2-methylthio-4H-3,1-benzothiazine-4-thione | 38767-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-methylthio-4H-3,1-benzothiazine-4-thione
• 英文别名: 2-methylthio-3,1-benzothiazin-4-thione；2-methylsulfanyl-4H-3,1-benzothiazine-4-thione；2-methylsulfanyl-benzo[d][1,3]thiazine-4-thione；2-Methylsulfanyl-3,1-benzothiazine-4-thione
• CAS: 38767-54-3
• 化学式: C₉H₇NS₃
• 分子量: 225.359
• InChiKey: WQQUEIHTVJFLRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylthio-4H-3,1-benzothiazine-4-thione 在 水 、 双氧水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以67%的产率得到2-methylsulfanyl-4-sulfinyl-3,1-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  Leistner, Siegfried; Wagner, Guenther, Zeitschrift fur Chemie, 1980, vol. 20, # 5, p. 187 - 188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 3,1-benzothiazin-2,4-dithione 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以1.99 g的产率得到2-methylthio-4H-3,1-benzothiazine-4-thione
  参考文献：
  名称：

  从芳族邻氨基羧酸直接形成稠环的1,3-噻嗪-2,4-二硫酮：二硫化碳介导的去硫的观察

  摘要：

  2 H -3,1-苯并噻嗪-2,4（1 H）-二硫酮（三硫代硬脂酸酐）或2 H-萘[2,3- d ] [1,3]噻嗪-2,4（1 ）的简便合成据报道，在室温下在Et 3 N存在下于1,4-二恶烷中进行的仅由邻氨基苯甲酸或3-氨基-2-萘甲酸和二硫化碳制得的H）-二硫酮。加入卤代烷后，在相同条件下，通过一锅法反应获得了相应的2-烷基硫烷基衍生物。使用13 C标记的二硫化碳研究了噻嗪环化的机理，结果表明二硫化碳被掺入杂环中并另外充当了硫磺化试剂。

  DOI：

  10.1021/ol101471g

文献信息

• Reactions of 1,2‐dihydro‐4 <i>H</i> ‐3,1‐benzothiazine‐2,4‐dithiones (trithioisatoic anhydrides) with <i>N</i> ‐substituted benzylamines and trialkyl phosphites
  作者：Masahiko Takahashi、Tomoko Gunji、Akiko Ichikawa

  DOI：10.1002/jhet.5570390527

  日期：2002.9

  Reactions of 1,2-dihydro-4H-3,1-benzothiazine-2,4-dithiones (trithioisatoic anhydrides) 3 with N-substi-tuted benzylamines 9 gave 1,2-dihydroquinazoline-4-thiones 10, o-thioureidodithiobenzoic acid 11, o-aminothiobenzamides 12, 2-amino-3,1-benzothiazine-4-thiones 13, or quinazoline-2,4-dithiones 14, depending on the kinds of amine and the reaction solvent. On the other hand, reaction of 3 with trialkyl

  1,2-二氢-4 H -3,1-苯并噻嗪-2,4-二硫酮（三硫代脲酸酐）3与N-取代的苄胺9的反应得到1,2-二氢喹唑啉-4-硫酮10，邻硫脲二硫代苯甲酸酯酸11，直径： -aminothiobenzamides 12，2-氨基-3,1-苯并噻嗪-4-硫酮13，或喹唑啉-2,4- dithiones 14，这取决于种胺和反应溶剂。另一方面，3与亚磷酸三烷基酯的反应得到二烷基（1,2-二氢-2-thioxo-4 H -3,1-苯并噻嗪-4-基）膦酸酯18。
• Leistner; Wagner, Pharmazie, 1980, vol. 35, # 2, p. 124 - 125
  作者：Leistner、Wagner

  DOI：——

  日期：——
• Leistner,S. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1972, vol. 12, p. 289
  作者：Leistner,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Free radicals of isatoic anhydride and its derivatives as studied by in situ electrochemical-ESR-technique
  作者：A. Petr、L. Dunsch、A. Neudeck、Nadja Oesterreich、M. Mann、G. Domschke

  DOI：10.1002/bbpc.19940980807

  日期：1994.8

  AbstractThe electrochemical reduction of isatoic anhydride and its derivatives was studied by simultaneous electrochemical and ESR‐measurements. For the first time 9 new radicals were characterized by its formal redox potentials, hyperfine coupling constants, g‐factors and lifetimes. The advantage of measuring the kinetic data in stagnant and renewed electrolyte combined with accumulation of the ESR‐spectra is demonstrated in the case of shortlived radicals. It is shown that the electrochemical reduction of isatoic structures follows a self protonation mechanism.
• LEISTNER S.; WAGNER G., Z. CHEM., 1980, 20, NO 5, 187-188
  作者：LEISTNER S.、 WAGNER G.

  DOI：——

  日期：——