2-(bromomethyl)-3-{3-[3-(methylsulfonyl)phenoxy]phenyl}-8-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1167572-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-3-{3-[3-(methylsulfonyl)phenoxy]phenyl}-8-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-(bromomethyl)-3-[3-(3-methylsulfonylphenoxy)phenyl]-8-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1167572-25-9
• 化学式: C₂₂H₁₆BrF₃N₂O₃S
• 分子量: 525.346
• InChiKey: DTFHRWHNMZEOGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-3-{3-[3-(methylsulfonyl)phenoxy]phenyl}-8-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine 、 哌啶 在 二氯甲烷 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以H gradient afforded the title compound as an off-white solid (0.069 g, 68%)的产率得到3-{3-[3-(Methylsulfonyl)phenoxy]phenyl}-2-(piperidin-1-ylmethyl)-8-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Imidazo [1,2-A] Pyridine Compounds

  摘要：

  本发明涉及一般的imidazo[1,2-a]吡啶基LXR（肝X受体）调节剂，其具有公式（I）和相关方法：其中R2是C6-C10芳基或杂环芳基，包括5-10个原子，每个原子：（i）被1个R7取代，（ii）可选地被1-5个Re取代；R1、R3、R4、R5、R6、R7和Re在此定义。

  公开号：

  US20110112135A1
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-(3-(3-(methylsulfonyl)phenoxy)phenyl)-8-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到2-(bromomethyl)-3-{3-[3-(methylsulfonyl)phenoxy]phenyl}-8-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-(3-Aryloxyaryl)imidazo[1,2-a]pyridine sulfones as liver X receptor agonists

  摘要：

  Replacement of a quinoline with an imidazo[1,2-a]pyridine in a series of liver X receptor (LXR) agonists incorporating a [3-(sulfonyl)aryloxyphenyl] side chain provided high affinity LXR ligands 7. In functional assays of LXR activity, good agonist potency and efficacy were found for several analogs. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.098

文献信息

• [EN] IMIDAZO [1,2-A] PYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2009086123A8

  公开（公告）日：2009-10-15
• IMIDAZO [1,2-A] PYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：Wyeth LLC

  公开号：EP2231660A1

  公开（公告）日：2010-09-29
• 3-(3-Aryloxyaryl)imidazo[1,2-a]pyridine sulfones as liver X receptor agonists
  作者：Robert R. Singhaus、Ronald C. Bernotas、Robert Steffan、Edward Matelan、Elaine Quinet、Ponnal Nambi、Irene Feingold、Christine Huselton、Anna Wilhelmsson、Annika Goos-Nilsson、Jay Wrobel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.098

  日期：2010.1

  Replacement of a quinoline with an imidazo[1,2-a]pyridine in a series of liver X receptor (LXR) agonists incorporating a [3-(sulfonyl)aryloxyphenyl] side chain provided high affinity LXR ligands 7. In functional assays of LXR activity, good agonist potency and efficacy were found for several analogs. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Imidazo [1,2-A] Pyridine Compounds
  申请人：Singhaus, JR. Robert Ray

  公开号：US20110112135A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  This invention relates generally to imidazo[1,2-a]pyridine-based modulators of Liver X receptors (LXRs) having formula (I) and related methods: wherein R 2 is C 6 -C 10 aryl or heteroaryl including 5-10 atoms, each of which is: (i) substituted with 1 R 7 , and (ii) optionally substituted with from 1-5 R e ; and R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and R e are defined herein.

  本发明涉及一般的imidazo[1,2-a]吡啶基LXR（肝X受体）调节剂，其具有公式（I）和相关方法：其中R2是C6-C10芳基或杂环芳基，包括5-10个原子，每个原子：（i）被1个R7取代，（ii）可选地被1-5个Re取代；R1、R3、R4、R5、R6、R7和Re在此定义。