3-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzenesulfonamide | 1449762-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 3-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindolin-2-yl) benzenesulphonamide；3-(4,5,6,7-Tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)benzenesulfonamide；3-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1449762-40-6
• 化学式: C₁₄H₆Cl₄N₂O₄S
• 分子量: 440.091
• InChiKey: BQSVPHSKZQDOGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氯苯二甲酸酐 、 间氨基苯磺酰胺 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 3-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  带有 3-苯磺酰胺、肟和 β-苯丙氨酸支架的环状酰亚胺的合成、抗炎、细胞毒性和 COX-1/2 抑制活性：分子对接研究。

  摘要：

  合成并评估了含有 3-苯磺酰胺、肟和 β-苯丙氨酸衍生物的环状酰亚胺，以阐明其体内抗炎和溃疡形成活性以及体外细胞毒性作用。大多数活性抗炎剂均进行了体外 COX-1/2 抑制测定。 3-苯磺酰胺（2-4 和 9）、肟（11-13）和 β-苯丙氨酸衍生物（18）显示出潜在的抗炎活性，相对于塞来昔布和双氯芬酸（85.6 和 83.4%），水肿抑制率为 71.2-82.9% ， 分别）。大多数活性环状酰亚胺 4、9、12、13 和 18 相对于塞来昔布 (34.1 mg kg-1) 的 ED50 为 35.4-45.3 mg kg-1。对于细胞毒性评估，与标准药物伊马替尼 (PCE = 20/59) 相比，所选衍生物 2-6 和 8 在 10 μM 时表现出弱的阳性细胞毒性作用 (PCE = 2/59-5/59)。带有 3-苯磺酰胺（2-5 和 9）、苯乙酮肟（11-14、18 和 19）的环状酰亚胺对

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1722120

文献信息

• Synthesis, anti-inflammatory, cytotoxic, and COX-1/2 inhibitory activities of cyclic imides bearing 3-benzenesulfonamide, oxime, and β-phenylalanine scaffolds: a molecular docking study
  作者：Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Adel S. El-Azab、Nawaf A. AlSaif、Mohammed M. Alanazi、Manal A. El-Gendy、Ahmad J. Obaidullah、Hamad M. Alkahtani、Abdulrahman A. Almehizia、Ibrahim A. Al-Suwaidan

  DOI：10.1080/14756366.2020.1722120

  日期：2020.1.1

  Cyclic imides containing 3-benzenesulfonamide, oxime, and β-phenylalanine derivatives were synthesised and evaluated to elucidate their in vivo anti-inflammatory and ulcerogenic activity and in vitro cytotoxic effects. Most active anti-inflammatory agents were subjected to in vitro COX-1/2 inhibition assay. 3-Benzenesulfonamides (2-4, and 9), oximes (11-13), and β-phenylalanine derivative (18) showed

  合成并评估了含有 3-苯磺酰胺、肟和 β-苯丙氨酸衍生物的环状酰亚胺，以阐明其体内抗炎和溃疡形成活性以及体外细胞毒性作用。大多数活性抗炎剂均进行了体外 COX-1/2 抑制测定。 3-苯磺酰胺（2-4 和 9）、肟（11-13）和 β-苯丙氨酸衍生物（18）显示出潜在的抗炎活性，相对于塞来昔布和双氯芬酸（85.6 和 83.4%），水肿抑制率为 71.2-82.9% ， 分别）。大多数活性环状酰亚胺 4、9、12、13 和 18 相对于塞来昔布 (34.1 mg kg-1) 的 ED50 为 35.4-45.3 mg kg-1。对于细胞毒性评估，与标准药物伊马替尼 (PCE = 20/59) 相比，所选衍生物 2-6 和 8 在 10 μM 时表现出弱的阳性细胞毒性作用 (PCE = 2/59-5/59)。带有 3-苯磺酰胺（2-5 和 9）、苯乙酮肟（11-14、18 和 19）的环状酰亚胺对
• Carbonic anhydrase inhibitors: Synthesis and inhibition of the cytosolic mammalian carbonic anhydrase isoforms I, II and VII with benzene sulfonamides incorporating 4,5,6,7-tetrachlorophthalimide moiety
  作者：Kalyan K. Sethi、Saurabh M. Verma、Muhammet Tanç、Fabrizio Carta、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.06.035

  日期：2013.9

  A series of 4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindolin-2-yl benzenesulfonamide derivatives (compounds 1-8) was synthesized by reaction of benzene sulfonamides incorporating primary amino moieties with 4,5,6,7-tetrachlorophthalic anhydride. These sulfonamides were assayed as inhibitors of the metalloenzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1). Some of these compounds showed very good in vitro human carbonic anhydrase (hCA) isoforms I, II and VII inhibitory properties, with affinities in the low nanomolar range. Inhibition activities against hCA I were in the range of 159-444 nM; against hCA II in the range of 2.4-4515 nM, and against hCA VII in the range of 1.3-469 nM. The structure-activity relationship (SAR) with this series of sulfonamides is straightforward, with the main features leading to good activity for each isoform being established. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Human Carbonic Anhydrase I, II, IX, and XII Inhibition Studies of Sulphonamides Incorporating Mono-, Bi- and Tricyclic Imide Moieties
  作者：Kalyan Sethi、KM Mishra、Saurabh Verma、Daniela Vullo、Fabrizio Carta、Claudiu Supuran

  DOI：10.3390/ph14070693

  日期：——

  anhydrides. These sulphonamides were investigated as human carbonic anhydrases (hCAs, EC 4.2.1.1) I, II, IX, and XII inhibitors. hCA I was inhibited with inhibition constants (Kis) ranging from 49 to >10,000 nM. The physiologically dominant hCA II was significantly inhibited by most of the sulphonamide with the Kis ranging between 2.4 and 4515 nM. hCA IX and hCA XII were inhibited by these sulphonamides

  新的衍生物是通过含氨基的芳香磺酰胺与单、双和三环酸酐反应合成的。这些磺胺类药物被研究为人类碳酸酐酶 (hCAs, EC 4.2.1.1) I、II、IX 和 XII 抑制剂。hCA I 受到抑制常数 (Kis) 范围从 49 到 >10,000 nM 的抑制。生理上占优势的 hCA II 被大多数磺胺显着抑制，Kis 范围在 2.4 和 4515 nM 之间。hCA IX 和 hCA XII 分别在 9.7 至 7766 nM 和 14 至 316 nM 的范围内被这些磺胺类药物抑制。在分子对接研究的帮助下，结构-活性关系（SAR）被合理化。