3β-methoxy-4-cholesten-6α-ol | 85198-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-methoxy-4-cholesten-6α-ol
• 英文别名: (3S,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-methoxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-ol
• CAS: 85198-21-6
• 化学式: C₂₈H₄₈O₂
• 分子量: 416.688
• InChiKey: SIYANCUAIYPIFS-GMFJBNLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-methoxy-4-cholesten-6α-ol 在 sodium ethanolate 、 锌 作用下， 生成 cholest-4-ene-3α,6α-diol
  参考文献：
  名称：

  使用Cob（I）alamin作为催化剂还原双键的方面† ‡

  摘要：

  在烯属系统3β甲氧基-4-胆甾-6-一个醇（2）使用芯被降低（I）胺素（1（我）;参见路线1）作为催化剂，乙酸水溶液作为溶剂和金属锌作为电子来源（请参阅方案2和3）。提出了在双键的两个面上攻1（I）的实验证据。通过相同的催化剂（1 R）-10，首先将10-二甲基-2-pine烯-10-腈（9）转化为甲基萘衍生物11（参见方案4和5）。然后在开环之后是11中的二取代的烯烃系统的快速饱和，并且最终剩余的双键在缓慢的反应中被还原。顺式构型的饱和薄荷烷衍生物16是主要的终产物（16 / 17 ≈10：1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650839
• 作为产物：
  描述：

  3β-methoxy-4-cholesten-6-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3β-methoxy-4-cholesten-6α-ol
  参考文献：
  名称：

  使用Cob（I）alamin作为催化剂还原双键的方面† ‡

  摘要：

  在烯属系统3β甲氧基-4-胆甾-6-一个醇（2）使用芯被降低（I）胺素（1（我）;参见路线1）作为催化剂，乙酸水溶液作为溶剂和金属锌作为电子来源（请参阅方案2和3）。提出了在双键的两个面上攻1（I）的实验证据。通过相同的催化剂（1 R）-10，首先将10-二甲基-2-pine烯-10-腈（9）转化为甲基萘衍生物11（参见方案4和5）。然后在开环之后是11中的二取代的烯烃系统的快速饱和，并且最终剩余的双键在缓慢的反应中被还原。顺式构型的饱和薄荷烷衍生物16是主要的终产物（16 / 17 ≈10：1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650839

文献信息

• Aspects of the Reduction of Double Bonds Using Cob (I)alamin as Catalys
  作者：Albert Fischli

  DOI：10.1002/hlca.19820650839

  日期：1982.12.15

  The olefinic system in 3β-methoxy-4-cholesten-6 a-ol (2) is reduced using cob (I)alamin (1(I); see Scheme 1) as catalyst, aqueous acetic acid as solvent and metallic zinc as electron source (cf. Schemes 2 and 3). Experimental evidence for an attack of 1(I) on both faces of the double bond is presented. By the same catalyst (1 R)-10, 10-dimethyl-2-pinene- 10-carbonitrile (9) is first transformed to

  在烯属系统3β甲氧基-4-胆甾-6-一个醇（2）使用芯被降低（I）胺素（1（我）;参见路线1）作为催化剂，乙酸水溶液作为溶剂和金属锌作为电子来源（请参阅方案2和3）。提出了在双键的两个面上攻1（I）的实验证据。通过相同的催化剂（1 R）-10，首先将10-二甲基-2-pine烯-10-腈（9）转化为甲基萘衍生物11（参见方案4和5）。然后在开环之后是11中的二取代的烯烃系统的快速饱和，并且最终剩余的双键在缓慢的反应中被还原。顺式构型的饱和薄荷烷衍生物16是主要的终产物（16 / 17 ≈10：1）。