(Z)-[2-(2-naphthyl)vinyl](diphenyl)phosphine selenide | 1143571-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-[2-(2-naphthyl)vinyl](diphenyl)phosphine selenide
• 英文别名: [(Z)-2-naphthalen-2-ylethenyl]-diphenyl-selenidophosphanium
• CAS: 1143571-27-0
• 化学式: C₂₄H₁₉PSe
• 分子量: 417.349
• InChiKey: CZLVSZHPUDIVFL-ZCXUNETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基萘 、 diphenylphosphine selenide 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-[2-(2-naphthyl)vinyl](diphenyl)phosphine selenide 、 (E)-[2-(2-naphthyl)vinyl](diphenyl)phosphine selenide
  参考文献：
  名称：

  仲膦硒化物向芳香族乙炔的立体选择性自由基加成

  摘要：

  在芳基乙炔中进行自由基选择性加成（AIBN，65–70°C，5–7 h）次膦基硒化物，使其立体选择性生成反马氏复合物（主要为Z构型）（高达97％），分离产率为60-80％ ，因此代表了向三键立体选择性自由基加成的罕见例子。微波辐射（600 W）和相同含量的AIBN会使反应时间减少到8分钟，尽管会影响立体选择性。在UV引发下，反应由于伯Z-加合物的异构化而失去其立体选择性。在该反应中，已经揭示了芳族取代基在三键处的特定的促进和控制Z构型的作用。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.11.043

文献信息

• Stereoselective free-radical addition of secondary phosphine selenides to aromatic acetylenes
  作者：Boris A. Trofimov、Nina K. Gusarova、Svetlana N. Arbuzova、Nina I. Ivanova、Alexander V. Artem’ev、Pavel A. Volkov、Igor’ A. Ushakov、Svetlana F. Malysheva、Vladimir A. Kuimov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.11.043

  日期：2009.3

  Free-radical addition (AIBN, 65–70 °C, 5–7 h) of secondary phosphine selenides to arylacetylenes proceeds stereoselectively to give anti-Markovnikov adducts of predominantly Z-configuration (up to 97%) in 60–80% isolated yields, thus representing a rare example of stereoselective free-radical addition to the triple bond. Microwave irradiation (600 W) of the reactants with the same content of AIBN reduces

  在芳基乙炔中进行自由基选择性加成（AIBN，65–70°C，5–7 h）次膦基硒化物，使其立体选择性生成反马氏复合物（主要为Z构型）（高达97％），分离产率为60-80％ ，因此代表了向三键立体选择性自由基加成的罕见例子。微波辐射（600 W）和相同含量的AIBN会使反应时间减少到8分钟，尽管会影响立体选择性。在UV引发下，反应由于伯Z-加合物的异构化而失去其立体选择性。在该反应中，已经揭示了芳族取代基在三键处的特定的促进和控制Z构型的作用。