6-benzyloxy-5-phenyl-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptan-7-one | 67638-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 6-benzyloxy-5-phenyl-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• 英文别名: 5-Phenyl-6-phenylmethoxy-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• CAS: 67638-34-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 311.404
• InChiKey: JPSRIJXRUGWEOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4,5-二氢-1,3-噻唑 、 苄氧基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-benzyloxy-5-phenyl-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  α-羟基-β-内酰胺的合成†

  摘要：

  已经设计了一种方便的α-羟基-β-内酰胺的合成方法，该方法包括用苄氧基乙酰氯和三乙胺使内联反应脱核，然后在钯/碳存在下进行氢解。在大多数情况下，获得了顺式-β-内酰胺。硫代亚氨酸酯也可以在成核反应中用作亚氨基组分，但是氢解步骤失败。适当的成环噻唑啉6-外延-penicillin衍生物与苄氧基乙酰氯比具有叠氮基乙酰氯发生容易得多。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570150415

文献信息

• Synthesis of α-hydroxy-β-lactams
  作者：M. S. Marthas、S. G. Amin、H. P. S. Chawk、Ajay K. Bose

  DOI：10.1002/jhet.5570150415

  日期：1978.6

  A convenient synthesis of α-hydroxy-β-lactams has been devised that involves the annelation of an inline with benzyloxyacetyl chloride and triethylamine and subsequent hydrogenolysis in the presence of palladium on carbon. In most cases a cis-β-lactam was obtained. A thioimidate can also be used as the imino component in the annelation reaction but the hydrogenolysis step fails. The annelation of the

  已经设计了一种方便的α-羟基-β-内酰胺的合成方法，该方法包括用苄氧基乙酰氯和三乙胺使内联反应脱核，然后在钯/碳存在下进行氢解。在大多数情况下，获得了顺式-β-内酰胺。硫代亚氨酸酯也可以在成核反应中用作亚氨基组分，但是氢解步骤失败。适当的成环噻唑啉6-外延-penicillin衍生物与苄氧基乙酰氯比具有叠氮基乙酰氯发生容易得多。