(2-Ethyl-phenyl)-piperidin-1-yl-methanone | 142819-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Ethyl-phenyl)-piperidin-1-yl-methanone
• 英文别名: (2-Ethylphenyl)-piperidin-1-ylmethanone；(2-ethylphenyl)-piperidin-1-ylmethanone
• CAS: 142819-85-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: CPFTVUTZPOMRFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Piperidin-1-yl-ethyl)-benzaldehyde 以 乙腈 为溶剂， 以53%的产率得到(2-Ethyl-phenyl)-piperidin-1-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Photoreactivity of conjugated bichromophoric molecules; photoreaction of o-vinylbenzaldehyde with secondary amines

  摘要：

  在仲胺 9 的存在下照射邻乙烯基苯甲醛 8，两个发色团之间会发生 N-H 加成反应，生成邻乙基苯甲酰胺 6；邻（2-二烷基氨基乙基）苯甲醛 5a 和 5b 也会通过光猝灭作用生成 6，随后形成的 8 和 9 会发生重组。

  DOI：

  10.1039/c39920000840

文献信息

• Photochemistry of <i>o</i>-Vinylbenzaldehyde:  Formation of a Ketene Methide Intermediate and Its Trapping with Secondary Amines
  作者：S. V. Kessar、A. K. S. Mankotia、J. C. Scaiano、M. Barra、J. Gebicki、K. Huben

  DOI：10.1021/ja954111n

  日期：1996.1.1

  shift in the excited state of 1 to give a ketene methide intermediate (7) which becomes trapped with amines. Upon 308 nm laser excitation of 1 in acetonitrile or benzene solution, a weak transient absorption having λmax at 380 nm was observed. Irradiation of 1 isolated in an argon matrix with 313 nm light also revealed formation of an intermediate with a UV absorption maximum around 380 nm. Its IR spectrum

  在伯胺和仲胺的存在下，邻乙烯基苯甲醛 (1) 的辐照导致 NH 在两个发色团 1 上加成，得到邻乙基苯甲酰胺 6。氘标记的醛 15 与哌啶的光反应得到酰胺（17 ) 在乙基侧链的 β-碳上携带一个氘，而使用 N-氘代哌啶导致在 α-碳上掺入氘 (14)。这些结果是基于 1 的激发态发生 1,5 次氢位移来解释的，以得到烯酮甲基化物中间体 (7)，该中间体被胺捕获。在乙腈或苯溶液中 1 的 308 nm 激光激发后，观察到在 380 nm 处具有 λmax 的弱瞬态吸收。用 313 nm 光照射在氩气基质中分离的 1 也揭示了中间体的形成，在 380 nm 附近具有最大紫外线吸收。