N-乙基全氟辛基磺酰胺乙醇 | 1691-99-2

• 物质功能分类: 表面活性剂 - 工业表面活性剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: N-乙基全氟辛基磺酰胺乙醇
• 中文别名: N-乙基-N-羟乙基全氟辛基磺酰胺；N-乙基,N-2-羟乙基辛基磺酰胺；N-乙基-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十七烷氟-N-(2-羟乙基)-1-辛烷氨磺酰；全氟辛基非离子表面活性剂；N-乙基全氟辛烷亚磺酰氨基乙基醇；N-乙基-N-全氟辛基磺酰基氨基乙醇；FC-10
• 英文名称: 2-(N-ethyl perfluoro-1-octanesulfonamido)ethanol
• 英文别名: N-ethyl-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluoro-N-(2-hydroxyethyl)octane-1-sulfonamide
• CAS: 1691-99-2
• 化学式: C₁₂H₁₀F₁₇NO₃S
• mdl: MFCD00972159
• 分子量: 571.255
• InChiKey: HUFHNYZNTFSKCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-65°C
• 沸点：
  115-120°C
• 密度：
  1.71
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  21

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2935009090

制备方法与用途

用途
该产品用作乳化剂和润湿剂，并可作为有机氟杀虫剂。此外，它是一种非离子型氟表面活性剂，主要用于制备多种含氟表面活性剂及织物处理剂，同时也是合成全氟烷基丙烯酸酯的重要原料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基全氟辛基磺酰胺乙醇 生成 adipic acid bis-{2-[ethyl-(heptadecafluoro-octane-1-sulfonyl)-amino]-ethyl ester}
  参考文献：
  名称：

  Fluorocarbonsulfonamidoalkanols and sulfates thereof

  摘要：

  公开号：

  US02803656A1
• 作为产物：
  描述：

  氟虫胺 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 N-乙基全氟辛基磺酰胺乙醇
  参考文献：
  名称：

  与环境相关的全氟磺酰胺的合成和结构。

  摘要：

  烷基化全氟辛烷磺酰胺是环境问题的化合物。为了使这些化合物可用于环境和毒理学研究，通过相应的全氟烷烃磺酰氟与合适的伯胺或仲胺反应，合成了一系列 N-烷基化全氟辛烷磺酰胺和结构相关的化合物。通过用溴乙醇直接烷基化或用乙酸2-溴-乙酯烷基化然后乙酸水解，从N-烷基全氟烷磺酰胺获得全氟烷烃磺酰胺乙醇。N-烷基全氟辛烷磺酰胺乙酸酯以类似的方式通过用溴乙酸酯对N-烷基全氟烷磺酰胺进行烷基化，然后进行碱性酯水解来合成。或者，N-烷基全氟烷烃磺酰胺可以使用适当的醇使用光信反应进行烷基化。全氟辛烷磺酰胺是由全氟辛烷磺酰氟通过叠氮化物通过用 Zn/HCl 还原合成的。所有全氟辛烷磺酰胺均包含线性和支链 C(8)F(17) 异构体，比例通常为 20:1 至 30:1。N-乙基和N,N-二乙基全氟辛烷磺酰胺的晶体结构表明SN键具有相当大的双键特性。这种双键特性导致围绕 SN 键的显着旋转障碍（DeltaG（不等于）=

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.01.013

文献信息

• Addition reactions of alkenes with electronegatively substituted alcohols in the presence of xenon difluoride
  作者：Melvin L. Druelinger、Dale F. Shellhamer、Robert D. Chapman、Scott A. Shackelford、Maurice E. Riner、Steven L. Carter、Ryan P. Callahan、Cameron R. Youngstrom

  DOI：10.1039/a604677k

  日期：——

  The electrophilic reactivity of proposed alkoxyxenon fluoride (ROXeF) intermediates based on electronegatively substituted (polyfluorinated and polynitroaliphatic) alcohols has been characterized with model alkenes norbornene, 2-methylpent-1-ene and hex-1-ene. The alkoxyxenon fluorides can react as positive oxygen electrophiles—initially incorporating alkoxy substituents—or as apparent fluorine electrophiles—resulting in initial fluorine incorporation—depending on conditions. Efficient simple addition of poorly nucleophilic alcohols to norbornene was observed in certain systems. Selectivity between the various reaction paths (simple fluorination, alkoxyfluorination or alcohol addition) was observed to be a sensitive function of various reaction conditions, especially solvent, temperature and catalyst.

