4-Acetoxy-1,8-naphthalindiol | 104531-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-Acetoxy-1,8-naphthalindiol
• 英文别名: 4-acetoxy-1,8-naphthalenediol；(4,5-Dihydroxynaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 104531-48-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: FPSDJOYGAHUHGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethoxytetralone methyl enol ether 、 4-Acetoxy-1,8-naphthalindiol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 以62%的产率得到(5,8-dimethoxyspiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,3'-2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaene]-8'-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (±)-Preussomerins G and I

  摘要：

  Preussomerins G and I (2 and 3) have been synthesized for the first time. The key reaction in the synthesis is a possibly biomimetic tautomerization reaction depicted in Scheme 3 and the foregoing graphic. The driving force for this interesting rearrangement is primarily derived from the increase in resonance energy associated with converting a naphthalene ring into two isolated benzene rings.

  DOI：

  10.1021/ol990020+
• 作为产物：
  描述：

  4-Acetoxy-8-benzyloxy-1-naphthol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 以74%的产率得到4-Acetoxy-1,8-naphthalindiol
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 10, p. 1655 - 1668

  摘要：

  DOI：

文献信息

• LAATSCH H., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1986) N 10, 1655-1668
  作者：LAATSCH H.

  DOI：——

  日期：——
• Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 10, p. 1655 - 1668
  作者：Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——
• Total Syntheses of (±)-Preussomerins G and I
  作者：Shannon Chi、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/ol990020+

  日期：1999.7.1

  Preussomerins G and I (2 and 3) have been synthesized for the first time. The key reaction in the synthesis is a possibly biomimetic tautomerization reaction depicted in Scheme 3 and the foregoing graphic. The driving force for this interesting rearrangement is primarily derived from the increase in resonance energy associated with converting a naphthalene ring into two isolated benzene rings.