1-(naphthalen-2-yl)anthracene | 119925-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)anthracene
• 英文别名: 1-[2]naphthyl-anthracene；1-[2]Naphthyl-anthracen；1-Naphthalen-2-ylanthracene
• CAS: 119925-43-8
• 化学式: C₂₄H₁₆
• 分子量: 304.391
• InChiKey: KMQPLEYEXDZOJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基萘 在 vanadyl(IV) phthalocyanine 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 以97%的产率得到1-(naphthalen-2-yl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  The highly selective formation of biaryls by the cyclization of arylethynes catalyzed by vanadyl phthalocyanine

  摘要：

  已经研究了钒酞菁催化的芳基乙炔二聚反应，以合成取代的双芳烃。反应的产率始终较高，对于许多例子，芳基取代基的影响仅微乎其微。这一事实与金属卟啉的结果也有关，因为金属卟啉 due to 存在不等量的三苯基苯而导致选择性降低。

  DOI：

  10.1039/b9nj00227h

文献信息

• [Cu]/NFSI-Mediated Cascade Diels–Alder Radical Annulations Using Norbornene as H-Acceptor under Redox-Neutral Conditions
  作者：Zhengyu Xu、Jianqiao Weng、Li Wei、Tianming Huang、Jie Wu、Zhiyuan Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02202

  日期：2024.2.16

  An oxidative cascade [4 + 2] radical cycloaddition/dehydroaromatization reaction of aryl alkenes to access α-aryl substituted naphthalenes under redox-neutral conditions was achieved. This reaction was found to require the addition of [Cu] catalyst along with stoichiometric concentrations of NFSI as a trigger of radical series of steps. Norbornene (NBE), rather than the conventional oxidant, manifested

  在氧化还原中性条件下，实现了芳基烯烃的氧化级联[4+2]自由基环加成/脱氢芳构化反应，得到α-芳基取代的萘。人们发现该反应需要添加[Cu]催化剂以及化学计量浓度的NFSI作为自由基系列步骤的触发因素。降冰片烯 (NBE)，而不是传统的氧化剂，在此过程中作为 H 受体表现出了最佳的性能。本文的结果可能会为过渡金属催化脱氢 C-H 活化方案提供令人鼓舞的见解。
• The preparation of polycyclic aromatic hydrocarbons from arylpropiolic acids
  作者：A. D. Campbell

  DOI：10.1039/jr9540003659

  日期：——
• The highly selective formation of biaryls by the cyclization of arylethynes catalyzed by vanadyl phthalocyanine
  作者：Daniel Cicero、Angelo Lembo、Alessandro Leoni、Pietro Tagliatesta

  DOI：10.1039/b9nj00227h

  日期：——

  The dimerization of arylethynes catalyzed by vanadium phthalocyanine to give substituted biaryls has been investigated. The reaction yield is always high and for many examples is only slightly affected by the aryl substituents. This fact is also related to the results obtained with metalloporphyrins, which give lower selectivities due to the presence of variable amounts of triphenylbenzenes.

  已经研究了钒酞菁催化的芳基乙炔二聚反应，以合成取代的双芳烃。反应的产率始终较高，对于许多例子，芳基取代基的影响仅微乎其微。这一事实与金属卟啉的结果也有关，因为金属卟啉 due to 存在不等量的三苯基苯而导致选择性降低。