diethyl pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,3-dicarboxylate | 84122-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: diethyl pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,3-dicarboxylate
• CAS: 84122-14-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: GULJRVUJDAPAQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 diethyl pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有异喹啉骨架的新型稠合N-杂环衍生物的合成及光物理研究

  摘要：

  使用[3 + 2]环加成法合成了六种新的基于异喹啉的稠合化合物（具有吡咯并[2,1- a ]异喹啉结构的化合物5a–c和具有咪唑并[2,1- a ]异喹啉骨架的化合物6a–c）。在几个原位中生成的环亚铵盐生成丙酸乙酯或氰基甲酸乙酯。所有合成的化合物都通过UV-VIS吸收，稳定和时间分辨的荧光方法在溶液中进行了研究。已经证明了取代基对光谱特性的影响。这些衍生物显示出在360至420 nm之间的强烈发射。吡咯并异喹啉衍生物在二甲基亚砜（DMSO）中的发射量子产率（Φ= 0.54-0.64）显着高于咪唑并喹啉（0.03-0.16）。异喹啉衍生物的荧光衰减遵循双指数定律。观察到这些异喹啉衍生物对氢氧化钠的明显反应。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2020.113196

文献信息

• Hemoglobin-Catalyzed Synthesis of Indolizines Under Mild Conditions
  作者：Fengxi Li、Xuyong Tang、Yaning Xu、Chunyu Wang、Liu Zhang、Jiaxin Zhang、Jiaxu Liu、Zhengqiang Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201901591

  日期：2019.12.19

  Hemoglobins were used to catalyze the multicomponent synthesis of indolizines. Satisfactory yields and mild reaction conditions make this method highly useful for practical applications. Furthermore, this study provides a new example of a hemoglobin‐catalyzed organic reaction and is expected to expand the utilization of hemoglobin in organic synthesis.

  血红蛋白被用来催化吲哚嗪的多组分合成。令人满意的收率和温和的反应条件使该方法在实际应用中非常有用。此外，这项研究提供了血红蛋白催化的有机反应的新实例，并有望扩大血红蛋白在有机合成中的利用。
• In Situ Generation of Quinolinium Ylides from Diazo Compounds: Copper-Catalyzed Synthesis of Indolizine
  作者：Rongxiang Chen、Yanwei Zhao、Hongmei Sun、Ying Shao、Yudong Xu、Meihua Ma、Liang Ma、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01042

  日期：2017.9.15

  The Cu-catalyzed three-component reaction between quinolines, diazo compounds, and alkenes has been established for direct construction of indolizine derivatives via quinolinium ylides. This methodology is distinguished by the use of a commercially inexpensive catalyst and readily available starting materials, wide substrate scope, and operational simplicity.

  已经建立了喹啉，重氮化合物和烯烃之间的Cu催化的三组分反应，用于通过喹啉鎓基团直接构建吲哚嗪衍生物。该方法的特点是使用了商业上便宜的催化剂和容易获得的起始原料，较宽的底物范围和操作简便性。
• Synthesis of Indolizines from Pyridinium Salts and Ethyl Bromodifluoroacetate
  作者：Xiaoya Hou、Sen Zhou、Yuli Li、Minjie Guo、Wentao Zhao、Xiangyang Tang、Guangwei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03540

  日期：2020.12.4

  Here we present a novel annulation of pyridinium salts with BrCF2CO2Et to access the indolizine derivatives with high efficiency. The α substitution of pyridine plays a key role in determining the reaction pathways. Various types of indolizines can be conveniently accessed from easily available pyridinium salts under mild and simple reaction conditions.

  在这里，我们提出了一种新型的吡啶盐与BrCF 2 CO 2 Et的环化方法，以高效地获得吲哚嗪衍生物。吡啶的α取代在确定反应途径中起关键作用。在温和而简单的反应条件下，可以从容易获得的吡啶鎓盐中方便地获得各种类型的吲哚嗪。
• Kano, Shinzo; Yokomatsu, Tsutomu; Yuasa, Yoko, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 11, p. 2143 - 2145
  作者：Kano, Shinzo、Yokomatsu, Tsutomu、Yuasa, Yoko、Shibuya, Shiroshi

  DOI：——

  日期：——
• KANO, SHINZO;YOKOMATSU, TSUTOMU;YUASA, YOKO;SHIBUYA, SHIROSHI, HETEROCYCLES, 1982, 19, N 11, 2143-2145
  作者：KANO, SHINZO、YOKOMATSU, TSUTOMU、YUASA, YOKO、SHIBUYA, SHIROSHI

  DOI：——

  日期：——