1,4,5,11b-tetrahydro-11b-hydroxy-3H,7H-<1,4>thiazepino<3,4-a>isoindol-7-one | 55985-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,4,5,11b-tetrahydro-11b-hydroxy-3H,7H-<1,4>thiazepino<3,4-a>isoindol-7-one
• 英文别名: 1,3,4,5,7,11b-hexahydro-11b-hydroxy-<1,4>thiazepino<3,4-a>isoindol-7-one；11b-hydroxy-1,3,4,11b-tetrahydro[1,4]thiazepino[3,4-a]isoindol-7-one；11b-hydroxy-1,4,5,11b-tetrahydro-3H-[1,4]thiazepino[3,4-a]isoindol-7-one；11b-Hydroxy-1,3,4,5-tetrahydro-[1,4]thiazepino[3,4-a]isoindol-7-one
• CAS: 55985-06-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S
• 分子量: 235.307
• InChiKey: ATEXGFBQIRRBGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,11b-tetrahydro-11b-hydroxy-3H,7H-<1,4>thiazepino<3,4-a>isoindol-7-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3,4,5,7-tetrahydro-<1,4>thiazepino<3,4-a>isoindol-7-one
  参考文献：
  名称：

  Sato, Yasuhiko; Nakai, Hideo; Mizoguchi, Tomishige, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 4, p. 1263 - 1270

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-(甲硫基)丙基)异吲哚啉-1,3-二酮 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,4,5,11b-tetrahydro-11b-hydroxy-3H,7H-<1,4>thiazepino<3,4-a>isoindol-7-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺体系的光化学。带有硫化物链的邻苯二甲酰亚胺的V光环化：通过δ，ε和ς氢抽象法合成氮杂环

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)87277-4

文献信息

• Synthesis of Sulfur-Containing Tricyclic Ring Systems by Means of Photoinduced Decarboxylative Cyclizations
  作者：Axel G. Griesbeck、Michael Oelgemöller、Johann Lex、Andreas Haeuseler、Michael Schmittel

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1831::aid-ejoc1831>3.0.co;2-7

  日期：2001.5

  sulfuractivated and nonactivated species (13, 15) or irradiation of 1a under nonactivating conditions showed that the carboxylate anion in the position alpha to the electron-donating sulfur atom acts as a superior leaving group. This efficiency is drastically reduced for carboxylate anions in the alpha position. With the former substrates, the photochemical cyclization proceeds with high product yields. Quantum

  研究了一系列巯基乙酸和巯基丙酸衍生物的分子内和分子间光致电子转移反应。在分子间系列中，邻苯二甲酰亚胺烷基硫基烷基羧酸盐 1a-j 和 2 分别以高区域选择性转化为三环系统 3a-j 和 4。巯基乙酸和 2-巯基丙酸衍生底物 1a-g 和 2 易于环化，产率（60-98%）但非对映选择性低（1d 除外），而相应的 3-巯基丙酸衍生底物 1h-j长时间照射后得到相应的三环产物 3h-j，但产率低（11-20%）。分子间版本 - 即，作为电子受体的 N-甲基邻苯二甲酰亚胺 (5) 的光脱羧加成 - 使用巯基乙酸成功，2-巯基丙酸底物 6a-c 和加成产物 7a-c 以高产率 (57-90%) 获得。然而，使用 3-(甲基硫烷基)丙酸 (6d) 没有观察到添加。对于分子内（具有 8a-c）和分子间（具有 9 个）版本的巯基琥珀酸衍生物，脱羧的区域选择性以受控方式进行。硫活化和非活化物质之间的比较 (13
• Sato, Yasuhiko; Nakai, Hideo; Mizoguchi, Tomishige, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 4, p. 1263 - 1270
  作者：Sato, Yasuhiko、Nakai, Hideo、Mizoguchi, Tomishige、Kawanishi, Masazumi、Hatanaka, Yasumaru、Kanaoka, Yuichi

  DOI：——

  日期：——
• Photochemistry of the phthalimide system. V photocyclization of the phthalimides with a sulfide chain: synthesis of aza-cyclols by δ, ε, and ς hydrogen abstraction
  作者：Yasuhiko Sato、Hideo Nakai、Hiroshi Ogiwara、Tomishige Mizoguchi、Yoshihiro Migita、Yuichi Kanaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87277-4

  日期：1973.1
• Photochemistry of N-phthaloyl derivatives of methionine
  作者：Axel G. Griesbeck、Harald Mauder、Ingrid Müller、Eva-Maria Peters、Karl Peters、Hans Georg von Schnering

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85100-b

  日期：1993.1

  Photodecarboxylation of N-phthaloyl derivatives of methionine sulfoxide 1b and methionine sulfone 1c was observed in acetone as the major reaction. For 1a a fast electron transfer initiated cyclization which leads to the bicyclization product 3 (X-ray structure) was observed in the sensitized photolysis. Direct photolysis of 1a leads preferentially to the tricyclic product 4 and the decarboxylation product 5. The methionine methyl esters 6a-c showed electon transfer initiated cyclization (for 6a) and disproportionation (for 6b), whereas 6c proved to be photostable.
• SATO, YASUHIKO;NAKAI, HIDEO;WADA, MASAO;MIZOGUCHI, TOMISHIGE;HATAMAKA, YA+, LIEBIGS ANN. CHEM., 1985, N 6, 1099-1118
  作者：SATO, YASUHIKO、NAKAI, HIDEO、WADA, MASAO、MIZOGUCHI, TOMISHIGE、HATAMAKA, YA+

  DOI：——

  日期：——