6,9-bis(5-aminopentylamino)benzo[g]isoquinoline-5,10-dione | 1252009-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,9-bis(5-aminopentylamino)benzo[g]isoquinoline-5,10-dione
• CAS: 1252009-02-1
• 化学式: C₂₃H₃₁N₅O₂
• 分子量: 409.531
• InChiKey: KCFIWGIFJLSTCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,9-bis(5-aminopentylamino)benzo[g]isoquinoline-5,10-dione 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70 mg的产率得到6,9-bis(5-aminopentylamino)benzo[g]isoquinoline-5,10-dione dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过稳定药物-DNA加合物形成的途径提高生物活性的新蒽酮衍生物

  摘要：

  米托蒽醌是一种抗癌剂，可作为拓扑异构酶II毒药，但是，它也可以被甲醛激活以形成DNA加合物。Pixantrone是一种2-氮杂-蒽二酮，其侧链具有末端伯氨基，与米托蒽醌相比，能更有效地与DNA形成甲醛介导的加合物。分子模型研究表明，蒽二酮侧臂“连接子”区域的延伸将使末端伯氨基具有更大的柔韧性，从而可进入相对DNA链上的鸟嘌呤残基。合成了基于pixantrone和mitoxantrone主链的新衍生物，这些衍生物结合了伯氨基和延伸的侧链。DNA加合物的稳定性随衍生物侧链长度的增加而增加。7）与米托蒽醌相比，形成了最稳定的加合物，稳定性提高了约100倍。这一发现非常令人感兴趣，因为预期寿命长的药物-DNA加合物会在细胞周期的所有阶段扰乱DNA依赖性功能。

  DOI：

  10.1021/jm901894c
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氨基戊烷 、 6,9-二氟苯并异喹啉-5,10-二酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6,9-bis(5-aminopentylamino)benzo[g]isoquinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  通过稳定药物-DNA加合物形成的途径提高生物活性的新蒽酮衍生物

  摘要：

  米托蒽醌是一种抗癌剂，可作为拓扑异构酶II毒药，但是，它也可以被甲醛激活以形成DNA加合物。Pixantrone是一种2-氮杂-蒽二酮，其侧链具有末端伯氨基，与米托蒽醌相比，能更有效地与DNA形成甲醛介导的加合物。分子模型研究表明，蒽二酮侧臂“连接子”区域的延伸将使末端伯氨基具有更大的柔韧性，从而可进入相对DNA链上的鸟嘌呤残基。合成了基于pixantrone和mitoxantrone主链的新衍生物，这些衍生物结合了伯氨基和延伸的侧链。DNA加合物的稳定性随衍生物侧链长度的增加而增加。7）与米托蒽醌相比，形成了最稳定的加合物，稳定性提高了约100倍。这一发现非常令人感兴趣，因为预期寿命长的药物-DNA加合物会在细胞周期的所有阶段扰乱DNA依赖性功能。

  DOI：

  10.1021/jm901894c