  根据电负性取代的（多氟化和多硝基脂肪族）醇，提出的醇氧氟氙（ROXeF）中间体的电亲反应性已通过模型烯烃如内苯、2-甲基戊-1-烯和己-1-烯进行表征。这些醇氧氟氙可作为正氧电亲体反应——最初引入醇氧取代基——或作为表观氟电亲体反应——导致初始氟的引入——具体取决于反应条件。在某些体系中，观察到欠亲核醇与内苯之间的高效简单加成。不同反应路径（简单氟化、醇氧氟化或醇加成）之间的选择性被认为是各种反应条件的敏感函数，特别是溶剂、温度和催化剂。
• 一种N-乙基全氟辛基磺酰胺基乙基丙烯酸酯 及其制备方法
  申请人：贵州大学

  公开号：CN106631917B

  公开（公告）日：2019-02-12

  本发明涉及含氟表面活性剂制作技术领域，尤其是一种N‑乙基全氟辛基磺酰胺基乙基丙烯酸酯及其制备方法，通过采用廉价易得的N‑乙基全氟辛基磺酰胺乙醇为原料，并加丙烯酰氯进行一步催化酰化反应获得N‑乙基全氟辛基磺酰胺基乙基丙烯酸酯，其产品产率最优能够达到78％，且工艺流程简单，合成路线短，成本低。
• Aqueous dispersable oil and water repellent silane masonry penetrants
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP0561708A2

  公开（公告）日：1993-09-22

  The present invention relates to organosilane compounds used for treating porous substrates to render them repellent to water-based and oil-based challenges and to enhance the cleanibility of the protected surfaces from such challenges.

  本发明涉及有机硅烷化合物，用于处理多孔基材，使其对水基和油基挑战具有斥力，并提高受保护表面的清洁度，使其免受此类挑战的影响。
• Process for rigid foams
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0605105A1

  公开（公告）日：1994-07-06

  Process for the preparation of rigid polyurethane foam by reaction of a polyfunctional isocyanate-reactive composition with a polyisocyanate composition comprising the reaction product of a stoichiometric excess of an organic polyisocyanate and a substantially fluorinated isocyanate-reactive compound, optionally in the presence of an inert, insoluble fluorinated compound.

  通过多官能团异氰酸酯反应组合物与多异氰酸酯组合物反应制备硬质聚氨酯泡沫塑料的工艺，多异氰酸酯组合物包括有机多异氰酸酯与基本上含氟的异氰酸酯反应化合物按一定比例过量的反应产物，可选择在有惰性不溶性含氟化合物存在的情况下进行反应。
• FLAME RETARDANT COMPOSITION, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, FLAME-RETARDANT RESIN COMPOSITION, AND MOLDED OBJECT THEREOF
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, Ltd.

  公开号：EP1462503A1

  公开（公告）日：2004-09-29

  A molded article is produced from a flame retardant resin composition obtained by compounding a thermoplastic resin or thermosetting resin with a flame retardant composition comprising as essential ingredients a fluorine compound (A) represented by the following formula (1):         R1-SO2-R2 or R1-SO3-M+     (1) (wherein R1 represents a C1-C12 perfluoroalkyl group, a C2-C8 perfluoroalkenyl group, a C6-C12 perfluoroaryl group which may be substituted, a C3-C12 perfluoroalicyclic hydrocarbon group, or a C7-C12 perfluoroaralkyl group; R2 represents a halogen atom, an N-alkylamino group, or an N-alkyl-N-hydroxyalkylamino group; and M represents an alkali metal) and a polyester resin (B). The molded article has flame retardancy despite addition of the fluorine compound (A) in a very small amount. Excellent dispersion of the fluorine compound (A) is attained, and bleeding of the compound (A) is prevented.

  通过将热塑性树脂或热固性树脂与阻燃剂组合物相混合而得到的阻燃树脂组合物制成模塑制品，阻燃剂组合物的基本成分包括下式 (1) 所代表的氟化合物 (A)： R1-SO2-R2 或 R1-SO3-M+ (1) (其中 R1 代表 C1-C12 全氟烷基、C2-C8 全氟烯基、可能被取代的 C6-C12 全氟芳基、C3-C12 全氟脂环烃基或 C7-C12 全氟芳基；R2 代表卤素原子、N-烷基氨基或 N-烷基-N-羟基烷基氨基；M 代表碱金属）和聚酯树脂 (B)。尽管添加了极少量的氟化合物（A），但模塑制品仍具有阻燃性。氟化合物（A）的分散性极佳，并能防止化合物（A）渗出。