胺 HNR3R4。 所得化合物被氧化成相应的磷酸盐、硫代磷酸盐或硒磷酸盐衍生物，然后用碱将自由基 R1 和 R2 裂解。 自由基 R1、R2、R3 和 R4 的化学性质相应地由这些裂解要求决定。