1,8-diazabicyclo[6.6.5]nonadeca-4,11-diyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,8-diazabicyclo[6.6.5]nonadeca-4,11-diyne
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂
• 分子量: 258.407
• InChiKey: FGJUTUIYNYPZOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-diazabicyclo[6.6.5]nonadeca-4,11-diyne 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到1,8-diazabicyclo[6.6.5]nonadecane
  参考文献：
  名称：

  1,8-二氮杂双环[6.6.6]二十烷、1,8-二氮杂双环[6.6.5]十九烷和1,8-二氮杂双环[6.6.4]十八烷及其双质子化形式

  摘要：

  标题化合物9-11的制备是通过1,8-二氮杂双环[6.6.6]eicosa-4,11-二炔(13)、1,8-二氮杂双环[6.6.5]nonadeca-4、分别为 11-二炔 (14) 和 1,8-二氮杂双环 [6.6.4]octadeca-4,11-二炔 (15)。我们使用碳载 Pd(OH)2 作为催化剂。对 9-11 的核磁共振研究揭示了桥头位置的 in/in 构象。在动力学控制的反应中，用过量的三氟乙酸处理 9-11 产生了出/出和进/出双质子化物质 [9·2H]2+、[10·2H]2+ 和 [11·] 的混合物2H]2+。热力学控制的物质，即相应的输入/输入构象异构体，是在更高的温度和更长的反应时间下形成的。AM1 计算支持实验观察。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400058

文献信息

• Inside Protonation of 1,8-Diazabicyclo[6.6.n]alka-4,11-diynes
  作者：Saeed Balalaie、Andreas Kunze、Rolf Gleiter、Frank Rominger、Sibylle Geis、Thomas Oeser

  DOI：10.1002/ejoc.200300235

  日期：2003.9

  Protonation of 1,8-diazabicyclo[6.6.3]heptadeca-4,11-diyne (4a), 1,8-diazabicyclo[6.6.4]octa-deca-4,11-diyne (4b), 1,8-diazabicyclo[6.6.5]nonadeca-4,11-diyne (4c), and 1,8-diazabicyclo[6.6.6]eicosa-4,11-diyne (4d) was achieved by treatment of 4a−4d with strong acids. Monoprotonation products were isolated in all cases, while for 4b and 4c diprotonation products were also obtained. X-ray investigations

  1,8-二氮杂双环[6.6.3]heptadeca-4,11-diyne (4a), 1,8-diazabicyclo[6.6.4]octa-deca-4,11-diyne (4b), 1,8-的质子化diazabicyclo[6.6.5]nonadeca-4,11-diyne (4c) 和 1,8-diazabicyclo[6.6.6]eicosa-4,11-diyne (4d) 是通过用强酸处理 4a-4d 来实现的。在所有情况下都分离出单质子化产物，同时也获得了 4b 和 4c 的双质子化产物。X 射线研究显示单质子化和双质子化产物的内部质子化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)