isonicotinic acid-(3,4-dichloro-benzylidenehydrazide) | 144293-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: isonicotinic acid-(3,4-dichloro-benzylidenehydrazide)
• 英文别名: Isonicotinsaeure-(3,4-dichlor-benzylidenhydrazid)；N'-[(E)-(3,4-dichlorophenyl)methylidene]pyridine-4-carbohydrazide；N-[(E)-(3,4-dichlorophenyl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 144293-92-5
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂N₃O
• 分子量: 294.14
• InChiKey: QUEWUOJFERKSEI-CAOOACKPSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-244 °C
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isonicotinic acid-(3,4-dichloro-benzylidenehydrazide) 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到Isonicotinic acid N'-(3,4-dichloro-benzyl)-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  In Vitro Antimycobacterial Activities of 2′-Monosubstituted Isonicotinohydrazides and Their Cyanoborane Adducts

  摘要：

  摘要 为了寻找具有扩展活性谱的新型异烟肼衍生物，我们对异烟酰肼（化合物 2）及其氰硼烷加合物（化合物 3）的体外抗霉菌活性进行了评估。大多数受测化合物对结核分枝杆菌具有中度到高度的活性。 结核分枝杆菌 H37Rv 的活性，其 MIC 值在 0.2 至 12.5 μg/ml 之间。特别是一些酰肼类化合物显示出与利福平（MIC = 0.2 μg/ml）相似的活性和相当低的细胞毒性，因此它们一般都具有较高的安全指数。相比之下，与氰基硼烷（BH 2 CN）基团（化合物 3）的配位一般会降低抗霉菌活性，同时增加细胞毒性。有趣的是，选定的化合物 1 至 3（主要是酰肼类化合物（化合物 2））可有效杀灭 结核杆菌 这些化合物在培养基中的浓度远远低于相应的 MIC。这些化合物对耐药性结核杆菌也显示出良好的活性。 结核杆菌 菌株的活性。

  DOI：

  10.1128/aac.46.2.294-299.2002
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 3,4-二氯苯甲醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到isonicotinic acid-(3,4-dichloro-benzylidenehydrazide)
  参考文献：
  名称：

  Vigorita; Basile; Zappala, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 6, p. 893 - 906

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antimycobacterial compounds and method for making the same
  申请人：Hearn Michael J.

  公开号：US06846933B1

  公开（公告）日：2005-01-25

  The present invention relates to novel antimycobacterial compounds and in particular to antimycobacterial compounds comprised of Schiff base, diacylhydrazine, sulfur-containing diacylhydrazine and oxadiazoline congeners of isonicotinic acid hydrazide. This invention further relates to processes for their preparation, to intermediates useful in their preparation, to their use as therapeutic agents and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及新型抗结核杆菌化合物，特别是包括席夫碱、二酰肼、含硫二酰肼和异烟酸酰肼的噁唑啉同系物的抗结核杆菌化合物。本发明还涉及它们的制备方法，制备过程中有用的中间体，它们作为治疗剂的用途以及包含它们的制药组合物。
• Sah; Peoples, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1954, vol. 43, p. 513,514
  作者：Sah、Peoples

  DOI：——

  日期：——
• Vigorita; Ottana; Zappala, Il Farmaco, 1994, vol. 49, # 12, p. 775 - 781
  作者：Vigorita、Ottana、Zappala、Maccari、Pizzimenti、Gabbrielli

  DOI：——

  日期：——
• Ottana Rosaria, Rotondo Enrico, Vigorita M. Gabriella, Zappala Carmela, G+, Heterocycles, 38 (1994) N 11, S 2389-2399
  作者：Ottana Rosaria, Rotondo Enrico, Vigorita M. Gabriella, Zappala Carmela, G+

  DOI：——

  日期：——
• Vigorita Maria Gabriella, Ottana Rosaria, Zappala Carmela, Maccari Rosann+, Farmaco, 49 (1994) N 12, S 775-781
  作者：Vigorita Maria Gabriella, Ottana Rosaria, Zappala Carmela, Maccari Rosann+

  DOI：——

  日期：——