2-(3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-ylidene)malononitrile | 2510-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-(3,4-Dihydro-1H-naphthalen-2-ylidene)-malononitrile；2-(3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 2510-04-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: ZZHOVJKGIQTQFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-ylidene)malononitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以75%的产率得到羟甲基四氢萘酚
  参考文献：
  名称：

  Functional Group Interconversion of Alkylidenemalononitriles to Primary Alcohols by a Cooperative Redox Operation

  摘要：

  功能团互变是实现合成的基本化学过程。在这份报告中，我们描述了一种将烯基丙二腈转化为一步制备的初级醇的策略。该反应依赖于经过精心设计的氧化还原过程，涉及烯基丙烯还原、丙二腈氧化和酰氰还原，其中分子氧和NaBH4共同发挥作用。这种方法已应用于各种碳骨架，并用于合成复杂的萜类结构。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707184
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 、 丙二腈 在 aluminum oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以87 %的产率得到2-(3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  仲胺介导的多米诺反应用于从二氰基烯烃和烯醛合成取代喹啉

  摘要：

  通过有机催化剂介导的多米诺骨牌反应，由二氰基烯烃和不饱和醛合成多取代喹啉衍生物，收率优异。建立了二苯基脯氨醇甲硅烷基醚和二(2-乙基)己胺两种催化体系。由于催化剂是胺，副产物仅为水，因此这是一种环境友好的反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202301093

文献信息

• Controlling, Understanding, and Redirecting the Thermal Rearrangement of 3,3-Dicyano-1,5-enynes
  作者：Sarah K. Scott、Jacob N. Sanders、Katherine E. White、Roland A. Yu、K. N. Houk、Alexander J. Grenning

  DOI：10.1021/jacs.8b08553

  日期：2018.11.28

  The thermal [3,3] rearrangement of 3,3-dicyano-1,5-enynes to γ-allenyl alkylidenemalononitriles (the "enyne Cope rearrangement") has largely eluded synthetic value as the desired products, too, are thermally reactive and ultimately yield 6π electrocyclization products. Herein, we describe experimental and computational studies related to the thermal rearrangement of 1,5-enynes, structural features

  3,3-二氰基-1,5-烯炔的热[3,3]重排生成γ-丙二烯基亚烷基丙二腈（“烯炔Cope重排”）在很大程度上回避了合成价值，因为所需的产物也具有热反应性并最终产生6π电环化产物。在此，我们描述了与 1,5-烯炔热重排相关的实验和计算研究、在丙二烯阶段停止热重排的结构特征以及用于制备双功能联烯基丙二腈的还原变体。我们还描述了操纵双功能构建块并将其转换为循环和非循环架构的各种方法。
• Visible-Light-Mediated Intermolecular Radical Conjugate Addition for the Construction of Vicinal Quaternary Carbon Centers
  作者：Lei Li、Lili Fang、Weiping Wu、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01724

  日期：2020.7.17

  The visible light-driven organophotoredox catalysis is reported for the construction of vicinal quaternary carbon centers. Intermolecular conjugate addition of alkyl radicals, derived from 2,2-disubstituted dihydroquinazolinones, to Michael acceptors under blue light irradiation and rhodamine B catalysis allows the facile assembly of diverse, vicinal secondary/quaternary, tertiary/quaternary, and

  据报道，可见光驱动的有机光氧化还原催化用于邻位季碳中心的构建。在蓝光和若丹明B催化下，将2,2-二取代的二氢喹唑啉酮衍生的烷基分子间共轭加成到Michael受体上，从而可容易地在位置处组装不同的，相邻的仲/季，叔/季和季/季碳中心室内温度。我们的方法提供了一种合成上通用的方案，因为2，2-二取代的二氢喹唑啉酮和Michael受体都可以从容易获得的酮中方便地制备。
• Domino Reactions with Dicyanoalkenes and Fluorinated Conjugated Sulfinyl Imines. A Convenient Strategy for the Generation of Structural Diversity
  作者：Daniel Gaviña、Marcos Escolano、Lía Sotorríos、Enrique Gómez‐Bengoa、Fernando López‐Ortiz、María Sánchez‐Roselló、Carlos del Pozo

  DOI：10.1002/adsc.202301123

  日期：2024.2.20

  compounds are obtained by chemical synthesis. In this context, the use of fluorinated building blocks is one of the most prevalent strategies to introduce fluorine atoms into organic molecules.10 This approach requires small fluorinated molecules, stable and easily available in large scale. Among them, fluorinated imines are one of the most popular building blocks for the synthesis of fluorinated nitrogen-containing

  介绍 Tiezte 和 Beifuss 将多米诺反应定义为在相同反应条件下一步形成两个或多个键的反应，1允许通过单一操作从简单的起始材料增加分子复杂性，而不需要处理中间体。通过这种方式，化学家可以避免费钱又费时的纯化步骤以及废物的产生。2 复杂分子的化学合成处于合成有机化学的前沿，它应该解决重大的环境挑战。在这种情况下，多米诺骨牌反应实现了绿色化学的主要原则之一。3多米诺骨牌过程背后的基本概念是使用包含多个正交反应位点的底物，这些底物可以以良好组织的方式顺序反应，生成具有高水平化学、区域和立体选择性和效率的复杂骨架。 1,1-二氰基烯烃是一个多世纪前首次制备的，4是一种多功能的四碳合成子，很容易通过羰基化合物与丙二腈的缩合来制备，并表现出很高的化学反应活性。5尽管具有固有的亲电性质，但带有烯醇化位点的二氰基烯烃具有环境特征，因为它们可以通过 α- 和 γ- 位充当亲核试剂。例如，它们在不同
• Synthesis of Polysubstituted Benzenes<i>via</i>the Vinylogous<i>Michael</i>Addition of Alkylidenemalononitriles to 2-(1,3-Dioxo-1<i>H</i>-inden-2(3<i>H</i>)-ylidene)malononitrile
  作者：Abdolali Alizadeh、Hadi Sedighian、Seyed Yasub Hosseini、Long-Guan Zhu

  DOI：10.1002/hlca.201400287

  日期：2015.4

  AbstractAn efficient synthesis for polysubstituted benzenes was successfully developed by the reaction of ninhydrin (=2,2‐dihydroxyindane‐1,3‐dione), malononitrile (=propanedinitrile), and alkylidenemalononitrile. The method involves vinylogous Michael addition of alkylidenemalononitrile to 2‐(1,3‐dioxo‐1H‐inden‐2(3H)‐ylidene)malononitrile, which formed by condensation of malononitrile and ninhydrin in the presence of Et3N, and the alcoholic solvent has participated in the reaction as a reagent. The method has the advantages of good yields and of not requiring a metal catalyst. The structures were confirmed spectroscopically (IR, 1H‐ and 13C‐NMR, and EI‐MS) and by elemental analyses, and, in the case of 2c, by X‐ray crystallography. A plausible mechanism for this reaction is proposed (Scheme).
• KOECKRITZ P.; SCHMIDT L.; LIEBSCHEK J., J. PRAKT. CHEM., 1987, 329, N 1, 150-156
  作者：KOECKRITZ P.、 SCHMIDT L.、 LIEBSCHEK J.

  DOI：——

  日期：——