(R,E)-tert-butyl 2-oxo-4-styrylpyrrolidine-1-carboxylate | 1268388-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R,E)-tert-butyl 2-oxo-4-styrylpyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R)-2-oxo-4-[(E)-2-phenylethenyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1268388-42-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: BIGFTPBXWNWWCS-HBWSCVEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2,5-二氢-吡咯-1-羧酸叔丁酯 、 反式-苯乙烯三氟硼酸钾 在 C₄₀H₃₈O₂Rh₂ 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(R,E)-tert-butyl 2-oxo-4-styrylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑-二烯络合物催化的环状α，β-不饱和羰基化合物的高对映选择性烯化：在合成（S）-普瑞巴林和（-）-α-Kainic酸中的应用

  摘要：

  加成铑：开发了由铑-二烯络合物催化的烯基三氟硼酸酯与α，β-不饱和羰基化合物的有效不对称共轭加成反应。以高收率和高水平的对映选择性获得产物。该方法已用于简明合成（S）-普瑞巴林和（-）- α-海藻酸（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202660

文献信息

• Highly Enantioselective Alkenylation of Cyclic α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds as Catalyzed by a Rhodium-Diene Complex: Application to the Synthesis of (<i>S</i>)-Pregabalin and (−)-α-Kainic Acid
  作者：Hong-Jie Yu、Cheng Shao、Zhe Cui、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/chem.201202660

  日期：2012.10.15

  Rhod to addition: An efficient asymmetric conjugate‐addition reaction of alkenyltrifluoroborates and α,β‐unsaturated carbonyl compounds, as catalyzed by a rhodium–diene complex, was developed. The products were obtained in high yield and high levels of enantioselectivity. The methodology was applied to a concise synthesis of (S)‐pregabalin and (−)‐α‐kainic acid (see scheme).

  加成铑：开发了由铑-二烯络合物催化的烯基三氟硼酸酯与α，β-不饱和羰基化合物的有效不对称共轭加成反应。以高收率和高水平的对映选择性获得产物。该方法已用于简明合成（S）-普瑞巴林和（-）- α-海藻酸（参见方案）。